全诗八句可分为两层，都围绕“还”字来写。前四句写还山的原因，后四句设想还山后的情景。
诗的开头两句说山中带出信来，告诉诗人眼下已是耕种时节。“昨日”，不一定是确指，也可能是前些日子。不说故友捎信而说“山有信”，是一种委婉的说法，同时引出下文“还山”。隐居山中，时而读书，时而就种，魏晋以来一些隐居以求其志的士人们常常以这种方式生活，故信中以“耕种时”相告，催还之意自在其中。次两句紧承前两句，直接点出催还之意。“怪我还山迟”，乃是山中故友即“杜陵叟”“遥传”来的意思，用“遥传”，用“怪”，可见山中故友盼归之切，也看出诗人与他的情谊，故而不可不还。以上四句叙述，说自己当从速还山。
以下四句写还山后的情景，为诗人的设想。“独向潭上酌，无人林下期”，“潭上“林下”为高冠潭口的环境，“酌”和“期”为隐居之地的生活内容，说“独”，说“无”，可见诗人别弟还山后的孤独，其中透露出兄弟之间的深情。这两句虽是对别后情景的设想，但诗人也许在以往的山间生活中对此早有体验，因而不忍便与兄弟分别，“还山迟”的原因也许主要在于此。诗的最后两句仍设想还山后思念弟弟时的情景。“忆汝处”的“处”字，有彼时彼地之意。当诗人还山后想起弟弟的时候，既不能与弟弟同去潭边饮酒，又不能与弟弟携手林下同游，只能“闲卧对鸬鹚”，难以排遣的思念，难以割舍的留恋即在这一生活细节中含蓄地表现出来，不忍分别之情也就在其中了。也有人以为这后四句是转述杜陵叟的话，说杜陵里独处山间，如何思念诗人，如果这样理解，那么此篇便主要是写“杜陵叟”，似与别弟的意义不合。
这首诗写得极为平淡自然，很适于表达山问闲居情趣。而平淡自然中义含不尽之情。诗的前半写不得不归，后半写不忍便归，把故友之情、兄弟之情都表现得很含蓄，很真切。
这是一篇王顾左右而言他的文章，是讲“升沉应已定，不必问君平”（唐诗），实际讲的是元代末年的种种腐败都是从前胡作非为恶性发展的结果。在现代看来，这篇对话也是对当时统治者的一声警钟。
全文可分两段：
东陵侯的问卜为第一段。东陵侯在秦时为侯，在汉却下落成了庶人。这对其来说，自然不是什么值得荣耀的事情。他虽然也认识到了“蓄极则泄，闷极则达，热极则风，壅极则通”的道理，但由于“身在此山中”，所以“不识庐山真面目”。这样便只好借问卜来寻找解脱。
司马季主对东陵侯的回答为文章的第二段。在这一段中，司马季主充分肯定了人的理性精神，而否定了占卜的偶然性和荒唐。“鬼神何灵，因人而灵”，“人，灵于物者也，何不自听而听于物”的观点，反映出作者进步的思想认识。在这一段中，作者阐述了事物发展的相对性，又论析了它们的矛盾性与统一性，并且也表明了自己的处世态度。应该说，作者在这里阐述和表明的一切，对于中国古代哲人来讲都不陌生，如《老子》、《庄子》等一些道家著所论证的大多就都有这种意味，而苏轼于《前赤壁赋》中写下的那句“自其变者而观之，则天地曾不能一瞬；自其不变者而观之，则物与我皆无尽也”的名言，简直更可以看作为本文的结论。刘基的这篇文章之所以能在只是复述前人已表达过的思想的情况下，仍为人们所乐道，所欣赏，原因就在于他把抽象的哲理形象化了。
这篇文章尽管具有浓郁的哲理意味，具有较为深刻、启人心性的思想，但其中无比深沉的感慨与难以排遣的牢骚还是明显可感的。这篇文章虽然采取了主客问答的形式，但无论是提问或是解答，都表明了旨在寻找自我解脱这一目的。问者的困惑，实际上也就是答者的困惑，而答者的困惑归根到底也是作者本人对世事的无可奈何、因此从总的方面看，作品所集中反映的无非是一种委运任化的生活态度。
诗歌首联，感慨人生道路多而漫长，天下之大，不知何时才能与堂兄再次相见。表达了与从兄分别后不知何处能相逢的伤感。
第二联希望珍惜时间，千万不要虚度，不然头发花白也难再相见，表达了岁月不等人，与从兄不知何时能相逢的伤感。这两句长于比拟，前句以抽象的、看不见摸不着而又无处不在的时间，比作可任人随意抛掷的物体，后句以无主观感情可言的华发拟人。两个比拟手法的运用，既增强了诗句的形象感，又使之显得生动活泼。“莫虚掷”三字给人以警示，“不相容“一句更增强了人的紧迫感，两句都起到了极好的劝诫作用。
第三联是名句，注意炼词炼句，“摇”即摇动、晃动，月亮的倒影在水中随年荡漾，以动衬静，描绘出诗人送别从兄时环境的凄清冷寂。“雨”是诗眼，空城细雨绵绵，掩挡了钟声。
第四联写自己心随从兄而去，想象自己随从兄跨越万水千山，表达了强烈的不舍之情。
