全曲通过举例讲述了对世间豪族的否定，不如像陶潜那样隐居山林、饮酒自娱。全曲通过否定现实，讴歌退隐，表明了作者的人生观与处世哲学：人生短促、盛衰无常，一切荣华富贵都是过眼烟云，因而要隔绝红尘，避世隐居，过与世无争、诗酒闲逸的生活。
小令第一句是从富的角度来写的。其中，“金谷园”是用典，即西晋富家石崇在河阳修筑的花园，以奢侈称著当时：以蜡当柴，美人充室，甚至在厕所中放有香料、干枣等。历代文人用其代富， 《红楼梦·林黛玉题世外桃源》中有： “香融金谷酒，花媚玉堂人。”在庾信 《枯树赋》中也有类似记载： “若非金谷满园树，即是河阳一昙花。”中间用 “哪得”相连，写出了作者对世间豪族的否定态度，认为石崇暴富只不过是一片云烟，稍纵即逝。
紧接着的第二句，作者将笔触转移到了人生的另一追求，寿的角度上。人们怀着美好的愿望想延长生命的期限，抑或还想阻止生命的结束，便 “打铁做门限”来阻止 “阴间鬼的牵魂”，但善良的人们啊，这 “千年寿”的美愿只能是一场空，哪怕把门槛筑得再高、再结实，都阻挡不了 “人固有一死”的生老病死规律。可见，这一切都是枉作。一种劝世嫉俗的感情溢于言表、流于行间。
“汨罗江”一句又是从忠君爱国的角度写的，这句也是用典。在那黑暗的社会里，在那浑浊的时代中，原本纯彻的汨罗水也被罩上了 “污屈原”的罪名，这使人很自然地想起了 “青山有幸埋忠骨，白铁无辜铸佞臣”这句诗。实际上，这里暗含了作者对黑暗社会的嘲讽与对屈原之死的叹惋之情、对忠君报国之人生追求的否定态度，同时也影射了自己的失意生涯，他 “为人方直，名闻天下，声彻闺阁”，有远大的政治抱负，但在当时却无法施展，这在他的杂剧 《王粲登楼》中有所反映，其中抒发了游子飘零、怀才不遇、仕途失意的感情。
“北邙山谁是千钟禄”，这句是对人生显贵的否定。笔随曲意，在最后的三句里，郑光祖表明了自己的人生态度：不如像陶潜那样隐居山林、饮酒自娱。既相逢当痛饮之，否则岂不有虚此行。但同样可视之为面对人生的自由：既来世上而不饮，岂不也是 “空归去”。因此，作者以与知己相逢为乐事，以诗酒自娱，卒彰显其志。
纵观全首小令，它通过否定现实，讴歌退隐，表明了作者的人生观与处世哲学：作者认为人生短促、盛衰无常，一切荣华富贵都是过眼烟云，因而要隔绝红尘，避世隐居，过与世无争、诗酒闲逸的生活。
“万里瞿唐月，春来六上弦”：“万里”，作者先在读者面前展现了一个大的背景，然后现一轮孤月。使人感到，天地之中，作为个体的诗人孤独寂寞之情。“六上弦”从时间的角度写时间之久，与“夜久”相呼应，表明长期在外漂泊的厌倦。
“时时开暗室，故故满青天”：主体仍然是月，有情开室，但满眼望去仍然是漫天的清辉。独处陋室，浴漫天清辉，那是一种什么样的凄清孤独啊！叠词的运用还构成了节奏的美。
“爽合风襟静，高当泪脸悬”：“爽”该是“清朗”之意，“合”当是“匹配”之意；清朗的月色加细风，可以很美妙，可以很凄凉；“高”句语序该是“（月）高悬对泪脸”化被动为主动，既是题目的需求，也是诗歌新奇的需要。也有人说“风襟”是“外衣”的意思，本人认为有点太实，好像词典也没有这一词语（或许太过孤陋）。
“南飞有乌鹊，夜久落江边”：这一句写南飞的鸟急于回归，疲倦的落在江边栖息。可以看做诗人的自况。
杜甫一生颠沛流离，漂泊不定，经常远离故乡远离亲人。对于自己的家乡、亲人，他是思念情切，刻骨铭心。全诗以明月兴思情，同一轮明月寄寓着两地彼此的思念，思情的悠远绵长与月夜的孤独寂寞，相织相融，形成一种清丽深婉、寂寥苦思的凄清氛围，使读者不觉之间与之同悲共泣。
全诗全用虚写，通过虚拟的情景来展示崔漪在贬谪生活中的落拓不偶，愁苦孤寂，从而表达了诗人对这位朋友的思念和关切。
首句点题：“苦忆荆州醉司马”。既是说“苦忆”，则就决非一般的思念。志同道合、交谊深厚的朋友，总希望能经常见面，如果客观条件不允许，那也希望能经常通信以慰离怀；假如山长水远，天各一方，连通信都不可能，那就只有在心中默默地反复地思念，即所谓“苦忆”了。作者这时大约正听到崔漪由吏部贬谪为荆州司马的消息，所以称“荆州醉司马”。“司马”而说“醉”，可见这位崔漪平时是极爱喝酒的。第二句，“谪官樽酒定常开”，是对上句内容的进一步补充。“谪官”与“荆州司马”相应，“樽酒”和“醉”相应。 “醉”而因“谪官”，可见他的饮酒是有其难言的苦衷的。在中国长期的封建社会中，由于社会制度的根本缺陷，许多贤能之士常常是壮志难酬，遭遇坎坷，在这种情况下，借酒浇愁便成了他们排遣怀才不遇的优愤和抒发对现实不满的一种方式。“抽刀断水水更流，举杯消愁愁更愁”，这是借酒浇愁的名句。这种对统治阶级表示不满转而向“醉乡”中逃避的态度，虽有一定的进步意义，但这种消极的态度，又显示了它的阶级和时代的局限性。崔漪的所谓“醉”，正是这样一种情况。“定常开”当然是诗人的想象之词。不写自己对友人遭贬谪深表同情，而只写想象中友人在贬谪后借酒浇愁的情景，这就获得了意在言外的效果。 “情在意中，意在言外，含蓄不尽，斯为妙谛”（梁廷楠《曲话》），通过这两句，可以体会到诗人对友人思念的厚重，而且感到他对友人不幸遭遇的深切同情。
颔联紧承第二句，描写崔漪“樽酒”常开的醉态：“九江日落醒何处，一柱观头眠几回”。“九江”，“一柱观”，都是切“荆州”，崔漪的所在地。“醒何处”，“眠几回”，都是写其沉醉的状态，语言都极形象生动，它和作者《饮中八仙歌》写李白酒后狂放的形象：“李白一斗诗百篇，长安市上酒家眠，天子呼来不上船，自称臣是酒中仙”可谓异曲同工。其实，崔漪之所以沉醉于酒，向“醉乡”中逃遁，正是对统治阶级压抑人才的不满与反抗，是他心情苦闷和激愤的表现。这两句笔致洒脱，情态逼真，宋朝大词人柳永也许从这里受到启发，写出了“今宵酒醒何处，杨柳岸晓风残月”这样两句千古传诵的名句来。当然，柳词是借凄清寂静的气氛，来渲染主人公的孤零之感，和此篇的主旨不尽相同，但却可借助这种情况，来进一步挖掘此篇这两句诗所蕴藏的感情和意境。
“可怜怀抱向人尽，欲何平安无使来。”颈联由虚到实，直接点出“苦忆”的因由。关于前一句，过去有不同的理解。如杨伦认为这一句是就崔漪说的，意思是说崔漪以前曾向诗人尽情地倾诉过他的怀抱，他说：“此‘人’字，当即指自家（指诗人）。”王嗣奭则认为这一句是就诗人说的，“因忆之苦，一终逢人便抒怀寄讯，终不得达，一‘可怜’。”王嗣奭的理解当然是有毛病的，因为下句已明明点出“欲向平安”，如果上句“抒怀寄讯”，下句又“欲问平安”，这样一来，上下两句意思就完全相同了。而上下两句意思重复乃是唐人律诗的大忌，杜甫当然不会犯这样的错误。杨伦的说法也不是没有可议之处。他指出这一句是指崔漪，这是正确的，但说“向人尽”就是“向我尽”，就缺乏有力的根据了。这两句实际是“彼此互言”，上句是说崔漪性格豪放，壮怀大志，虽向人倾诉无遗，但却无人理解，无人同情，所以说“可怜”；下句说自己虽然十分理解他，关心他，但山长水阔却又无信使往来。两句之中真有无限凄凉，无限同情。全诗至此由豪放而转为凄侧，从而为下联苦忆泪零、欲借江水以通情思埋下伏笔。
“一凭锦水将双泪，好过瞿塘滟滪堆。”尾联直接抒发强烈的感情。人隔两地，信使不通，伤怀念远，只有靠锦江的流水带着自己相思的双泪，滚滚滔滔，经过瞿塘峡口，一直流到荆州去。这两句化景物为情思。将一种无可奈何的思念之情表达得十分具体形象。杨伦说：“二句即太白诗：‘我寄愁心与明月，随风直到夜郎西’之意。”这是很对的。“苦忆”之情，无可告诉，无人理解，惟有托之流水。通过诗人的丰富想象，本来无知无情的锦江之水，竟变成了一个了解自己、同情自己的知心人，它愿意绕过艰险的滟滪堆，将自己的相思泪，送往遥远的荆州，带给那位不幸遭贬的朋友，这是非常感人的艺术形象。
这首诗在写作上的特点和《月夜》相同，都是用虚拟的办法来抒写相思之情。开头“苦忆”二字，即通贯全篇，从第二句开始，转入对崔漪贬谪后醉酒情态的描写，完全出于想象。本是虚写，却用“九江日落醒何处，一柱观头眠几回”这样的具体细节来表达自己的怀念之情，仿佛实有其事。苦忆泪零，本是实情，却又设想锦江之水能将相思之泪殷勤送去，则又化实为虚，显得十分空灵。这种虚拟的手法，为古代诗人所习用。例如王维的名篇《九月九日忆山东兄弟》即是一例。但是把《所思》和《月夜》相比较，由于所怀对象和诗人当时所处环境的不同，因而两首诗所描写的侧重点和表现角度也就不完全相同。诗人写《所思》的时候，正羁旅在西南，天涯漂泊，情怀本已落寞，念及往日友好的政治遭遇，心情自然更加难堪了。诗的主要篇幅是通过想象正面描写“醉司马”崔漪的种种醉态，曲折地揭露当时政治的黑暗与腐朽，表达诗人对醉司马的深切同情。全诗八句一气呼成，结尾两句更是悠扬跌宕，一唱三叹，将自己对好友的一片真情表达得淋漓尽致。诗的笔调虽诙谐调侃，实际上感情却极愤激沉郁，这种悲戚的感情，由于是用诙谐与旷达的笔调来描写的，因而使人更觉沉重深刻。全诗的风格苍凉感慨，委婉沉郁，这是由于诗人所怀对象乃是一位遭遇坎坷的友人。如果将《所思》和《月夜》两相对读，不但可以从中学习诗人表达感情的不同艺术技巧，而且可以借此了解杜诗的多样风格。