这是诗人感慨人生、自伤怀才不遇之作。前两句再现诗人蹉跎时日、沉迷声色的生活状况；后两句抒发感慨，表现悔悟、自责以及欲将振作之意。全诗表面上是抒写自己对往昔扬州幕僚生活的追忆与感慨，实际上发泄自己对现实的满腹牢骚，对自己处境的不满。此诗流传很广，在后世尤其得到文人的激赏。”
诗的前两句是昔日扬州生活的回忆：潦倒江湖，以酒为伴；秦楼楚馆，美女娇娃，过着放浪形骸的浪漫生活。“楚腰纤细掌中轻”，运用了两个典故。楚腰，指美人的细腰。“楚灵王好细腰，而国中多饿人”（《韩非子·二柄》）。掌中轻，指汉成帝皇后赵飞燕，“体轻，能为掌上舞”（见《飞燕外传》）。从字面看，两个典故，都是夸赞扬州妓女之美，但仔细玩味“落魄”两字，可以看出，诗人很不满于自己沉沦下僚、寄人篱下的境遇，因而他对昔日放荡生涯的追忆，并没有一种惬意的感觉。
“十年一觉扬州梦”，这是发自诗人内心的慨叹，好像很突兀，实则和上面二句诗意是连贯的。“十年”和“一觉”在一句中相对，给人以“很久”与“极快”的鲜明对比感，愈加显示出诗人感慨情绪之深。而这感慨又完全归结在“扬州梦”的“梦”字上：往日的放浪形骸，沉湎酒色；表面上的繁华热闹，骨子里的烦闷抑郁，是痛苦的回忆，又有醒悟后的感伤。这就是诗人所“遣”之“怀”。忽忽十年过去，那扬州往事不过是一场大梦而已。
“赢得青楼薄幸名”—最后竟连自己曾经迷恋的青楼也责怪自己薄情负心。“赢得”二字，调侃之中含有辛酸、自嘲和悔恨的感情。这是进一步对“扬州梦”的否定，可是写得却是那样貌似轻松而又诙谐，实际上诗人的精神是很抑郁的。十年，在人的一生中不能算短暂，自己却一事无成，丝毫没有留下什么。这是带着苦痛吐露出来的诗句，非再三吟哦，不能体会出诗人那种意在言外的情绪。
前人论绝句尝谓：“多以第三句为主，而第四句发之”（胡震亨《唐音癸签》），杜牧这首绝句，可谓深得其中奥妙。这首七绝用追忆的方法入手，前两句叙事，后两句抒情。三、四两句固然是“遣怀”的本意，但首句“落魄江湖载酒行”却是所遣之怀的原因，不可轻轻放过。前人评论此诗完全着眼于作者“繁华梦醒，忏悔艳游”，是不全面的。诗人的“扬州梦”生活，是与他政治上不得志有关。因此这首诗除忏悔之意外，大有前尘恍惚如梦，不堪回首之意。
“陶令日日醉，不知五柳春”运用叙铺手法，描绘出一幅陶令天天喝醉酒、不知五柳树何时回春的景致。“日日醉”、“不知”，流露出陶潜每日醉洒，忘情世事，连亲手植的五株柳树已吐新绿的情形都不知道的情趣。
“素琴本无弦，漉酒用葛巾”引用“葛巾漉酒”典故，表现出陶潜活谈无为，逸然自得的生活习性，以喻郑晏。《宋书·陶潜传》记载说，陶潜自备无弦素琴一张，微醺时就抚弄寄意，来访者无论身份，都摆酒迎接，如果陶氏本人不胜酒力，先于客醉，就对其言“我醉欲眠，卿可去”。为了表达自己通达不拘的隐士之风，陶潜还特意不用器皿滤酒，直接以头上所戴葛巾，“葛巾漉酒”自此也成为中国历代文人雅士会饮赋诗时喜用的典故。陶潜嗜酒率真超脱，李白更是仰慕陶渊明的人品和诗作。
萧统在《陶渊明集序》中说：“有疑陶渊明之诗，篇篇有酒，吾观其意不在酒，亦寄酒为迹也。”陶渊明的饮酒是别有寄托，“爱酒不爱名，忧醒不忧贫”（白居易《效陶潜体诗十六首》其十二），饮酒不为求善饮之名，而且是求醉以忘忧，借酒以销愁。酒能给人以腾云驾雾、飘飘欲仙的快感，使人陶然忘却世俗之累，挣脱人生的羁绊，达到物我两忘的境界，“何以称我情？浊酒且自陶。”（《己酉岁九月九日》）这与隐士的心境恰好吻合。
“清风北窗下，自谓羲皇人”写陶潜北窗高卧，醒而醉、醉而醒，竟有羲皇上人之感，侧面表现出陶潜活谈无为、逸然自得的生活习性，以喻郑晏，暗寓出郑晏琴酒自乐、悠然自得的生活。
“何时到栗里，一见平生亲”紧扣主题，似是客套之话，却又给人以信增亲切之感，拉近了朋友之间的距离。字里间处处充溢着诗人对友人郑晏的关爱之情，突显出朋友之间的深厚情谊。
全诗八句四十字，廖廖数句就刻画出诗人以东晋陶潜喻郑晏，通过描述陶潜醉酒自遁，崇尚太古的生活情趣，表达了李白对郑晏琴酒自乐、悠然自得的生活赞美，同时也流露出诗人愤世嫉俗、超然物外的高洁情怀。
