这首诗是《红楼梦》中林黛玉惜“古史中有才色的女子”的寄慨之作。林黛玉自谓：“曾见古史中有才色的女子，终身遭际令人可欣、可羡、可悲、可叹者甚多，……胡乱凑几首诗，以寄感慨。”恰好被贾宝玉翻见，将这组诗题为《五美吟》。《五美吟·绿珠》就是其中之一。
组诗中所写的人事其实并非都据史实。如东施效颦出自《庄子》，带有寓言性质；《西京杂记》中所写王昭君不肯贿赂画工以致不为汉元帝所知而被诏使出塞的情节只是传说；至于出自《虬髯客传》的红拂形象则更经传奇作者的艺术加工。
这首诗中的议论原本是借古讽今，为现实感受而发。林黛玉惋惜绿珠而对石崇有微词，以为石崇生前的珠玉绮罗之宠，抵不得绿珠临危以死相报，又可见其在爱情上重在意气相感，精神上有默契。
诗中所咏与小说情节的某种照应关系，这是可以研究的问题。《五美吟》写的都是关于死亡或别离的内容，有的还涉及事败或者获罪被拘系，这就不是偶然的了。在现存材料很少的条件下，要确切地阐明作者的意图还是不容易的。在《红楼梦》戚序本与甲辰本上有一条早期批语说：“《五美吟》与后《十独吟》对照。”《十独吟》在后四十回续书中没有，当是已散失的后半部原稿中薛宝钗或史湘云所写的诗。从诗题看，大概是借古史上十个独处的女子如寡妇、弃妇、尼姑和离别丈夫的妇女等的愁怨，来写书中人物的现实感触的。所谓“对照”当也不仅仅限指诗题。
讽刺当时的一些官员，只顾着自己享乐，而不管百姓死活，就如同故事中的这个庸医一般。
这首无题诗写一位深锁幽闺的女子追求爱情而幻灭的绝望之情。
“飒飒东风细雨来，芙蓉塘外有轻雷。”描绘环境气氛：飒飒东风，飘来蒙蒙细雨；芙蓉塘外，传来阵阵轻雷。
既隐隐传达了生命萌动的春天气息，又带有一些凄迷黯淡的色调，烘托出女主人公春心萌动和难以名状的迷惘苦闷。东风细雨，容易令人联想起“梦雨”的典故；芙蓉塘即莲塘，在南朝乐府和唐人诗作中，常常代指男女相悦传情之地；“轻雷”则又暗用司马相如《长门赋》：“雷殷殷而响起兮，声象君之车音。”这一系列与爱情密切相关的词语，所给予读者的暗示和联想是很丰富的。纪昀说：“起二句妙有远神，可以意会。”所谓“远神，是指这种富于暗示性的诗歌语言所构筑的渺远的艺术意境，一种难以言传的朦胧美。
“金蟾啮锁烧香入，玉虎牵丝汲井回。”写女子居处的幽寂。
金蟾是一种蟾状香炉；“锁”指香炉的鼻钮，可以开启放入香料；玉虎，是用玉石装饰的虎状辘轳，“丝”指井索。室内户外，所见者惟闭锁的香炉，汲井的辘轳，它们衬托出女子幽处孤寂的情景和长日无聊、深锁春光的惆怅。香炉和辘轳，在诗词中也常和男女欢爱联系在一起，它们同时又是牵动女主人公相思之情的东西，这从两句分别用“香”、“丝”谐音“相”、“思”可以见出。总之，这一联兼用赋、比，既表现女主人公深闭幽闺的孤寞，又暗示她内心时时被牵动的情丝。
“贾氏窥帘韩掾少”使用贾充女与韩寿的爱情故事。
见《世说新语》载：晋韩寿貌美，大臣贾充辟他为掾（僚属）。一次充女在帘后窥见韩寿，私相慕悦，遂私通。女以皇帝赐充之西域异香赠寿。被充所发觉，遂以女妻寿。对句“宓妃留枕魏王才”使用甄后与曹植的爱情故事。见《文选·洛神赋》李善注说：魏东阿王曹植曾求娶甄氏为妃，曹操却将她许给曹丕。甄后被谗死后，曹丕将她的遗物玉带金镂枕送给曹植。曹植离京归国途经洛水，梦见甄后对他说：“我本托心君王，其心不遂。此枕是我在家时从嫁，前与五官中郎将（曹丕），今与君王。”曹植感其事作《感甄赋》，后明帝改名《洛神赋》（句中“宓妃”即洛神，代指甄后）。由上联的“烧香”引出贾氏窥帘，赠香韩掾；由“牵丝（思）”引出甄后留枕，情思不断，藕断丝连。这两个爱情故事，尽管结局有幸有不幸，但在女主人公的意念中，无论是贾氏窥帘，爱韩寿之少俊，还是甄后情深，慕曹植之才华，都反映出青年女子追求爱情的愿望之强烈，奔放。
“春心莫共花争发，一寸相思一寸灰！”突然转折，向往美好爱情的心愿切莫和春花争荣竞发，因为寸寸相思都化成了灰烬。
这是深锁幽闺、渴望爱情的女主人公相思无望的痛苦呼喊。热情转化成幻灭的悲哀和强烈的激愤。以“春心”喻爱情的向往，是平常的比喻；但把“春心”与“花争发”联系起来，不仅赋予“春心”以美好的形象，而且显示了它的自然合理性。“相思”本是抽象的概念，诗人由香销成灰联想出“一寸相思一寸灰”的奇句，化抽象为具象，用强烈对照的方式显示了美好事物之毁灭，使这首诗具有一种动人心弦的悲剧美。
李商隐写得最好的爱情诗，几乎全是写失意的爱情。而这种失意的爱情中又常常融入自己的某些身世之感。在相思成灰的爱情感慨中也可窥见他仕途失意的不幸遭际。
