此诗是作者看了六幅描写六朝史事的彩绘后有感而写的吊古伤今之作，诗中指出这组画并没有为晚唐统治者粉饰升平，而是画出它的凄凉衰败，借六朝旧事抒发对晚唐现实的深忧。全诗语调激昂，寓意深刻，不仅对那些粉饰太平、不尊重历史事实的行为作了有力的驳斥，并点明了发生这种现象的社会原因，而且对敢于反映历史真实的六幅“伤心画”给予了高度的评价，体现了作者朴素的历史唯物主义精神。
画家是什么人，已不可考。他画的是南朝六代（东吴、东晋、宋、齐、梁、陈）的故事，因为六代均建都于金陵。这位画家并没有为南朝统治者粉饰升平，而是写出它的凄凉衰败。他在画面绘出许多老木寒云，绘出危城破堞，使人看到三百年间的金陵，并非什么郁郁葱葱的帝王之州，倒是使人产生伤感的古城。这真是不同于一般的历史组画。
比韦庄略早些时的诗人高蟾写过一首《金陵晚望》：
“曾伴浮云归晚翠，犹陪落日泛秋声。
世间无限丹青手，一片伤心画不成。”
结尾两句，感慨深沉。高蟾预感到唐王朝危机四伏，无可挽回地正在走向总崩溃的末日，他为此感到苦恼，而又无能为力。他把这种潜在的危机归结为“一片伤心”；而这“一片伤心”，在一般画家笔下是无法表达出来的。
韦庄显然是读过高蟾这首《金陵晚望》的。当他看了这六幅南朝故事的彩绘之后，高蟾“一片伤心画不成”的诗句，似乎又从记忆中浮现。“真个是画不成么？”你看这六幅南朝故事，不是已把“一片伤心”画出来了吗！于是他就提起笔来，好象针对高蟾反驳道：
“谁谓伤心画不成？画人心逐世人情。”为什么就画不成社会的“一片伤心”呢？只是因为一般的画家只想迎合世人的庸俗心理，专去画些粉饰升平的东西，而不愿意反映社会的真实面貌罢了。
诗人在否定了“伤心画不成”的说法后，举出了一个出色的例证来：“君看六幅南朝事，老木寒云满故城。”请看这幅《金陵图》吧，画面上古木枯凋，寒云笼罩，一片凄清荒凉。南朝六个小朝廷，哪一个不是昏庸无道，最后向敌人投降而结束了它们的短命历史的？这就是三百年间金陵惨淡现实的真实写照。
将高蟾的《金陵晚望》和本篇作一比较，颇耐人寻味。一个感叹“一片伤心画不成”，一个反驳说，现在不是画出来了么！其实，二人都是借六朝旧事抒发对晚唐现实的深忧，在艺术上有异曲同工之妙。
这首诗由夜游、昼游及感受三部分组成，每部分各占六句。按游览的时间顺序说，是昼游在先，夜游在后，而诗中却将夜游部分置于昼游之前。诗的首二句即从日暮写起，言暮时继续行游，至月夜而泛舟江上。次二句写水面如镜，风波不起。上有月光清朗，下有微波荡漾，水天一色，交相辉映，浸淫在一派闲静轻柔的氛围之中。而“沫”、“涉”二字又透出游者的情态，二字以工整的对仗，表现了主人公在江上纵情嬉戏的欢快情趣。五、六两句写夜行所见的奇异景色以应题。这两句以“竦”字描摹巨石的突起耸立之状，以“倒”字形容飞瀑的倾泻直下之势，仿佛石破天惊，蔚成壮观。以上六句，写出了夜游由陆路到水行，最后抵达目的地的全过程，而所见江水的平静和三山两溪的奇崛又情味迥异，生动地再现了景观的不同风神，可谓摇曳生姿。
“亦既穷登陟”以下六句，以倒叙笔法追忆昼游的所见之景。登山眺览，惟见一片莽莽苍苍的景象。“荒蔼”句为总写，概括了幽僻深杳的总体印象；“窥岩”和“披林”两句则分写山高、林密。重岩叠嶂、树林茂密，以至连天日都仿佛被遮蔽不见了。这里是用夸饰的手法极写环境之艰险，以为下文的张本。接下来“阳乌”两句，为记忆中的白昼游程摄下最后一个镜头：行者披着夕阳的余晖，正在幽深的竹林之中穿越而行。这两句中的“尚倾翰”、“未为邅”，与上两句的“不睹景”、“岂见天”似相牴牾，其实一为记实，一为描写，盖因用笔虚实之不同也。这六句从登山写到返程，最后以“阳乌倾翰”回顾照应到诗的首句，遂以“日垂”为契机，把昼游和夜游、山行和水行连成一气。全诗的写景纪游部分以后一段行程的起点发端，以前一段行程的终点收煞，拦腰说起，首尾承接，不仅使整个纪游部分显得神固气完，而且也使诗的章法布置别开生面，颇有奇观意外之妙。
诗的最后六句抒写感受。诗人由此番登陟的亲身经历，联想到巢居穴处的岩栖之难。巢穴的不蔽风雨固然可忧，然而更可忧的，是没有可以一吐衷肠的知己。这里或指诗人的“方外交”昙隆和法流二法师，这两位友人都是“辞恩爱，弃妻子，轻举入山”而作“高栖之游”的。诗人在《山居赋》中曾说：“苦节之僧，明发怀抱。……虽一日以千载，犹恨相遇之不早。”意谓：朋友相得之欢，一日胜似一千年。志同道合的朋友总是相见恨晚，此日如能同游，应该是十分欢欣雀跃。谢灵运在其吟咏石门的篇什中，每多抒写寂寞之感，如“惜无同怀客，共登青云梯”、“美人竟不来，阳阿徒晞发”等。此诗亦然。诗中的感受既是在登山过程中直接触发的，因而诗人将昼游部分移后，也就不难理解了。因为只有如此才便于使情景相关处连成一体，而避免了将情与景截分两橛的弊病。这种在章法布局上的缜密用意，正是大谢诗惨淡经营的一个重要方面。
