这首诗的首联写诗人自我嘲讽；颔联写诗人在杭州、苏州数年经历；颈联写诗人因景触生怀旧之情；尾联写恋旧情怀。全诗不加雕琢，对心理变化表现自如。
本诗虽说咏的只是一件旧衫，但对旧衫的色香襟袖，穿衫的种种经历，都娓娓道来。一件旧衫，便是坎坷生活的见证。诗作用语细腻准确，显示出艺术造诣之深厚。
诗咏旧官服，实感慨身世。首句即有自嘲老大之意，盖年老服绯衣而尚未服最高品级之紫衣。颔联借故衫概括杭州、苏州数年诗酒经历，流露自得之意，此处可与同一年所作《吴郡诗石记》之文相参。颈联承上句“旧”字，分写衫之“残色”、“故香”，寓恋旧之意。尾联则明确道出恋旧心理，“烂熳三年”呼应颔联，末句言旧衣不可弃，则似暗喻旧臣不宜疏远。全诗不加雕琢，对心理变化表现自如。
一领旧衣服，写得如此曲折委宛，如此多情，不但看出文字工夫，亦见性情之厚。其中“襟上杭州旧酒痕”，已成名句，常为后人引用。
此词写与情人的别后相思。上片起首二句以极其工整的六言对句，追忆昔日欢会的美好情景，温馨旖旎地写出了男女欢会这样一种典型环境中的典型情态：一对情侣，姹紫嫣红、争芳斗艳的小园深径里携手赏花，夜静人寂、凉风习习的幽雅斜廊上扶肩待月，卿卿我我，情意绵绵。这两句极其生动而概括。
接下来两句一反起首二句追忆欢会时的热烈缠绵，陡然转入当日回想时的悲凉，形成感情上的巨大落差，从而给人以强烈的震撼，产生了动魂荡魄的艺术效果。上句以一“已”字，突出了惜别之际，稍作延伫，已经若有所失、怅然迷茫的悲哀；下句又以“不堪”二字相呼应加倍写出当日回想时的痛心疾首，凄婉欲绝。这两句与李商隐《锦瑟》诗中所谓“此情可待成追忆，只是当时已惘然”可谓意境相类，但各尽其妙。
上片四句，两句一层，情调大起大落。词人一开始就将欢会写得缠绵热烈，细腻逼真，然后当头棒喝，由热烈缠绵一下反跌到悲凉凄惨，形成情感洪流的巨大落差，从而给人以强烈的震撼，使词作含义深远，余味无穷。
下片四句，笔法又有所不同。词人如剥笋一般，层层深入地具体说明往事不堪回首的原因。第一句“欲”字，是说自己主观上的愿望。和心上人分别之后，羁宦天涯，见面固然已属痴想；然而不料就连互通音问，互慰愁肠这一点愿望也由于人如天远，书无由达而落空。主观的愿望被客观的现实无情地击碎，这种情况下去回想旧日的欢会，这是一“不堪”。第二句“难”字，是客观环境对自己所造成的影响。一个人对着孤灯，凄清寂寞，百无聊赖，漫漫长夜中咀嚼着分离的痛苦，当然会产生长夜如年那样难以销磨的无限感慨。这是二“不堪”。第三句“小窗风雨”是耳边所闻。听着风雨敲打窗扉之声，词人不禁肝肠俱碎。“碎”字极炼而似不炼，情景两兼，可称得上是著一字而境界全出。这是三不堪。第四句收束全词，以“更”透进一层，指出以上之种种，全发生；“孤舟枕上”，把羁旅愁思、宦途枨触与恋情打成一片。这是四“不堪”。这四“不堪”齐于一身，已使人难以承受，何况又纷至沓来，一时齐集。
全词用笔句句紧逼，用意层层深入，沉郁顿挫，情厚意婉，将主人公与恋人的别后相思之情抒写得淋漓尽致。不愧为爱情词中的佳作。
《莺啼序·重过金陵》凭高所见实景入手，从而引出对三国、六朝的疑问，咏史怀古。全词四片，借用“赋”的笔法依次铺叙开来。
第一片是总写，点题之后，写出词人心情、时令。起首“金陵故都最好，有朱楼迢递。”两句化用了南朝诗人谢朓的《隋王鼓吹曲·入朝曲》：“江南嗟丽地，金陵帝王州，逶迤带绿水，迢递起朱楼”。词人借它作为点题之用，截取了“迢递朱楼”四个字，令读者勾起对谢朓那首诗的联想。金陵古都，金陵故事，全都浮现于词句之中。点题之后，透露出词人的心境。“嗟倦客、又此凭高，槛外已少嗟致。”这两句，含义深婉。词人自称“倦客”，他经历了亡国、被掳、出家、放归等等一系列巨变，饱尝丧国之后带来的屈辱和悲痛，对人生产生了一种心灰意懒的厌倦情绪的缘故。“倦客”二字，透露了词人对现实不满但无奈的悲苦心境。在这种心境之下，重游故地，眼前仍然是“迢递朱楼”，在他眼里，已失去“嗟致”。接着“更落尽梨花，飞尽杨花，春也成憔悴”，词人连“成憔悴”和“少嗟致”在一起，叙心境和写时令的两层意思就密合起来了。“问青山，三国英雄，六朝奇伟？”词人用疑问句点出主题：怀古之幽情。”少嗟致“”成憔悴“的景况和”金陵故都最好“的观念在词人看来已不能相称，使人疑窦顿生：难道这就是那英雄辈出的三国时代和奇人伟士迭现的六朝时代的故都吗？疑问的实质是感叹，是一种对历史逝去，豪杰已成古人的咏叹。唯有青山不变，不谙人世沧桑，仍可作历史之见证。这首词的首片的作用只引领下文，故而写得比较概括。
第二片转入具体的写景和抒情的描写。“麦甸葵丘，荒台败垒，鹿豕衔枯荠。”三句着眼于虚拟的景物。值得注意的是，词人通过景物描写，暗喻世事之更替，另外用典表意。如“麦甸葵丘”、“荒台败垒”皆有典出。刘禹锡《再游玄都观》诗：“荡然无复一树，惟兔葵燕麦，动摇于春风耳。”是“麦甸葵丘”之典出。宫殿崔嵬、歌舞升平已不在，如今却只任凭麋鹿野猪去奔走践踏。《史记·淮南王安传》“臣今见麋鹿游姑苏之台也。”伍子胥苦谏吴王而不见纳，愤然自慨。词人把这两个曲故合起来看，用意甚明，慨南宋之不奋，抒己之伤悲。“正潮打孤城，寂寞斜阳影里。听楼头、哀笳怨角，未把酒、愁心先醉。渐夜深、月满秦淮，烟笼寒水。”化用了刘禹锡《金陵五题·石头城》：“山围故国周遭在，潮打孤城寂寞回。”和杜牧《泊秦淮》：“烟笼寒水月笼沙，夜泊秦淮近酒家。”词人隐括唐人诗句采取的手法是把唐人的句子拆开，但仍保持着前后的呼应，同时又把自己的句子融合进去，根据词调的要求，重新组合。词人在隐括、化用前人诗词，重新进行拆改组合的过程中，是煞费苦心的。把前人的句子放得十分妥贴，对于那些完全出于自己手笔的句子，如“未把酒、愁心先醉”，作了周到的安排，熔借来的句子和已句于一炉，且使其错落有致，密合无间。这几个句子直接抒发作者的怀旧情丝，强烈表达词人的主观感情，故而在全词当中位置重要。起到统率全段的作用，从而显示了词人的主导作用和作品的创造性质。抒发故情旧绪，转入了对历史的评述。
第三片开始两句“凄凄惨惨，冷冷清清。”连用叠字，加重了悲凉凄惨之感，“慨商女、不知兴废，隔江犹唱庭花。”接第二片最后杜牧《泊秦淮》诗句，流露出亡国之痛。面对故都两座楼阁“临春”“结绮”，感叹国家衰亡，昔人已去，无不饱含对亡国之君的强烈谴责。白居易《和关盼盼感事诗》里道：“见说白杨堪作柱，争教红粉不成灰”。词人在词中写成了“可怜红粉成灰，萧索白杨风起。”两句，并暗用曹植《杂诗》“高台多悲风”的句意和刘禹锡诗表达方式有所不同。抒发了他面对历史陈迹而萌生的哀其不幸，怒其不争的复杂感情。
第四片叙述东吴、东晋的史事。用意非常明显，喻指南宋王朝覆灭的历史悲剧。“铁索千寻，谩沉江底。挥羽扇，障西尘，便好角巾私第。”词人有针对性地评述了这几个发生在金陵的历史故事，很有现实意义。当时南宋王朝刚刚覆灭，他所抒发的兴亡感慨也是有针对性的，有现实性的。“叹人间今古真儿戏”，以儿戏喻兴亡，含义很复杂而用语却似乎很轻松，这里面既有词人的感慨，也有对历代亡国君臣的遣责，为的是把“人间今古”一笔带过。词人实际上是假借轻松的心境，引出一个沉重的话题。全词的结尾，又回到金陵景物，并照应篇首的“倦客又此凭高”登高远眺“春风岁岁还来，吹入钟山，几重苍翠。”自然界不因人世之变迁而按照它固有的规律，照常轮换。钟山依旧，只是人事不再。因这种怀旧情结作为全篇的一个总结，意味极为深长。
这首词着眼于金陵的历史、人物、街巷、江河、城郭，描写古今兴亡的大主题，是借古伤今抒写亡国之痛的作品。全词多处化用古人典故及诗词，却稳妥贴切，语意自然恰当。
《夏日叹》的前半部分主要写这次旱灾，后半部分写战乱，并对天灾人祸表达了自己的感慨，极言民生疾苦。
诗中说，久旱无雨，田地里干旱得尘土飞扬，湖泊池塘都干涸了，飞鸟缺水而死，鱼儿干涸而死，成千上万的灾民逃荒流散，一片荒凉景象。这个时候，河北一带仍然被安史叛军占据，叛军就像豺狼虎豹，凶暴横行，残害人民，而朝廷军队连影子都看不见。杜甫认为天灾人祸都与朝廷的政策失当和腐败无能有关。他说：“眇然贞观初，难与数子偕。”拿贞观之治与现实作比较，显然唐肃宗不可能像唐太宗那样平定和大治天下，唐肃宗身边的那些大臣，也无法与贞观年间房玄龄、杜如晦、魏徵等名臣相比，如今的朝廷是令人失望的。
旱灾接着饥荒，在华州的生活十分艰难，现实政治又是如此让人失望，司功参军的职务也不能做什么实质性的工作，更谈不上施展自己远大的政治理想了。于是，在立秋后不久，杜甫毅然放弃了华州司功参军的职位，开始了他常年漂泊不定的生活。诗的未尾对贞观之治的追忆和贞观君臣的赞扬很明显是在表示对现实堤的不满。
先写太阳照耀郁蒸难开，在请问苍天无雷时似乎也在暗示朝政失度；次写旱灾严重程度和百姓流亡生活，兼及安史之乱仍未并息的时局现状。在这种天灾人祸的现实中，诗人对案不能食之余想到的是今昔的对比，诗的末尾对贞观之治的追忆和贞观君臣的赞扬很明显是在表示对现实朝政的不满。