这首词抒发的是多情才子月夜相思的别情愁绪。起首二句点出时间是在深夜，隐含的背景是在酒醉之后，交代的事情是“清无梦”和“愁倚阑干”。用“清”字描写夜深人静酒醒之后神志的极端清晰和周围环境的极端宁静，见出词人当时索寞无聊的意绪。“无梦”二字，十分准确地描绘出酒醒之后神经依旧麻木思绪却骤然清醒之后，脑海里出现短暂的思维空白时的惶恐、无聊和失落。
接下来两句写倚阑干时所见。“雨打”一句，化用唐代白居易《长恨歌》诗意：“芙蓉如面柳如眉，对此如何不泪垂？”而抒情色彩更浓。这两句写景，实际上饱含着作者的主观色彩。
过片交代愁因：与佳人一别之后，彼此音讯全无，而一片痴情，却日甚一日，纵然是“为伊消得人憔悴”，瘦损不堪，也毫无衰竭之势。“瘦尽难拚”，可见出其愁情的深挚。
最后两句，又转回写愁倚阑干所见。陷入沉思之中的词人，丝毫没有感觉到时间的推移，不知不觉地，夜已更深了，明月已经移过红楼十二间了。透过其“愁倚”时间之久，精神之集中，折射出其相思之深挚。“无端”二字，露出怨意，看似怨月，实则是词人内心无绪、愁怨难排时的痴语。
一年精近，本已是万木凋落，百花残尽之时，作者想不到篱笆旁边那枝枝菊花开放了，“几朵依稀散晚香”，这“数枝”花为冷漠的秋季增添了艳丽的色彩。这就是诗的开头两句所叙述的内容。作者接着描写道：“雪裁纤蕊密，金拆小苞香。”这两句是说：白色的菊花像白雪剪裁而成，那密密的花蕊纤细柔软，金色的菊花，花蕾刚刚绽开，清香才流溢出来。作者抓住菊花的色彩，运用生动的语言，细腻地予以刻画。菊花，黄白相间，艳丽多姿，也算是大自然的宠儿。可是“千载白衣酒，一生青女霜”，它也是历尽了人间的沧桑。晋陶渊明不为五斗米折腰，挂印去后，以一介贫士的身份退隐田园，每日里种菊南山，酣歌纵酒，（尤爱菊花酒）虽酒债处处，但精神却得到了超脱。“千载”句便暗指此事。这两句诗表面上写菊花，实地里却是作者自身的慨叹。据史载，作者因恃才傲物，多所讥讽，以故为公卿所恶，曾十上不中。故其思想情绪借诗人表达出来。
“春丛莫轻薄，彼此有行藏。”这两句是说：春天的花草你没有必要因为开在春光里就沾沾自喜，似乎了不得，从而轻浮刻薄，其实呀，你开在春天，我作为菊花开在秋天，都是天定的，并不是自然厚爱你而薄待我，大家彼此都差不多。言外之意则是：“你们那些官运亨通的人不要瞧不起这个‘白衣’人。你们为官固然饭好，可是自古是‘伴君如伴虎’，每天你们难道不是‘战战惊惊，如临深渊，如履薄冰’吗？我作为一个‘白衣’，虽说手中没有生杀予夺之权，可是我生活得自由、坦然。可见，我们‘彼此有行藏’啊！”在警告春花不要自我狂妄而轻视白菊的同时，严肃地指出群花应各自尊重本来的生长规律和特定禀性。
此诗以轻巧从容见长，它吐语隽永有致，意蕴却深邃绵厚。
上片首句“阳羡姑苏已买田”，是说词人与叶温叟志趣相同，二人各自已在阳羡和姑苏买了田地，准备致仕定居，脱离尘世而去。“相逢谁信是前缘”，是承前句买田致仕之相同志趣，而说二人在杭州相逢真是前世即有的缘份。“莫教便唱水如天”，用语含蓄蕴藉，使典自然。“水如天”，是化用唐朝赵嘏《江楼感旧》诗之“月光如水水如天”句，意谓千万不要教人唱起感叹故人分离的诗歌。
下片把与友人难舍难分之情化为永不离别的幻想：“我作洞霄君作守，白头相对故依然。”词人对叶温叟说：“让我去担任洞霄宫提举的职务，由您来作杭州太守之官。这样，咱们二人就可以白头相对，故旧依然了。”这是从反面表达词人内心的对故友难以抑制的分离之情。末句“西湖知有几同年”，则感叹人生知己实在太少了，尤其是同龄人的知己则更加稀少。
这首词没有太多的修饰，不堆砌辞藻，充分表达出词人对温叟的深情厚谊，也感叹了时光相催，当时同年今已满头白发，并将此升华到人生哲理的高度，耐人寻味。
这首诗首联“五剧车声隐若雷，北邙惟见冢千堆”五剧：道路纵横、四通八达的地方，指京城繁华的街道。卢照邻《长安古意》：“南陌北堂连北里，五剧三秦控三市。”隐：盛大，形容声音宏大。北邙：山名，在河南洛阳东北，汉魏王侯公卿死后多葬于此。古代诗文常以北邙泛指墓地。冢：坟墓。千：言其数量很多。下笔即写“都门”景象。四通八达的道路上，达官贵人的车轮滚动之声犹如隆隆雷声。北邙山上荒坟满布，一片萧索凄凉。由上句可见家门贵族名声显赫，趾高气扬，洋洋得意。下句写他们的没落衰败，最终不过是家中枯骨，留下一个个冷落的荒坟。在两个场面的对比中，说明好景不长，繁华如梦，得意一时，而今安在？在如实的平平叙写中，隐含着对权势人物的藐视、鄙视和嘲讽。
颔联“夕阳劝客登楼去，山色将千绕郭来。”写登楼所见自然景色。给都城涂上一抹殷红的夕阳，好像规劝客居异乡的游子珍惜时光，及时去登楼远眺，欣赏黄昏时的短暂美景。登上城楼，放眼望去，只见山光暮色围绕城郭而来。千气迷漫天空，笼罩大地。诗人见景生情，感慨万千。夕阳西下，使诗人有“夕阳无限好，只是近黄昏”的迟暮之感。“登楼”，吻合王粲《登楼赋》的“登兹楼以四望兮，聊暇日以销忧。”但登楼也不能销忧。夕阳将坠，残千来临，良辰易逝，美景短暂，愁心不展，悲情难消。此联写得舒缓沉稳，而浓情深慨已含蕴其中。
颈联“寒甚更无修竹倚，愁多只买白杨栽。”突出表现诗人的愁思。诗句说：我太贫寒了，而且流落异乡，无依无靠。我愁苦的事太多了，很想买些白杨栽种，让它在千风中的萧萧声来代替我不断诉说吧。“寒甚”句化用杜甫《佳人》：“天寒翠袖薄，日暮倚修竹。”说自己的孤独愁苦超过杜甫诗中的佳人。这是采用“加一倍”写法，使诗意推进一层，使思想感情的表达更有力度。诗中“白杨”，是一个传统意象，源于《古诗十九首》：“驱车上东门，遥望北郭墓。白杨何萧萧，松柏夹广路。”“白杨多悲风，萧萧愁杀人。”白杨是一种肃杀悲凉景物，它萧萧作响，悲声呜咽，用以引起游子的愁苦情怀和思乡意念。诗人故意要于居处多种白杨，意在强化并强调他的忧思愁情。
尾联“全家都在风声里，九月衣裳未剪裁。”诗人诉说个人愁苦后，进而想到自己的家人。于是转笔写到：深千了，全家人都在萧瑟的千风中颤栗。九月的天气一天比一天冷，但因家境贫困，御寒的衣服还无法准备。《诗经·豳风·七月》：“七月流火，九月授衣。”（授衣：把裁制寒衣的工作交给妇女们去做。）此联勾画出诗人全家所处的困境，抒写他无力养家的辛酸，是生活的真实再现，无限凄楚，感人至深。诗句反映了无数潦倒文人的共同遭遇，使人想到科举时代落拓书生的可怜。它是对不合理现实的揭露，是向“太平盛世”发出的强烈控诉。它既是悲叹之声，又是不平之鸣。
全诗扣住题日，围绕中心，但又无局促拘囿之弊，诗人先写“都门”景象，近观是高车宝马，远眺是北邙荒冢。次写登都门城楼所见，引出“千”，展现出千天的夕阳，千天的山色，笼罩城郭的千光千气。颈联写出自己的愁“思”，无修竹可倚，有白杨可栽。最后由自身想到家人，他们正在千风里瑟缩呻吟，寒苦无衣，将“思”拓展。由近及远，由此及彼，层层推进，步步深入。全诗在一定的框架中又能直吐胸臆，自然流贯。朴实无华，浑然成章。
此诗景中寓意，景中含情，意蕴丰富，感情真切。首句“五剧车声隐若雷”，既写出了都市繁华，权贵声势，又反衬了诗人的穷愁潦倒，再接以“北邙惟见冢千难”，景象又转为冷落凄凉，符合千日气氛和情调。颔联的夕阳残照，大有人生迟暮、时不待我的惆怅与惶惧。“山色将千”，环绕一片衰飒之气，透露时代氛围。颈联的修竹、白杨，都显出清冷与萧瑟，与诗人的心情相契合。尾联的九月“风声”，阵阵劲吹，令人寒栗，令人难以忍受，甚至要发出呼号与诅咒了。何况衣裳毫无着落，尚未剪裁呢。情绪愈演愈烈，悲不自胜。它感人肺腑，动人心弦，成为脍炙人口的佳作。
这是一首咏史词，借叙述历史兴亡抒发人生感慨，豪放中有含蓄，高亢中有深沉。
从全词看，基调慷慨悲壮，意味无穷，令人读来荡气回肠，不由得在心头平添万千感慨。在让读者感受苍凉悲壮的同时，这首词又营造出一种淡泊宁静的气氛，并且折射出高远的意境和深邃的人生哲理。作者试图在历史长河的奔腾与沉淀中探索永恒的价值，在成败得失之间寻找深刻的人生哲理，有历史兴衰之感，更有人生沉浮之慨，体现出一种高洁的情操、旷达的胸怀。读者在品味这首词的同时，仿佛感到那奔腾而去的不是滚滚长江之水，而是无情的历史；仿佛倾听到一声历史的叹息，于是，在叹息中寻找生命永恒的价值。
在这凝固地历史画面上，白发的渔夫、悠然的樵汉，意趣盎然于秋月春风。江渚就是江湾，是风平浪静的休闲之所。一个“惯”字让人感到些许莫名的孤独与苍凉。幸亏有朋自远方来的喜悦，酒逢知己，使这份孤独与苍凉有了一份慰藉。“浊酒”似乎显现出主人与来客友谊的高淡平和，其意本不在酒。古往今来，世事变迁，即使是那些名垂千古的丰功伟绩也算得了什么。只不过是人们茶余饭后的谈资，且谈且笑，痛快淋漓。多少无奈，尽在言外。
大江裹挟着浪花奔腾而去，英雄人物随着流逝的江水消失得不见踪影。“是非成败转头空”，豪迈、悲壮，既有大英雄功成名就后的失落、孤独感，又暗含着高山隐士对名利的淡泊、轻视。既是消沉的又是愤慨的，只是这愤慨已经渐渐没了火气。面对似血的残阳，历史仿佛也凝固了。“青山依旧在”是不变，“几度夕阳红”是变，“古今多少事”没有一件不在变与不变的相对运动中流逝，从“是非成败”的纠葛中解脱出来，历尽红尘百劫，太多的刻意都可以抛开，太复杂了倒会变得简单，在时、空、人、事之间的感悟中，别是一般滋味在心头。
历史固然是一面镜子，倘若没有丰富的甚至是痛苦的残酷的人生体验，那面镜子只是形同虚设，最多也只是热闹好看而已。正因为杨慎的人生感受太多太深，他才能看穿世事，把这番人生哲理娓娓道来，令无数读者产生心有戚戚的感觉。
既然“是非成败”都如同过眼烟云，就不必耿耿于怀、斤斤计较；不如寄情山水，托趣渔樵，与秋月春风为伴，自在自得。作者平生抱负未展，横遭政治打击。他看透了朝廷的腐败，不愿屈从、阿附权贵，宁肯终老边荒而保持自己的节操。因此他以与知己相逢为乐事，把历代兴亡作为谈资笑料以助酒兴，表现出鄙夷世俗、淡泊洒脱的情怀。无论过去，当下，还是以后，追逐名利似乎总是一些人的生存方式，然而名缰利锁又往往令人痛苦不堪，难以自拔。
当然要建功立业，当然要展现英雄气概，当然要在无情的流逝中追求永恒的价值。但是既要拿得起，进得去；还要放得下，跳得出。要想看清历史发展的必然趋势，看清自己在历史中的位置和可能起到的作用，深度和远见都必须在生活中不断磨炼。
浪奔浪流，万里滔滔江水永不休，任凭江水淘尽世间事，化作滔滔一片潮流。历史总要不断地向前推进，不以人的意志为转移。逝者如斯，谁也留不住时光的脚步。可是人们却不甘就这样顺其自然，随波逐流。
“白发渔樵江渚上，惯看秋月春风。”这两句尤其经典，作者经历了70多年的人生，看穿了看透了，他就就是词中的白发渔樵，坐在历史长河边的沙滩上，看历史长河滚滚东流，此刻时间凝固了，他以旁观者的心境，看季节的变化，看时代的更迭，顿觉人生何尝不是如此？你留也好，去也罢，四季照样变化，朝代照样更迭，生命照样老去。面对短短的人生，我们又何必一定要去强求什么呢？此刻的心境虽然无奈但又何等的洒脱。
“一壶浊酒喜相逢。古今多少事，都付笑谈中。”人的一生，你穷也好，达也罢，你得到的、你失去的，不也就在生命消亡的同时烟消云散了吗。所以，只要有一壶浊酒，有几个知己，就应该很满足了。
词中有两句将词的意境即作者的心境推向了极致，其一是“是非成败转头空”，其二是“古今多少事，都付笑谈中”。作者总结自己的一生，得出的结论就是：“是非成败于人生而言，只不过都是笑谈罢了。”