这首词是纳兰写给好友顾贞观的，也是一首愤世嫉俗的明志词。纳兰将自己的诗稿交给顾贞观，让他帮自己选集付梓，借此事以言志，表达自己浊世自清的高沽情怀。
此时的纳兰，早已是康熙大帝眼前的红人。无数双图谋不轨的眼睛在暗中窥伺着他，无数污浊的欲望企图将他打倒：荣华富贵，锦衣玉食，这是多少人的终极梦想。而纳兰拥有着这一切，却感觉分外痛苦。它们如同无形的枷锁，捆住身，困住心，深人骨髓，不可挣脱。金碧辉煌的宫殿．也是一座困兽之城，人们在里面厮杀搏斗，用最血腥的方式杀出一条生路。高处的高处，却是更加难以承受的寒冷。纳兰在这身不由己的深宫之内，孤独压抑，渴望着自由。
而顾贞观的出现，仿佛是一阵温暖的风。纳兰在深不可测的黑夜中踽踽独行，遇到茕茕孑直的顾贞观。两人一见如故，同是天涯沦落人，相逢何必曾相识。
“凭君料理花问课，莫负当初我。”世事纷扰，唯有琴棋书画、写诗论道才是人生真谛。饱读圣贤书的风流才子是不会与那些蝇营狗苟之人同流合污的。刚好，顾贞观与纳兰想的一样。两人一拍即合，惺惺相惜。纳兰知道，顾贞观是自己生命中不可多得的良人。于是，他把自己多年以来的心血，交付给了他。只因他们有这份难能可贵的默契。
“眼看鸡犬上天梯，黄九自招秦七共看犁。”“鸡犬上天梯”，此是淮南王刘安“鸡犬升天”的典故，一人得道鸡犬升天，纳兰讽刺着那些趋炎附势登上高位的小人。黄庭坚年轻时喜欢写些词风香艳的词，有个和尚法云斥责他说：“你写这些下流的东西，教唆世人，有伤风化．将来是要堕入地狱的。”黄九和秦七显然是顾贞观和容若的自况。我们不追求功名利禄，填词作乐，让那些小人们升天去吧，我们宁愿下地狱也不要与他们同流合污。
“瘦狂那似痴肥好，判任痴肥笑。”瘦狂和痴肥是南朝沈昭略的典故。沈昭略为人旷达不羁，有次他喝了酒，遇到王约，嘲笑道：“你就是王约么？为什么又肥又痴？”王约反唇相讥：“你就是沈昭略？为什么又瘦又狂？”沈昭略哈哈大笑道：“瘦比胖好，狂比痴好。”纳兰在此是断章取义，以“瘦狂”指自己和顾贞观，而“肥痴”之人，则是那些追逐荣华富贵的小人。此时的纳兰没了往日的多愁善感，他豪迈地说：你们这些愚钝的肥痴之人，也配笑话我们么？直抒胸臆，酣畅淋漓。
“笑他多病与长贫，不及诸公衮衮向风尘。”这句更是嘲讽。多病指纳兰自己，长贫则是顾贞观。他们这两个贫病交加的人，为痴肥们所嘲笑。然而，我们所追求的精神境界，岂是你们这些小人们能懂的呢？你们尽管追名逐利去吧，我们丝毫不在意这些浮华的东西。
这首词写得旷达不羁，慷慨激昂，大有“众人皆醉我独醒”的豪迈之气。纳兰尖刻地讽刺了那些世俗小人，更加鲜明地表达了自己不会同流合污的气节。
纳兰这样一个风流倜傥的性情中人，确实不该存在于这样一个追逐风尘的时代。英年早逝，未尝不是一种更好的结局。
此诗作于升之宫学秩满之时，在绍兴二十一、二年间，时陆游居山阴。
钱仲联详注仲高身世，大略云：仲高，陆游从兄陆升之也。绍兴十八年（戊辰）进士，其人阿附秦桧，谄事桧党两浙转运使兼临安知府曹泳。泳为政凶酷，缙绅畏之如鬼蜮。时升之为右通直郎，与右承务郎李孟坚亲善。孟坚之父光私撰国史，语涉朝政，或多讪谤褒贬。孟坚以秘事告之，升之发之以告泳，泳检举於朝，光故得罪。後桧死，泳被贬窜新州，升之坐为秦党亦被黜。“临分出苦语，不敢计从违”一句，深有规劝之意。
此诗直白忧碍，意思不必过多解释，仲高时往投丞相秦桧门下，故陆游在此诗中予以规儆。“道义忧今古，功名有是非”，道义是不分古今的，但凡稍有智识、操守的人都应遵守，然而功名却很难说了。当逢有道之世，求取功名而不悖于道义，或说功名与道义体现为一致性时，自当努力追取。这正是儒家传统的积极用世思想。历数中国古代士人，但凡事业有成者莫不类此，国旺家兴，名垂后世，社会价值与个人价值统统实现。但这样的世道，泱泱中华、上下五千载也只是凤毛麟角，因此多是一种理想状态。而遭逢乱世，帝王昏聩、奸佞当道，功名与道义则体现为对立的关系，这在漫长的中华历史中则是一种常态。士人往往有两类选择：一是舍道义而就功名。陆仲高年轻时正是走了这样一条路。绍兴二十年（1150），陆仲高任诸王宫大小学教授，之后阿附秦桧，以告发秦桧政敌李光作私史事（仲高为李光侄婿），擢大宗正丞。显然这样的一种选择很为时人所不耻，陆游在此诗中也正是劝他不如请求退职。另一种选择是坚决维护道义，至少是维护心中的道义原则。
开头二句写景。秋风萧瑟，草木干枯，傍晚时分，寒气袭人，路旁的花树呈现出愁惨的容颜。诗人把自己的心理因素融合在外界的景物之中，使外在景物增添了生命的光彩，带有一种神秘的诱惑力。
三、四句写情。秋气肃杀，满目萧条，诗人触景生情，直抒胸臆，表达了深沉的痛苦。李贺二十一岁应河南府试。初试告捷，犹如雏鹰展翅，满以为从此便可扶摇直上，不料有人以李贺“父名晋肃，子不得举进士”为由，阻挠他参加进士考试。“我当二十不得意，一心愁谢如枯兰”正是这种抑郁悲愤心境的写照。这里的“枯兰”是由眼前的秋花引起的联想，用它来形容受到沉重打击之后忧伤绝望的“心”，奇特而又妥帖，形象鲜明，含义深厚。兰花素雅，象征诗人高洁的胸怀；兰花枯谢，则是他那颗被揉碎了的心的生动外现。
中间四句进一步描述诗人愁苦愤懑的情怀。“衣如飞鹑马如狗”写衣着和坐骑，用漫画式的夸张手法，显示他穷困不堪的处境，笔墨清新，形象突出。“临歧击剑”句，写行动而重在抒情。击剑不是为了打斗，而是为了发泄心中的怨气。“吼”字是拟物，也是拟人。剑本来是不会“吼”的，这里用猛兽的咆哮声来比拟击剑人心底的“怒吼”。如此辗转寄托，把抽象的感情变成具体的物象，不断地撼动着读者的心灵。句首的“临歧”二字，含有哭穷途的意思。站在十字路口，不知走哪条路好。事实上眼前没有一条路可以通向理想境界了，这使诗人悲愤填膺。
“临歧击剑”，愁苦愤懑已极，要得解脱，唯一的办法只有求救于酒，以酒浇愁。可是诗人身无分文，于是下马脱下“秋衣”，拿到酒店换酒。这两句进一步表现诗人穷愁潦倒的生活境况。秋天的傍晚，寒气侵肤，诗人竟在这时脱衣换酒，他已经穷困到了食不果腹的地步。衣不可脱而非脱不可，酒可不喝而非喝不行，表现了诗人极度苦闷的心情。
衣服当了，酒也喝上了，心中的愁苦却还是没有解除。“壶中唤天云不开，白昼万里闲凄迷。”醉后呼天，天也不应，浮云蔽日，白昼如冥，看不到一点希望的光亮，诗人忧心如焚。写到这里，痛苦、绝望已经到了登峰造极的程度。
结尾二句，诗意一折，写酒店主人好言劝慰，要他注意保重身体，不要让俗物填塞心胸。感情愤闷到了极致，语气却故作跌落缓和之势，这二句，既起了点题的作用（诗题“开愁”，含有排解愁闷之意），同时深化了诗歌所表达的愤世嫉俗思想，显得深沉有力而又回荡多姿。
全诗意脉连贯，一气呵成，由悲秋而起失意之感，由失意至激愤、至绝望、至自我解脱，情感变化轨迹分明、自然。笔调豪放，意境苍凉。或写景，或叙事，或抒情，浑然一体，又脉络清晰，被钱钟书称为“眉疏目爽之作”（《谈艺录》一三）。