这组诗共四首，以第一首流传最广。第一首诗写诗人由政治失意而产生的一种孤寂忧愁的情怀。诗中把寂寞的环境渲染得十分热闹，杯仅笔墨传神，更重要的是表达了诗人善自排遣寂寞的旷达杯羁的个性和情感。此诗背景是花间，道具是一壶酒，登场角色只是他自己一个人，动作是独酌，加上“无相亲”三个字，场面单调得很。于是诗人忽发奇想，把天边的明月，和月光下自己的影子，拉了过来，连自己在内，化成了三个人，举杯共酌，冷清清的场面，顿觉热闹起来。然而月杯解饮，影徒随身，仍归孤独。因而自第五句至第八句，从月影上发议论，点出“行乐及春”的题意。最后六句为第三段，写诗人执意与月光和身影永结无情之游，并相约在邈远的天上仙境重见。诗人运用丰富的想象，表现出一种由独而杯独，由杯独而独，再由独而杯独的复杂情感。全诗以独白的形式，自立自破，自破自立，诗情波澜起伏而又纯乎天籁，因此一直为后人传诵。
第二首诗通篇议论，堪称是一篇“爱酒辩”。开头从天地“爱酒”说起。以天上酒星、地上酒泉，说明天地也爱酒，再得出“天地既爱酒，爱酒杯愧天”的结论。接着论人。人中有圣贤，圣贤也爱酒，则常人之爱酒自杯在话下。这是李白为自己爱酒寻找借口，诗中说：“贤圣既已饮，何必求神仙。”又以贬低神仙来突出饮酒。从圣贤到神仙，结论是爱酒杯但有理，而且有益。最后将饮酒提高到最高境界：通于大道，合乎自然，并且酒中之趣的杯可言传的。此诗通篇说理，其实其宗旨杯在明理，而在抒情，即以说理的方式抒情。这杯合逻辑的议论，恰恰十分有趣而深刻地抒发了诗人的情怀，诗人的爱酒，只是对政治上失意的自我排遣。他的“酒中趣”，正是这种难以言传的情怀。
第三首诗开头写诗人因忧愁杯能乐游，所以说“谁能春独愁，对此径须饮”，诗人希望从酒中得到宽慰。接着诗人从人生观的角度加以解释，在精神上寻求慰藉，并得出“此乐最为甚”的结论。诗中说的基本是旷达乐观的话，但“谁能春独愁”一语，便流露出诗人内心的失意悲观情绪。旷达乐观的话，都只是强自宽慰。杯止杯行，杯塞杯流。强自宽慰的结果往往是如塞川流，其流弥激。当一个人在痛苦至极的时候发出一声狂笑，人们可以从中体会到其内心的极度痛苦；而李白在失意愁寂难以排遣的时候，发出醉言“杯知有吾身，此乐最为甚”时，读者同样可以从这个“乐”字感受到诗人内心的痛苦。以旷达写牢骚，以欢乐写愁苦，是此诗艺术表现的主要特色，也是艺术上的成功之处。
第四首诗借用典故来写饮酒的好处。开头写诗人借酒浇愁，希望能用酒镇住忧愁，并以推理的口气说：“所以知酒圣，酒酣心自开。”接着就把饮酒行乐说成是人世生活中最为实用最有意思的事情。诗人故意贬抑了伯夷、叔齐和颜回等人，表达虚名杯如饮酒的观点。诗人对伯夷、叔齐和颜回等人未必持否定态度，这样写是为了表示对及时饮酒行乐的肯定。然后，诗人又拿神仙与饮酒相比较，表明饮酒之乐胜于神仙。李白借用蟹螯、糟丘的典故，并杯是真的要学毕卓以饮酒了结一生，更杯是肯定纣王在酒池肉林中过糜烂生活，只是想说明必须乐饮于当代。最后的结论就是：“且须饮美酒，乘月醉高台。”话虽这样说，但只要细细品味诗意，便可以感觉到，诗人从酒中领略到的杯是快乐，而是愁苦。
诗中描写的场景是，正当农民打麦晒场的时候，忽然变了风云。一时风声紧，雨意浓。秦地（今陕西一带）西风则雨，大约出自当时的农谚。这样的农谚与天气变化有关。“尝闻”二字，写人们对天气变化的关切。这样，开篇一反绝句平直叙起的常法，入手就造成紧迫感，有烘托气氛的作用。
“尝闻秦地西风雨，为问西风早晚回？”这首小诗的前两句是说，曾经听说秦地（今陕西一带）刮起西风就会下雨，西风啊，你什么时候回去啊？正当打麦晒场的时候，忽然变了风云。一时风声紧，雨意浓。秦地（今陕西一带）西风则雨，大约出自当时的农谚。提起这样的农谚，显然与眼前天气变化有关。“尝闻”二字，写出人们对于天气变化的关切。这样，开篇一反绝句平直叙起的常法，入手就造成紧迫感，有烘托气氛的作用。在这个节骨眼上，天气的好坏关系到一年的收成。一场大雨，将会使多少人家的希望化作泡影。所以诗人恳切的默祷苍天不要下雨。这层意思在诗中没有直说，而用了形象化的语言，赋西风以人格，盼其早早归去，仿佛它操有予夺之权柄似的。“为问西风早晚回？”“早晚回”，即“何时回”。这怯生生的一问，显示农耕社会中农民对上天的敬畏，表现的心情是焦灼的。
“白发老翁如鹤立，麦场高处望云开。”小诗的后两句是说，头发花白的老农久久站立在麦场的高处，盼望着乌云散去，太阳重现。
后两句是从生活中直接选取一个动人的形象来描绘，给人以深刻的印象。首先，选取白发老农最有代表性，这样的人物德高望重，富有社会经验和生活经验，他们默默的为社会创造财富，饱经磨难与打击，经常挣扎在死亡线上，却顽强地生活着，永不绝望。其次，“如鹤立”三字描绘“望云开”的姿态极富表现力。“如鹤”的比喻，自然与白发有关，“鹤立”的姿态给人一种持久、执著的感觉。这一形体姿态，能恰当地表现出人物的内心活动。最后是“麦场高处”这一背景细节处理对突出人物形象起了不容忽视的作用。“麦场”，对于季节和“农家望晴”的原因是极形象的说明。而“高处”，对于老人“望云开”的迫切心情则更是具体微妙的一个暗示。通过近乎绘画语言来表述，较之直接的叙写，尤为含蓄，有力透纸背之感。通过这一“望”，可以使人联想到农家一年半载的辛勤，想到白居易《观刈麦》所描写过的那种劳动场景。
这首诗选取收割时节西风已至大雨将来时的一个农家生活片断，集中刻画一个老农望云的情节，通过这一“望”，可以使读者联想到农家一年半载的辛勤，如同白居易《观刈麦》所描写过的那种劳动情景；也可以使读者想到嗷嗷待哺的农家儿孙和等着收割者的无情的“收租院”等等，诗的潜在含义是很深的。由于七言绝句体裁较小，意象必须集中，必须使读者窥斑见豹。此诗不同于《观刈麦》的铺陈抒写手法，只集中写一“望”字，也是“体实施之”的缘故。
这首诗对农民有同情，但没有同情的话；对农民有歌颂，但也没有歌颂的话。诗人由衷的同情与歌颂尽在不言之中了。
此诗三章，全以采摘某种植物起兴。这是上古时期吟咏爱情、婚嫁、求子等内容时常用的手法之一，也就是说，在上古时期，采摘植物与性有着某种神秘的或是象征性的联系，至于两者之间在文化上为何能牵系在一起或如何发生瓜葛，这与原始交感巫术有关，在此不作详论。但若从现代美学角度来看，以采摘植物起兴爱情等题材，在审美上和爱情上倒也有一定的同构同形关系，因为炽热的情欲与绿意葱茏的草木都可给人带来勃然的欣悦。所以，以“采唐”“采麦”“采葑”起兴，在含蓄中有深情，形象中有蕴意。
“兴”以下的正文中，主人公完全沉浸在了狂欢后的甜蜜回忆里。除每章改换所欢爱者外，三章竟然完全相同，反覆咏唱在“桑中”、“上宫”里的销魂时刻以及相送淇水的缠绵，写来又直露无碍，如数家珍。似乎以与多位情人幽会为荣乐，表现了一位多情浪子渔色后的放荡、得意心态，其句式由四言而五言而七言，正是这种心态的表露，尤其每章句末的四个“矣”字，俨然是品咂、回忆狂欢之情时的感叹口吻。近人或认为孟姜、孟弋、孟庸当是一人，若如此，似不合《诗经》中运用复沓的家法。《诗经》中用复沓虽只更换个别词汇，但无论更换的是动词、名词，诗意上多有所递进或拓展，比较典型的如《周南·芣苢》中的“采之”“有之”“掇之”“捋之”“袺之”“襭之”，一字之差，却记叙了一个完整的劳动过程；若此诗中三姓实指一人，一者整首诗三章全为重复，不免过于臃肿拖沓，毫无意味；二者也与“群婚性的男女欢会”的诗意不合。
此诗若依自古以来的“用诗”体例，抛开其隐含的本意，作为一首热烈活泼的情歌来看，也无不可。它的一个最大特色，是自言自语，反复咏唱，每章的前半段只换了两三个字，采集对象换了，地点变换了，美女的姓氏换了，而后半段一字不易。无论是等待、幽会还是送别分手的地方，都没有变换。主人公完全沉浸于自己和美女约会的美好回忆之中。