这首诗的中心思想是人自叹不如草木快乐。如果只着眼文本，就诗论诗，其内容并不复杂隐微，甚至可以说是较简明直露，诗中反复表达的，无非是羡慕羊桃生机盎然，无思虑、无室家之累，意明语晰，无可争议。至于诗人为何产生这一奇特的心理，则是见仁见智不一：或说是赋税苛重，或说是社会乱离，或说是遭遇悲惨，或说嗟老伤生，但谁也无法坐实其事。不过，从此诗企羡草木无知无室的内容观之，诗人必然有着重大的不幸，受着痛苦折磨，才会有“人不如草木”之感。
全诗三章，每章二、四句各换一字，重复诉述着一个意思，这是其感念之深的反映。第一章从羊桃的枝条说起，羡慕其无知而又无忧之乐。首两句起兴，先从客观外物入笔，“隰有苌楚”即是说宽广的沼泽地带长满了羊桃呈现一片繁盛的景象。然后彼而此起，从羊桃而联系人的思想。人在乱离时期，受尽生活的折磨，感到生无乐趣，而看到羊桃的“猗傩其枝”，总不免产生羡慕之情。而羊桃似乎又有意挑逗，将枝条长得“夭之沃沃”，以炫耀其美丽，因为植物是见其乐美而不见其忧愁，而人在“好恶无节于内，知诱于外”（《乐记》）的时候，就会深感其乐并“乐子之无知”。这是因为植物只有生长之灵魂而人却有理性之灵魂，两者所差异，形成如此的结果。
第二章是从羊桃的花说起，羡慕其无家而无累之乐。花草无知，只是尽情开放，人生有情，不免受到家室之累。困而人见花草而羡其无拘无束，自是顺理成章之事。这章说“乐子之无家”，反而兴起人有家而不乐，与前章句式相同，只是“花”与”家”之别，其意思则更深入一层。面对羊桃花的欣欣向荣，自不殆而生羡意，其厌世思想，尤为深沉。那种“龙种自与常人殊”的特权思想，也随之一扫而净。
第三章是从羊桃的果实说起，羡慕其无室而无忧之乐。“家”与“室”义同，此章是从前章的“家”而来，进一层说明“豺狼在邑龙在野”的时候，那些贵族子弟“问之不肯道姓名，但道困苦乞为奴”（杜甫《哀王孙》），更是感到家室之累为苦。此章乐苌楚之无室，反兴人以有室而不乐，亦显示了亡国之音的沉痛至极。桧国失国，贵族反受家室之景，见羊桃兴盛而生悲愁，自是人之常情。植物没有感情，不为痛苦所困，没有家室之愁，实在是值得羡慕。这是无可奈何的想法，表现了贵族阶级在国破家亡之际的强烈不满与无限怨愤。
此诗作者因为不能从忧患中解脱出来，便觉得草木的无知无觉，无家无室是值得羡慕的。在写法上，此诗是采用衬托对比，用羊桃“夭之沃沃”之乐，来衬人的无室无家之苦。诗人更不必说自家的痛苦，只是羡慕苌楚之乐，苦与乐同时对比，尤显苦者越苦，乐者越乐。诗人让自己的内心感受，用艺术外化寓深情于诗外，不说一句苦，而苦自深。凡苦之不可言者，自是苦已不堪，这是给人从诗外去体会的弦外音、言外旨与诗外味。诗中说的贵族亡国之愁，而受尽奴隶主贵族的压迫与剥削，生活倍受困苦的奴隶，其苦自不堪言，连一棵羊桃也不如。这也是从诗外所得的体会，把现实生活中的矛盾冲突揭露得更深刻，更显艺术的感染力量。
这首词以赋法述怀，即借用形象的语言去铺写自己的心志怀抱。上阕描写自己的壮志奇才、抒发怀才不遇的感叹。“策勋万里”，抱负不凡；“酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人浯”，才气超群，但是，终究无人相许，故难以施展抱负，“未容”二字包含了多少愤慨之情，不平之气。下阕紧承“风云无便”二句写自己的遭遇：不仅壮志未酬，抱负成空，而且“匹马尘埃，东西南北犹羁旅。”面对这种现实，作者内心充满了济世与退隐的矛盾，最后两句既是对自己的慰勉，也是对社会的控诉。万里、东西南北，境界辽阔；剑、风云、黄鹤、马，意象雄健；曲折有致，一气流贯，为明词中的佳作。
词的开头三句即从薛相士来访说起。“策勋万里”即立功万里，“策勋”，记功于策。“骨相”，指人的骨骼和形体相貌，古代相命以骨相推算人的命运。“有谁曾许”，指薛相士对他的骨相的称许。从这里不难看出，虽然他在《赠薛相士》诗中，说自己并不相信所谓自己将富贵的话，也无意出仕，但他内心对这相士的话还是颇为相信，并以此自得的。二、三句以一“笑”字领起，颇有几分得意。四、五二句，就透出了这种情绪：“壮志平生还自负，羞比纷纷儿女。”他自信自己平生的志向一定会实现，因而羞与芸芸众男女比肩并列。“酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人语。”这三句是他狂放不羁、英姿勃发的年轻生活情景的真实写照，显然，他不仅以一诗人自期，更期望在政治上有所作为。“风云无便，未容黄鹄轻举”，他把自己不能功成名就归之于未有合适的机遇，“黄鹄”，即天鹅，“轻举”，有轻举妄动之意。高启生活的苏州一带，这时还是张士诚农民起义军活动区域，高启不肯与张士诚政权合作，他看出张士诚政权是个短命的政权。
词的下阕紧扣自己的身世遭遇抒发不得志的悲哀。“何事”三句，对自己过去十年的漂泊动荡生活作了很好的概括：从十六岁起即知名于世，迄今已整整十年，这些年间，他来往于北郭、青丘间，还曾去城中一游。“匹马尘埃”一句写出了词人在尘世间苦苦寻觅报国之路的形象，十年的努力，并未使他找到一个可以安身立命之所。“只恐”二句用三国时许汜与陈登的典故，作者以许汜自比，因为自己关心的只是“故园鸡黍”，故恐为陈登所笑。“笛里关山，樽前日月，回首空凝伫”三句，写自己不平静的心境。这几年，国家正处于生死存亡的关头，而他却沉湎于自家田园之中，故他对这种消沉无所作为的生活状况不甘心，内心并不平静。后结二句，词意微微振起，相信自己年纪尚未老大，不应当过于失望。从这首诗中我们也不难看出，词人政治上是软弱的，他有远大的抱负，却没有足够的胆识，所以当朱元璋任命他为户部右侍郎时，他又坚辞不受，而仅以诗人终其一生。
作者在词中，书写了其凌云壮志的理想与匹马羁旅的现实处境，将豪放个性、非凡才能与被迫借酒浇愁、神伤意迷的无聊生活加以对比，以抒发壮志未酬的强烈苦闷。其中如“酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人语”，一气贯注，而“笛里关山”与“樽前日月”的矛盾，“黄鹄轻举”与“风云无便”的矛盾又在不经意中抒发出来，作者借“命相”说抒发牢骚，因而不能把它当做“词谶”来解读。感叹不遇，却是多哀矜己才；处困思奋，又显其自负自傲；作者的豪放，是慷慨中的“疏狂”。
起两句总叙，写词人泊舟之处，用的是倒装手法。《楚辞·湘君》中有：“桂櫂兮兰枻”、“荪桡兮兰旌”句，即用桂木做的櫂，用兰木做的枻；或用荪草饰的桡，用兰草饰的旌旗，都是形容湘君所乘船的装饰。这里用“兰桡”代指木兰舟，暗指这一带正是当年骚人屈原的兰舟所经过的地方。这两句是写他从处州贬来郴州时，曾乘船经过清澈如蓝的千里湘江，犹如在步当年骚人屈原的足迹，在千里潇湘水上走着迁谪的苦难历程。词人和骚人，通过“千里潇湘”这一今古长流的中介，白然联系起来。从一开始，词中就引入了楚骚的意境与色调。
接着三句写泊舟湘江夜景。写这时月升中天，风停息下来，因为夜深，看两岸花草上露水开始凝结，在月光照射下晶莹透亮。整个潇湘水面是平静的，没有风也没有浪，满天星斗正浸泡在江水里，星星冷得似乎在发抖，写出了深夜的寒意。这是移情写法，把人的冷意由“一天星”表现出来。
词的下片写情。开始两句写词人泊舟湘江浦，独自靠在高高的樯杆上，静静地倾听远方传来的湘妃清冷的瑟声。“妃”，指湘妃。传说潇湘一带，是舜的两个妃子娥皇、女英哭舜南巡不返，泪洒湘竹，投湘水而死的地方。又传二妃善于鼓瑟，《楚辞·远游》有“使湘灵鼓瑟兮，令海若舞冯夷。”特定的时地，触发了词人的历史联想，从而写出了这潇湘之夜似幻似真的泠泠瑟声，曲折地透露出寂寞凄冷的心境。
接着第三句，进一步描写对瑟声的感受，湘妃的瑟声是清凉哀怨的，抒发了她们对舜帝思念的深情，这是古今有情人共同的心声，不仅是湘妃的，也包含了词人的幽怨。词的歇拍两句，写听完曲子，抬头寻找湘妃，她已悄然不见踪影了，只有江岸无数座青青山峰巍然耸立，更进一步写出词人的怅惘之情和刚毅不屈的性格。 结尾全用钱起《省试湘灵鼓瑟》成句，但却用得自然妥帖，仿佛是词人自己的创作。它写出了曲终之后更深一层的寂寥和怅惘，也透露了词人高洁的性格。
这首词和作者以感伤为基调的其他词篇有所不同，尽管偏于幽冷，却没有显得气格羸弱。全篇渗透楚骚的情韵，这在秦词中也是特例。