这首词寄托了深刻的离愁和相思，表现了梦幻与现实的矛盾。全词以一种相思者的口气说来，由不能相会说起，至遥望，至梦忆，至对灯秉笔，终至传书无由。通过一段连贯的类似独白的叙述，用“望”、“梦”、“写书”等几个发人想象的细节，把一个陷入情网者的复杂心理和痴顽情态表现得曲折尽致。
词的上片，写相思者想见对方而又不得见，望不见，只好梦中相会的情景。首句开门见山，交代出“江水”、“烟树”等重重阻隔，在一片迷蒙浩渺的艺术境界中，反映出主人公对远方亲人的怀念。她极目瞭望，茫无所见：“江水”、“烟树”、“江东路”等客观自然意象，揭示了人物的思想感情。“隔”字把遥望一片浩渺江水、迷蒙远树时的失望惆怅的心境呈现出来。“望不见江东路”是这种惆怅情思的继续。接着，作者把特定的强烈感情深化，把满腔的幽怨化为深沉的情思：“思量只有梦来去，更不东、江阑住。”梦，是遂愿的手段，现实生活中无从获得的东西，就企望在梦中得到。“思量”，是主人公遥望中沉思获得了顿悟：“只有梦来去”，这是一种复杂的情绪，雾霭迷蒙的客观美的衬托下，这种仿佛、模糊的潜意识，渴望离别重逢，只有梦中才能自由地来去：“更不东江阑住”，从“江水西头隔烟树”到“不东江阑住”是一个回合，似乎可以冲破时空，跨越浩浩的大江，实现自己的愿望，飞到思念中的亲人身边。但这个“梦”还没有做，只是“思量”，即打算做。
下片通过灯前写信的细节，进一步细腻精微地表达主人公感情的发展。梦中相会终是空虚的，她要谋求实的交流与联系。“灯前写了书无数”，以倾诉对远方亲人的怀念深情，但“算没个、人传与”一念中，又使她陷入失望的深渊。“直饶寻得雁分付”，词中的主人公想到所写的信无人传递，一转念间，鸿雁传书又燃烧起她的希望；然而又一想，纵然“寻得”传书的飞雁，“又还是秋将暮”，雁要南飞了，因此连托雁传书的愿望也难达到。由此可知，她写的信是要传送到北方去。灯下写信这一感情细腻的刻画，把女主人公的直觉、情绪、思想、梦境、幻境等全部精神活动，“写了书”又“没人传”，“寻得雁”又“秋将暮”那回环曲折的描摹过程中庸“算”、“直绕、还是”等表现心声的口语化语言，把一个至情女子的婉曲心理刻画得细致感人，魅力无穷。
此词以纯真朴实的笔调书写相思之情，全词明朗率真、情真意切，确乎具有民间词的意味，给人耳目一新之感。全词淡雅中见清新，朴素中见真情，通过多种意境淋漓尽致地抒写了离情。
第一首写深夜听唱《竹枝》。四句之中没有介绍是什么人在唱《竹枝》，是男还是女，以及他因为什么要唱这样一种凄凉哀怨的曲子。而只是说在瞿塘峡口，白帝城头，月亮西沉时，烟雾迷漫，一阵阵歌声远远传来，悲凉凄楚，如泣如诉，如怨如慕，唱到声情凄苦之处，音调梗塞，致使周围宿猿栖鸟，齐声悲啼，更烘托出这一曲哀婉动人的悲歌。
“瞿塘峡口水烟低，白帝城头月向西”交代地点、时间和周围的环境。“水烟低”描写江面上烟雾迷漫，营造一种压抑的气氛；“月向西”说明时间之晚。在这烟波江上，深宵夜半，竟有人吟唱一首悲歌，应该是遇到了极其悲伤的事，郁愤不能自已，故发而为歌，声调凄惨。末句“寒猿暗鸟一时啼”以环境烘托歌声的悲哀。《水经注》引渔歌：“巴东三峡巫峡长，猿鸣三声泪沾裳。”猿鸣鸟啼原本似人之哭泣，悲凉的歌声牵动了鸟啼猿鸣，而猿鸟鸣啼又成为《竹枝》的协奏曲，更加倍衬托出悲歌凄怆的情境气氛。诗歌写得如此凄婉动人，与当时诗人寂寞的心情有关。
第二首写静夜听唱《竹枝》。前两句写哀怨如泣的《竹枝》歌声时断时续，打破了夜静空山的沉寂，同时问这幽怨恻怛之歌怨的是何人。以问语说，不直接道出，发人思索，而更觉沉痛可伤。第三句谓这《竹枝》怨歌并非独唱，而是“蛮儿巴女齐声唱”。恋儿巴女，当时对湖北、四川一带男女青少年的一种称谓，因古时称楚国为荆蛮、四川为巴蜀。这齐声所唱之怨歌，遭贬谪、受打击的诗人听了，更勾引起自身的愁怨之情，因此末句诗人喟叹云：可愁煞了江楼上的我这个忠州病使君啊！上首借景寓悲，这里则无穷羁愁尽在“杀”之中，倾怀而诉，不嫌直致。
第三首集中重墨描绘诗人于江楼上所见的“竹枝”歌乡之雨景。前两句描绘舟行风雨中。三、四两句由第二句生出，绘水边景致。“冷花”、“湿叶”，雨气逼人；“红簇簇”、“碧凄凄”，描绘歌乡雨景，乡土色彩浓郁而体物入微。
第四首写听江畔唱《竹枝》。前两句写不知何人在江畔唱那《竹枝》歌，前声曲断咽后声调迟迟，状写《竹枝》歌法，声口宛然。后两句写诗人始悟曲调凄苦，因所唱多为通州司马“词苦”诗。元稹任监察御史时，因得罪了当权派，被贬江陵士曹参军，后迁通州司马，遭遇类似白居易。他在通州心情甚悲愤，（白居易曾有《得微之到官后书，备知通州之事，怅然有感，因成四章》诗安慰他）因而可能亦曾拟《竹枝》抒其“沉愁”（白诗语），通州司马“词苦”诗中所含寓的志士们流离迁谪之悲，及响彻《竹枝》组歌中的辛酸心声，均蕴于苦调、溢于言表，因而，组诗虽语言通俗流畅，却并不失于率直，而颇得蕴藉之神。