这是一首感寓诗。首联是对长夜漫漫的怨恨，盼望天亮而小窗未明。颔联由犬吠想到月下行人。更添孤寂之感。颈联由行人转想到自己的飘零生活，虽无政务之累，却也鬓发皆白，感慨不已。尾联借络纬虚织比喻自己政治上的绝望。全诗结构紧凑，联想自然，描写生动，含意深刻。
“倦枕厌长夜，小窗终未明”，写失眠的人讨厌夜长，窗户仿佛永远也见不到亮似的。失眠的人希望天快亮，所以“厌长夜”一下句说，但黑夜又偏偏不肯退去，窗户老是不见光亮。“厌”“终”，表明作者失眠时间之村，情绪之烦躁，对天明的切盼。作者失眠之因，不外乎被贬的不幸，对前途的担优，生活的艰难，或者是对自己年老而无所作为的悔恨。看来这些因素可能都有。
“孤村一犬吠，残月几人行。”作者失眠可能很村了，时间可能是五更以后，天快明了。通常，’深夜是没有行人的，为生计奔波为人多半是黎明以前早起早行，所以引来犬吠。孤村，点明作者自己所处。残月，点明时间。两句简洁形象地写出荒寂的孤村黎明的景象，同时也衬托出作者寂寞的心情。
“衰鬓村已白，旅怀空自清。”苏轼此时已经“衰鬓村已白”。北宋官员升沉不定，调动频繁，“莫笑官居如传舍”，谓经常调迁，不能安居，苏轼饱尝其苦，“旅怀”即指此种情况。
“荒园有络纬，虚织竟何成。”这里作者以荒园络纬自比，感叹自己只是空喊，并未做出什么于人民有益的事，正如蟋蟀终日“织呀织”，“织呀织”的，只不过是空喊，是虚织。
苏轼《倦夜》中的前四行诗，在艺术上可与李白《静夜思》媲美。同样是写窗前月下，李白写床独不言窗，而必回故乡。此地无声胜有声。东坡写窗而不言床，只字不提故乡。只比李白多闻“一犬吠”，似乎挡着了回乡之路。把他人在官场，身不由己，欲归不能的痛楚写得淋漓尽致。此乃有声胜无声。
这首诗看上去极有柳宗元诗歌的味道，如“厌长夜”、“小窗”、“孤村”、“残月”、“衰鬓”、“荒园”、“旅怀”再加上静夜犬吠的声音效果，阴阴冷冷、孤独凄苦。柳诗《中夜起望西园值月上》便有此感，《郊居岁暮》亦有同趣“屏居负山郭，岁暮惊离索。野迥樵唱来，庭空烧尽落。”可见，苏轼是爱用柳诗的这些意象来表达自己的。
但又像前面所说的一样。苏轼不是在堆砌柳宗元的凄冷意象，而是将其转为己用。就如《倦夜》这首诗，如若粗心读之，或会以为是柳诗，但稍加用心则会发现，这样的诗，只有宋人，只有苏轼才能写出。在柳宗元的诗中这些意象是并列关系，是对仗关系，“······回风一萧瑟，林影村参差。······羁禽响幽谷，寒藻舞沦漪。”（柳宗元《南涧中题》）“愁深楚猿夜，梦断越鸡晨。”（柳宗元《梅雨》）如是也。而《倦夜》则实不然，它不是一句一景式的，而是一句紧接一句，类似于叙事诗的，之间也有着因果关系。闻得“孤村一犬吠”，才会有“残月”下是否有人行的猜想，从而设想这位行者若不是只身一人，则是很好了。从行者又联想到自己一辈子孤身之旅，感慨万千了。
此诗描写了作者独处在屋子里，独坐屏风前的所感所思。诗中寓情于景，用平淡自然的言语，抒发了作者对于家乡的思念和对官场的厌倦之情。
全诗较短，只有四句，大体上可分为两个层次。
前两句为第一个层次，主要写诗人在殿内值夜的环境。头一句写诗人值夜时坐在屏风中间，两鬓斑白，已经是五十多岁年纪的人了。人老头发首先从鬓毛白起，故日“鬓毵毵”。第二句写红蜡的烛光在夜深中摇曳跳跃。
以上两句诗为读者描绘出一种死寂冷清的环境。从空间环境看，周围是宫墙深院，身边是“屏风围坐”，身处“重重帘幔”之中。从时间环境看，诗人已进入了“鬓毵毵”的暮年，节令已是寒食前后，春寒犹在，时间是夜深。从亮度上看，也只有一点点绛蜡的摇光。如此一点亮光，很难抵御夜深的漆黑，诗人独自一人处在这样一个时空环境里，心情上必然产生一种重压感。如此漫漫长夜，给诗人提供了一个反思的环境。
诗的第二个层次由写环境开始自然过渡到写心境。第三句是全诗的过渡句，即由第一、二句的写环境向第四句的写心境过渡。诗人从26岁入大都为朝官，在北方生活了近三十年时间。不难想象，“京国多年”，已经习惯了北方的生活条件，可以说是作为一个南方人的常情尽改。但是，诗人的乡音不会改。如唐代诗人贺知章，虽然“少小离家老大回”，最终还是“乡音无改”。更为重要的是，诗人的江南人意识不会变，诗人的思乡情不会变。所以，诗人在“忽听春雨”之后，自然会“忆江南”。“忽听”二字不可忽略，极富感情色彩。从前三句看，诗人的反思是深沉的，心情是郁闷的，乡思是浓烈的。“忽听”使诗人的感情来个大转变，于寂寞中忽然听到春雨来临的惊喜之情跃然纸上，使其精神为之一爽。色调也开始由暗淡变为明快，这是给诗人带来向往、希望、思念的春雨。
诗人“忆江南”，不仅仅是因为春寒犹在的北国比不上“杏花春雨江南”，而主要是因为诗人年纪老大、仕途坎坷。诗人在翰林时“承顾问及古今得失，尤委曲尽言”，“谏或不入，归家悒悒不乐”。一些同僚“患其知遇日隆，每思有以间之”。谗言一时不能奏效，“则相与摘集（虞集）文辞，指为讥讪”。在此种情况下，诗人时时想退出政坛，告老还乡。
全诗言语平淡而自然，但却含有丰富的底蕴，浓浓思乡之情藏在淡淡哀愁之中。
这是一首触景生情之作。境界苍凉，寄意深远。诗的首句中，“黄昏鼓角”写的是目所见、耳所闻，“似边州”写的是心所感。李益曾久佐戎幕，六出兵间，对边塞景物特别是军营中的鼓角声当然是非常熟悉的。这时，他登上汝州（州城在今河南临汝县）城楼，眼前展现的是暗淡的黄昏景色，耳边响起的是悲凉的鼓角声音，物与我会，情随景生，曾经对他如此熟悉的边塞生活重新浮上心头，不禁兴起了此时明明身在唐王朝的腹地而竟然又像身在边州的感慨。这个感慨既有感于个人的身世，更包含有时代的内容，分量是极其沉重的。这里虽然只用“似边州”三字淡描一笔，但这三个字寄慨无穷，贯串全篇。
首句是从空间回忆那遥远的边塞生活；接下来，第二句“三十年前上此楼”则是从时间回忆那漫长的已逝岁月。这句看来很平常，而且写得又很简单，既没有描绘三十年前登楼的情景，也没有叙说三十年来人事的变化；但字里行间，感慨系之，联系上一句读来，正如孙洙在《唐诗三百首》中评杜甫《江南逢李龟年》诗所说，“世运之治乱，年华之盛衰，……俱在其中”。
据近人考证，这首《上汝州郡楼》诗大约写于公元804年（唐德宗贞元二十年）李益五十七岁时，由此上溯三十年，其第一次登楼大致在他登进士第后做华州郑县簿尉期间。试考察他两次登楼间隔期间所发生的事情：就作者个人经历而言，他在郑县过了几年郁郁不得志的簿尉生活，又远走边塞，先后在朔方、幽州、鄜坊、邠宁等节度使幕下过了长时期的军旅生活；就时局变化而言，唐王朝愈来愈走向没落，藩镇割据的局面愈来愈积重难返，代宗、德宗两朝，不但河北三镇形同异域，淄青、淮西等地也成了动乱的策源地。在公元783年（德宗建中四年），汝州曾一度被淮西节度使李希烈攻陷；当李益第二次过汝州时，淮西之乱也还没有平定。三十年的变化是如此之大。他旧地重来，想到此身，从少壮变为衰老；想到此地，经受干戈洗礼，是腹地却似边陲。城郭依旧，人事全非。这时，抚今思昔，百感丛集，忧时伤世，万虑潮生，不能不既为岁月更迭而慨叹，又为国运升降而悲怆。这就是诗人在这首诗里紧接着写出了“今日山川对垂泪”这样一句的原因。
这第三句诗，会使人想起东晋过江诸人在新亭对泣的故事以及周顗所说“风景不殊，举目有江山之异”的话，也会使人想起杜甫《春望》诗中那“国破山河在”的名句。而在李益当时说来，这面对山川、怆然泣下的感触是纷至沓来、千头万绪的，既无法在这样一首小诗里表达得一清二楚，也不想把话讲得一干二净，只因他登楼时正是秋天，最后就以“伤心不独为悲秋”这样一句并不说明原因的话结束了他的诗篇。自从宋玉在《九辩》中发出“悲哉秋之为气也，萧瑟兮草木摇落而变衰”的悲吟后，“悲秋”成了诗歌中常见的内容。其实，单纯的悲秋是不存在的。如果宋玉只是为悲秋而悲秋，杜甫也不必在《咏怀古迹五首》之一中那样意味深长地说“摇落深知宋玉悲”了。这里，李益只告诉读者，他伤心的原因“不独为悲秋”，诗篇到此，戛然而止。而此诗篇外意、弦外音只能留待读者自己去探索。
近人陈衍说：“九日登高，不作感慨语，似只有此诗。”（《宋诗精华录》）评价得很好。
诗的首联破题。起句点明节令，音调高扬。绚丽的物华，宜人的秋色，令诗人为之神驰。一个“重”字流露出诗人流连光景之意，领起全诗。同样写秋晨，则“云物凄清拂曙流，汉家宫阙动高秋”（赵嘏《长安秋望》），有送目伤秋之愁；“白雁南飞天欲霜，萧萧风雨又重阳”（鲁渊《重九》），则有去国怀乡之思。而宋祁此句，不作愁语，气局一新。这也是诗人境遇气质使然。
次句由“重”字引出。“高台复帐驻鸣茄”，气派十足。又是“高台”，又是“复帐”，又是“鸣茄”，其场面之阔绰，气氛之热烈，历历如绘。这决非庶民之登高，而是富贵人赏秋的情景。诗人少年得志，一生显达，历任知制诰、工部尚书、翰林学士承旨，晚年知成都府，该诗中有“白首太守”之句，应是晚年在成都所作。
颔联承上，写佳日兴会，形象鲜明。出句与对句分写登高与饮酒两个场面。“遨欢”、“促饮”二语，道出了高朋满座、觥筹交错的盛况。“任落风前帽”一句活用典故。《晋书·孟嘉传》：“孟嘉为桓温参军，九日游龙山，风至，吹嘉帽，温命孙盛为文嘲之。”古人把此事作为风流美事，杜甫曾反其意而用之：“羞将短发还吹帽，笑倩旁人为正冠。”（《九日蓝田崔氏庄》）甚为宋人所激赏。宋祁又反杜诗之意。一用“羞”，一用“住”；一沉郁，一洒脱。显示心境不同，诗境亦不同。“争吹酒上花”，意谓争饮菊花酒。重阳节登山饮菊花酒是自古以来的传统雅事。“任落”、“争吹”两词相反相成。诗人兴会淋漓之状毕现。
颈联一转，以景语出之，写登山所见。诗人把酒临风，游目骋怀，只见上下天光，一片清明。“溪态澄明初雨毕，日痕清淡不成霞”，经过一番秋雨刷洗之后，天宇澄净，秋容清淡。二句境界开阔，气象恢宏。“明”字与“清”字道出了秋晨的特色。其意境与韩琦“虽惭老圃秋容淡，且着黄花晚节香”（《九日水阁》）约略有相似处。宋祁修唐书十余年，晚年“弥为进境”（《四库全书总目提要》语）。他“博学能文章，天资蕴藉，好游宴，以矜持自喜，晚年知成都府，带《唐书》于本任刊修……远近观者，皆知尚书修唐书矣，望之如神仙焉。”（《东轩笔录》）此诗的境界与他积极处世的态度有关。
尾联笔力所聚，精彩益显，以欣喜的心情、活脱的形象作结。“白头太守真愚甚”一句，幽默诙谐，乃诗人自画像，形神俱出。“愚甚”两字，表面自嘲，实却矜持。“白头太守”，不仅刻画诗人与众不同的外貌，更表明了诗人的太守身份。意谓“九日置酒”非一般登高，而是太守在宴游。一股富贵气从中透出，照应首联。结句“满插”为“愚甚”作了注脚。古人有重九登高插茱萸以压邪的习俗。《续齐谐记》：“费长房令桓景九月九日囊茱英，登高以避祸。”诗人故用“满插茱萸”的夸张笔法，描绘自己放浪形骸，豁达开朗。杜牧有“菊花须插满头归”（《九日齐山登高》）之句，乃故作旷达语，强颜欢笑；杜甫《九日蓝田崔氏庄》一诗，亦以茱萸作结，“醉把茱萸仔细看”，乃辛酸语，寄寓了身世飘零之慨。而宋祁此句与之异趣，原因在于身世际遇不同。
此诗俊逸流畅，属对工巧，尤其是末联，给全篇平添喜剧气氛，生活情趣极浓。良辰美景，赏心乐事，诗人适逢其会，发为词章，写成了这首充满兴致的作品。