上片写的是梦境。一开头就渲染了一幅有声有色的边塞风光画面：雪、笳、铁骑等都是特定的北方事物，放在秋声乱起和如水奔泻的动态中写，有力地把读者吸引到作者的词境里来。让读者一下子把联想融于作者的描绘之中。中间突出一句点明这是梦游所在。先说是迷离惝恍的梦，不知道这是什么地方；然后才又进一步引出联想——是在梦中的联想；这样的关何，必然是雁门、青海一带了。这里，是单举两个地方以代表广阔的西北领土。但是，这样苍莽雄伟的关何当时落在谁的手里呢？那就不忍说了。那作者为何有这样的“梦游”呢？只因王师还未北定中原，收复故土。这压着作者的心病，迟迟未能解除。作者深厚的爱国感情，凝聚在短短的九个字中，给人以非恢复何山不可的激励，从而过渡到下片。
下片写梦醒后的感想。首先描写了冷清孤寂的环境：漏尽更残，寒灯一点，西沉斜照的月色映在窗前。这样的环境，既和清笳乱起、铁骑似水的梦境相对照，又和作者从戎报国、封侯万里的雄心相映衬，使得全词增添了抑扬起伏的情致。梦境中军旅戎马生涯逼真，而现实中理想抱负却是一场幻梦。梦境何等的雄拔，现实却是何等的凄凉。梦内梦外的这种反差和错位，令人顿生英雄陌路之慨。虚实对比，形成巨大反差，凸现了词人的失落情怀。“有谁知”三字，照应“寄师伯浑”的题目，婉转地表示了把对方视为知己挚友的意思。篇末直抒感慨，身虽老而雄心仍在，于苍凉悲愤之中更见豪壮之气，从而振起全篇，激扬着高亢的情调。
人老而心不死，自己虽然离开南郑前线回到后方，可是始终不忘要继续参加抗金事业。“王师北定中原日，家祭无忘告乃翁”（陆游·《示儿》），即使是死了，也念念不忘收复故土。如此爱国热情，是多么伟大！梦境和实感，上下片呵成一气，有机地融为一体，使五十七字中的笔调，具有壮阔的境界和教育人们为国献身的思想内涵。
这是一首贵族男女的恋歌。诗以男子的语气，赞美了女子容貌的美丽和品德的美好。
时当夏秋之际，木槿花盛开，诗中的男女一同出外游览。他们一会儿赶着车子，在乡间道路上飞快地奔驰；一会儿又下车行走，健步如飞。诗中洋溢着欢乐的情绪，明快的节奏。
这个女孩姓姜，“孟”是老大的意思，即这个孟姜在家里排行第一，就是姜家的大姑娘。中国有句古话：“情人眼里出西施”，在那男人看来，孟姜真是“细看诸处好”，美不可言。她的面颊像木槿花一样又红又白；她走起路来像鸟儿飞翔一样，十分轻盈；她身上还佩带着珍贵的环佩，行动起来，环佩轻摇，发出悦耳的响声。她不但外貌美丽，而且品德高尚，风度娴雅。总之，诗人以无比的热情，从容颜、行动、穿戴以及内在品质诸方面，描写了这位少女的形象，同《诗经》中写平民的恋爱迥然有别。这也可以说是此诗的主要特色。
木槿花朝开暮谢，所以白居易有“槿枝无宿花”的说法，李商隐对之也有“风露凄凄秋景繁，可怜荣落在朝昏”的叹息。这是文人心中的木槿花，带着伤逝的美。所谓“舜华”，是描述这花朝开暮谢的瞬息之美。有人认为，诗中描述的这两情相悦的欣喜在“舜华”这一美丽的词汇中蕴含了危机。
此诗二章，自宋范处义《诗补传》以下皆以之为赋体。也就是说它是用叙事或铺陈的方法进行描写的，但作者在叙写时是饱含感情的。两章字数、句数完全相等，意思也大致一样，唯有所押的韵不同。第一章“舜华”之“华”，朱熹《诗集传》谓“叶芳无反”，用反切的方法说明这个“华”字音“夫”，因此与以下的“琚”“都”属于一个韵部。《说文通训定声》将“华”字归入“豫部”，与《诗集传》相同，可证。第二章的“行”字，《诗集传》注云：“叶户郎反”，即音杭（háng） ；“英”字“叶於良反”，即音央（yāng），皆与以下的“将”“忘”属于一个韵部。从首章“六鱼”韵到次章“七阳”韵的转换，也反映了诗中情绪的变化，它更为欢快和昂扬了。
这首词叙写词人送别友人翁宾旸时的联想和感叹，表达了与友人离别的悲伤以及对友人的深厚感情。在送别友人之时，一面渴望其封侯挂印，一面又劝其挂冠归来，共话别情。此词善用典故，行文流畅，题旨清楚。
上片首句以秋云起兴，“送秋云万里”，起笔高远。“算舒卷、总何心？”秋云舒卷，算来它们又有何心思。如李白诗所言：“时时或乘兴，往往云无心。”（《送韩准、裴政、孔巢父还山》）云卷云舒自然没有什么心思，不过辽阔高远，悠然自在而已。三句勾勒出秋云万里，卷舒自如之景，一为离别做背景，二暗示“云无心以出岫，鸟倦飞而知还”（陶渊明《归去来兮辞》）之归隐意，为全词定下基调。接下来以“叹”字领起，一连用了三个短句“路转羊肠”“人营燕垒”“霜满叹簪”来描述翁五峰此去之艰辛。此去之路是羊肠小路，“羊肠坂诘屈，车轮为之摧。”（曹操《苦寒行》）羊肠小路还要“转”，可见行路之难，道途之艰，亦暗喻翁五峰仕途不畅。此去所为如同燕子垒巢，辛苦经营，翁五峰去贾似道幕中，更如同燕巢危幕，不仅辛苦，而且危险。此去经历风霜，劳苦辛勤，可以想见将来之“尘满面，鬓如霜”。“叹簪”绾合“转叹离本根”与“浑欲不胜簪”，写人如飞叹，发短难簪。这三句将翁五峰此去之辛苦做了极为夸张的描述。顺理成章引出“愁侵”二字。词人替翁五峰愁绪满腹。“庾尘满袖，便封侯、那羡汉淮阴。”三句做了解释。此去贾氏幕中为官，免不了勾心斗角，官场倾轧，就像东晋时的王导与庾亮互相争斗一般，而就算是争斗赢了，封侯拜爵，又能如何。汉朝淮阴侯韩信，国士无双，功劳盖世，仍然落得个身死族灭的下场，这不值得羡慕。“庾尘满袖”，再用“满”字，呼应上句之“霜满叹簪”。“霜满叹簪”还只是个人之辛苦，“庾尘满袖”已见官场之险恶，“便”字更进一层，进一步强调了即使暂时风光，但遇到狡诈奸险之主，最终也不会有好下场。贾似道擅权专政，《宋史》评曰：“似道既专恣日甚，畏人议己，务以权术驾驭，不爱官爵，牢笼一时名士，又加太学餐钱，宽科场恩例，以小利啖之。由是言路断绝，威福肆行。”吴文英为朋友忧虑，乃至“愁侵”，用了许多艰险之语来儆戒友人不要贪恋官场。末两句“一醉莼丝脍玉，忍教菊老松深”，更是以莼鲈之思、松菊之赏来劝告友人应当及早归隐。及时归来，还能一醉方休，享受莼丝脍玉之美，不忍心迟迟不归，让松菊等到花谢树深。“忍”在这里是岂忍的意思。“菊“”松”象征隐者，陶渊明《归去来兮辞》：“三径就荒，松菊犹存。”此处呼应开头的“送秋云万里，算舒卷、总何心？”
换头“离音”一句回到送别题面。“又听西风”三句描述离别场景。西风又起，秋树叶落，阵阵秋吟，一片萧飒。“金井树”用“梧桐落金井”之典，泛指秋树。秋吟泛指秋声。昔日张翰“见秋风起，因思吴中菰菜羹，鲈鱼脍”，遂辞官而去，飘然归乡，而友人偏偏在此时踏入官场，辜负莼丝脍玉，忍教菊老松深，更令词人觉得可惜。“西风”既呼应上 片开头之“秋云”，又照应“莼丝脍玉”之语。“向暮江目断”三句，写沧江日暮，一片凄寂，即使望断江边，也只见到鸿飞渺渺，天色沉沉。友人从水上离去，“江湖多风波，舟楫恐失坠”，词人感伤离情，不由得泪下沾襟。此时离筵正在奏乐，歌妓琵琶之声在秋风中凄凄夜语，此处用白居易《琵琶行》“浔阳江头夜送客”诗意。杨琼和白居易相熟，是江陵著名歌妓，白居易有《问杨琼》诗。此处用此典，切合“送翁五峰游江陵”题目。送客之人和杨琼之流的歌妓谈说往事，不觉已到深夜，寒砧四起。砧声、琵琶声，凄绝萧瑟，令人肠断。末两句“争似湖山岁晚，静梅香底同斟”，重申劝退之意。此去艰辛，不如和三两好友共赏湖山，度此晚岁，在梅树之下静静酌酒赏花。
吴文英一生未登科第，也不曾仕进，早年在苏州做幕僚，以后游走于达官贵人如丞相吴潜、嗣荣王赵与芮等人之家，做了清客，与官僚贵族们唱和酬酢，但始终未曾做官，最后潦倒以终。从此词中来看，他对于官场深有畏惧，不做官之原因，除了客观因素之外，恐怕也有不愿意、不乐意的主观因素在内。