这是一首把悲秋的感情和哲理的思致结合起来的小词。但悲秋的感情中结合了对人间的关爱。哲理的思致中也夹杂了一些放不开的执著。
从上片来看，一般来说古人的诗词在写到“夜起”和“倚危楼的时”的时候，都是由于内心有某种难以言说的忧愁郁闷。那是因为当时国家的命运不容乐观，所以“夜起倚危楼”虽然可能是在写实，但“夜起”与“倚危楼”的组合，却暗示了作者内心也有某种难以言说的忧愁和郁闷。“楼角玉绳低亚”是登楼之所见。但作者的目光并没有停留在夜空。而是随着霜天寒冷的月光转向对人间的俯瞰。在月光下从城市的高楼向下看，最显眼的大约也就是一片屋顶。但作者不说“万家屋顶”而说“万家鸳瓦”并非只是因为“鸳瓦”这个词更关丽。因为“万家鸳瓦”令人想到人间千家万户的美好生活。
下片虽然有“春风亭畔”有“梧桐叶下”。似乎也是写景，实际上却是议论，哲理的思致主要表现在下片之中。伤春与悲秋是诗人的传统，但伤春其实是不愿意看到青春和美好欢乐时光的离去，悲秋其实是不愿意看到衰老和摧伤打击的到来。这种感情本来是人人共有的，诗人只是用诗的语言把这种悲哀表达出来而已。而四季的轮换和春秋的代序是自然规律，不可能因人的愁肠而改变。同样，人的过去和未来也不是自己所能够完全把握的，一生之中不断为此而悲伤痛苦岂不是徒寻烦恼。
正是由于有了这种觉悟，诗人才能够对春秋的代序和盛衰的交替有一种冷静的明察，能够“却向春风亭醉，数梧桐叶下”。这一句，说得实在很妙。“春风”，是欣欣向荣的春天的象征；而梧桐是秋天落叶最早的树木。当梧桐的第一片叶子飘落下来的时候，秋的肃杀便开始一天比一天通近了。所谓“春风亭”，不一定真有此亭，作者只是通过春风与梧桐的对比来表现出这种对哲理的体悟而已。
词上片写到秋高气爽的时节，凭栏远眺，西湖水如明镜，孤山景色清爽，几只渔船悠然自得，寥寥几笔，勾勒了一幅远近相宜、意趣恬淡的优美画面，写景静中有动，以动衬静。“三三两两钓鱼舟，岛屿正清秋。”前句写风物，后句写背景，相映生辉。“三三两两”句点渔舟位置，有悠然自得、不扰不喧的意思。以“三三两两钓鱼舟”映衬湖水的宽阔，以笛声依约、白鸟成行烘托景致的幽雅。将依依相思之情融入笔端，描写极富诗情画意，经“忆”字提示，下文便从现实中脱开，转入回忆。接下来由眼前的不懈思念，引出当年无尽的栖迟，用感情带动写景。“凭阑楼上”用到这里，表明作者终日留恋的同时，还使以下诸景因之入目无遗。
词下片芦花丛中传来依约的笛声，惊动了白鸟从水里飞起，用“忽惊起”状白鸟（即白鹭）翩然而逝、倏然而惊的形态，色彩明快，颇具情味，朴实的白描中透出空灵。“别来”二字将思路从回忆拉到现实。“闲整钓鱼竿”不仅应上片之“钓鱼舟”，而且以收拾鱼竿、急欲赴西湖垂钓的神情，衬托忆西湖忆得不能忍耐、亟想归隐湖上的念头。词之下片，营造出钓翁渔隐出没的寥阔苍茫的背景，以景寓情，寄托了词人的“出尘”思想。
全词情景交融，先写西湖光景，后写忆者之情。词中正面描写与侧面描写并用，景中寄情，情中寄景，选景高洁，情调闲雅，用笔淡炼，纯用白描，艺术手法甚为高超。结尾与起首自然照应，用笔清闲。全篇意境悠远，情怀逍遥，表现了作者吟咏潇洒、舒卷自如的过人才气。
这三首小令皆以“懒云窝”三字开头。古代文人一些书斋住处的名字多是某某斋、某某室，相比之下“懒云窝”这个名字显得很通俗可爱，同时也表现了作者不羁的性情和对于逍遥自在的追求。然后再看作者在懒云窝里的所作所为：醒时吟诗喝酒，醉时就高歌吟诗，从清醒到醉倒，循环不断重复，构成了作者的全部日常生活。自古以来中国文人都有喝酒以消愁的说法，如曹操的“何以解忧，唯有杜康”，从侧面写出作者对于现实社会争名夺利现象的悲愤。后面的抚琴弃书、不愿做南柯一梦正是表现了作者对功名利禄的鄙弃之情。在他看来，不如把这些人生的累赘统统丢掉，窝进自己的书斋喝酒享受人生自在舒适。“瑶琴不理抛书卧，无梦南柯”也照应了“懒”字，把作者慵懒散漫的性情表达得淋漓尽致。“无梦南柯”写作者并不把求取功名当作人生己的追求。“南柯”是用典，唐李公佐《南柯太守传》记叙淳于生昼梦入大槐安国被招为驸马，在南柯郡做了二十年太守，享尽荣华富贵，醒来才方知是梦。这个故事被道家用来比喻人生如梦。正基于此，作者提出要活得清闲快活，不能被世俗所累。最后作者进一步表达自己的人生态度，把日月更替比喻成飞快的梭子，把富贵钱财的拥有比喻成花开花落那样短暂。作者认为人生青春易逝，应珍惜时光，快快乐乐地享受人生，而不是局限于短暂存在的名与利。
第二首小令起唱二句与前首起唱重复，便经营出一种沉醉诗酒流连不已的情境。“瑶琴不理抛书卧，尽自磨陀”，谓消磨岁月，逍遥自在。琴也懒得弹，书也懒得看，尽管歌酒，优游卒岁。想人生，“富贵比花开落，日月似撺梭过”，富贵不过如花开花落，日月却迅似穿梭飞过。此二句与前首同位二句文字相同而次序颠倒，亦增辞情兴会淋漓往复纵横之趣。“呵呵笑我，我笑呵呵。”世人呵呵笑我，我亦一笑呵呵。世人笑我，是笑我懒散颓唐。我笑世人，忘不了荣华富贵。作者一笑而已，顺其辞情以解，则富贵比花开落，日月似穿梭过到头来谁笑到最后，才是笑得最好。第二首与第一首之间，多重言叠句，新辞句中，可加留意的是“磨陀”二字与“呵呵”二句。“磨陀”二字，体现出作者的生活态度，对寸阴的珍惜，对人生的细味。“呵呵二句，则在洒脱俏皮中，见出对世俗的蔑视。
第三首小令仍是以“懒云窝”起头，但是却换了个角度，写自己独特招待客人的方式。如果说在上首散曲中，作者日常生活的逍遥悠哉是本性使然的话，那这首描绘的对客人的随意自然更是将这份性情发展到极致。客人的到来并没有改变作者的生活方式，作者仍是和衣而卧，享受自己的世界。接下来作者交代了原因：“想人生待则么?贵比我高些个，富比我松些个。”他认为人生在世应该具有的态度就是荣辱不惊、贫贱不移。身份高贵的人也没有比我高多少。他们虽然风光一时，但是一旦失去权力，也是和我一样。富有的人活得比较奢侈，但是终有散尽钱财的一天，到那个时候也不会宽松了。有权之人、富贵之人可能会嘲笑我不上进或者没有远大志向，我倒要讥讽他们看不透这些身外之物，徒增烦恼罢了。
这组曲子形象生动地表现了作者的人生追求和处世态度。作者认为功名利只是终将逝去的浮云，不如珍惜时光，好好享受自己的生活，坚持自己的内心，这样的人生才活得精彩。全曲语言俏皮通俗，一气呵成，质朴中透露着真性情，其中蕴含的人生哲理更发人深省，耐人寻味。