这是写诗人初秋夜晚的一段愁思。
首联写愁思产生的环境。访客已经离去，池水涨平了栏槛，知了停止噪鸣，清露挂满树枝，好一幅水亭秋夜的清凉图景！但是，诗句的胜处不光在于写景真切，它还细致地传达出诗人心理感受的微妙变化。如“客去”与“波平槛”，本来是互不相关的两件事，为什么要连在一起叙述呢？细细推敲，大有道理。大凡人在热闹之中，是不会去注意夜晚池塘涨水这类细节的。只有当客人告退、孤身独坐时，才会突然发现：哟，怎么不知不觉间面前的水波已涨得这么高了！同样，鸣蝉与滴露也是生活里的常事，也只有在陡然清静下来心绪无聊时，才会觉察到现象的变化。所以，这联写景实际上反映了诗人由闹至静后的特殊心境，为引起愁思作了铺垫。
第二联开始，诗人的笔触由“凉”转入“思”。永怀，即长想。此节，此刻。移时，历时、经时。诗人的身影久久倚立在水亭栏柱之间，他凝神长想，思潮起伏。读者虽还不知道他想的什么，但已经感染到那种愁思绵绵的悲凉情味。
诗篇后半进入所思的内容。北斗星，因为它屹立天极，众星围绕转动，古人常用来比喻君主，这里指皇帝驻居的京城长安。怀春，即怀年，两年。南陵，今安徽繁昌县，唐时属宣州。寓，托。两句意思是：离开长安已有两个年头，滞留远方未归；而托去南陵传信的使者，又迟迟不带回期待的消息。处在这样进退两难的境地，无怪乎诗人要产生被弃置天涯、零丁无告的感觉，屡屡借梦境占卜吉凶，甚至猜疑所联系的对方有了新结识的朋友而不念旧交了。由于写作背景难以考定，诗中所叙情事不很了了。但我们知道李商隐一生不得志，在朝只做过短短两任小官，其余时间都漂泊异乡，寄人幕下。这首诗大约写在又一次飘零途中，缅怀长安而不得归，寻找新的出路又没有结果，素抱难展，托身无地，只有归结于悲愁抑郁的情思。“凉思”一题，语意双关：既指“思”由“凉”生，也意味着思绪悲凉。按照这样的理解，“凉”和“思”又是通篇融贯为一体的。
此诗抒情采用直写胸臆的方式，不象作者一般诗作那样婉曲见意，但倾吐胸怀仍有宛转含蓄之处，并非一泻无余。语言风格疏郎清淡，不假雕饰，也有别于李商隐一贯的精工典丽的作风，正适合于表现那种凄冷萧瑟的情怀。大作家善于随物赋形，不受一种固定风格的拘限，于此可见一斑。
上片写少女怀春。词的开头三句“桥影流虹，湖光映雪，翠帘不卷春深”，写故事发生地，点和季节，生动地描绘了太湖之滨的江南景色。接着词人以“一寸横波，断肠人在楼阴”两句展示她一见钟情，而又无从诉说的心态，她独处楼阴，心事无人理解，而又羞于表露，不免黯然伤神，低回肠断。然而这里揭示的，还只是这位少女初步的心态，下文两句乃作深层的展露。“游丝不系羊车住，倩何人、传语青禽”，“羊车”，词人用这两个典故，表明这位少女陷身于不能自拔的眷恋。游丝既系不住那人所乘的车子，也无法请人用青禽为她传情表意。她的怅惘之情，只有埋藏在深沉的苦闷之中，内心世界无由吐露，“最难禁，倚遍雕阑，梦遍罗衾”她最难忍受的是叶元礼离去之后，便是望穿双眼，日思夜梦，都见不到那人的影子，日复一日，长期的单恋，终至一病不起，魂归离恨之天。
下片写叶元礼还情，换头“重来正是朝云散，怅明珠佩冷，紫玉烟沉”，写叶元礼复见少女之时，少女已玉体冰凉，香魂风散。这里的“朝云”、“明珠”、“紫玉”，均为极富传奇色彩的形象，用来比喻殉情的少女，十分贴切，同时也为叶元礼抒写了对少女深切的悼念之情。下一韵“前度桃花，依然开满江浔”，桃花两度，崔护喜结良缘；而叶元礼，“复过其门”，见到的却是女不瞑目的少女，个中的巨大苦痛，实在震撼人心。“钟情怕到相思路，盼长堤草尽红心”，一“怕”一“盼”，用笔极尽曲致之妙，写尽叶元礼对少女的一片深情。叶元礼希望长堤附近凡触目处都是红心草，以寄托他对少女难已的哀思，这“草尽红心”的愿望能否变为现实不得而知，故尔只能愁苦地吟唱“上穷碧落下黄泉，两处茫茫皆不见”，白居易这刻画明皇贵妃生女恋情的名句被朱彝尊化为“碧落黄泉，两处谁寻”。而且词句与白诗原句的情思也完全一致。
这首词用典圆熟，其中许多典故被融在词句之中，非明指不见痕迹。
“诗囚”句，元好问《放言》“韩非死孤愤，虞卿著穷愁，长沙一湘累，郊岛两诗囚”。诗囚，“为诗所囚”，指孟郊、贾岛作诗苦吟，讲求炼字铸句，把诗看作生命中最重要的事情，好像成为诗的囚徒一般。孟郊以穷愁为诗，至死不休，处高天厚地之大，而自我局限于穷苦之吟，真似一个诗中的累囚。“诗囚”二字，与“高天厚地”形成藐小与巨大的强烈对比，亦可见好问之别具匠心，造句用语新颖别致。“死不休”的夸饰手法，亦比“死方休”、“死即休”来得巧妙，勾勒穷愁不断，极深刻独到。
这首诗是评论孟郊的诗，元好问认为他根本不能与韩愈的诗相提并论。孟郊与韩愈同为中唐韩孟诗派的代表，但有不同。孟郊一生沉落下僚，贫寒凄苦，郁郁寡欢，受尽苦难生活的磨难，将毕生精力用于作诗，以苦吟而著称。孟郊的才力不及韩愈雄大，再加上沦落不遇的生活经历也一定程度上限制了他的视野，使得他的怪奇诗风偏向个人贫病饥寒，充满幽僻、清冷、苦涩意象，被称为“郊寒”。而韩愈的诗歌虽有怪奇意象，但却气势见长，磅礴雄大，豪放激越，酣畅淋漓。司空图说他“驱架气势，若掀雷挟电，奋腾于天地之间。”
韩愈的这种气势雄浑，天然化成的诗歌风格正是元好问所崇尚的，而孟郊的雕琢和险怪的风格正是元好问所批判的。因此，元好问认为孟郊和韩愈不能相提并论，韩愈的作品如江山万古长存，与孟郊比，一个如在百尺高楼，一个如在地下。不过，在诗中元好问对孟郊也有同情之意。
