这首词的主要内容，可以拿其中的“看花老眼，伤时清泪”八个字来概括。前者言其“嗟老”，后者言其“伤时（忧伤时世）”。由于作者的生平不详，所以先有必要根据其《书舟词》中的若干材料对上述两点作些参证。
先说“嗟老”。作者祖籍四川眉山。据《全宋词》的排列次序，他的生活年代约在辛弃疾同时（排在辛后）。过去有人认为他是苏轼的中表兄弟者其实是不确切的。从其词看，他曾流放到江浙一带。特别有两首词是客居临安（今浙江杭州）时所作，如《满庭芳·轻觅莼鲈》。谁知道、吴侬未识，蜀客已情孤“；又如《凤栖梧》（客临安作）云：”断雁西边家万里，料得秋来，笑我归无计“，可知他曾长期飘泊他乡。而随着年岁渐老，他的”嗟老“之感就越因其离乡背井而日益浓烈，故其《孤雁儿》即云：”如今客里伤怀抱，忍双鬓、随花老？“这后面三句所表达的感情，正和这里要讲的《水龙吟》一词完全合拍，是为其”嗟老“而又”怀乡“的思想情绪。
再说“伤时”。作者既为辛弃疾同时人，恐怕其心理上也曾经受过完颜亮南犯（1161年）和张浚北伐失败（1163年前后）这两场战争的沉重打击。所以其词里也生发过一些“伤时”之语。其如《凤栖梧》云：“蜀客望乡归不去，当时不合催南渡。忧国丹心曾独许。纵吐长虹，不奈斜阳暮。”这种忧国的伤感和《水龙吟》中的“伤时”恐怕也有联系。
明乎上面两点，再来读这首《水龙吟》词，思想脉络就比较清楚了。它以“伤春”起兴，抒发了思念家乡和自伤迟暮之感，并隐隐夹寓了他忧时伤乱（这点比较隐晦）的情绪。词以“夜来风雨匆匆”起句，很使人联想到辛弃疾的名句“更能消几番风雨，匆匆春又归去”（《摸鱼儿》），所以接下便言“故园定是花无几”，思绪一下子飞到了千里之外的故园去。作者过去曾在眉山老家筑有园圃池阁（其《鹧鸪天》词云：“新画阁，小书舟”，《望江南》自注：“家有拟舫名书舟”），现今在异乡而值春暮，却感伤起故园的花朵来，其思乡之情可谓极深极浓。但故园之花如何，自不可睹，而眼前之花凋谢却是事实。所以不禁对花而叹息：“愁多怨极，等闲孤负，一年芳意。”杨万里《伤春》诗云：“准拟今春乐事浓，依然枉却一东风。
年年不带看花眼，不是愁中即病中。这里亦同杨诗之意，谓正因自己本身愁怨难清，所以无心赏花，故而白白辜负了一年的春意；若反过来说，则“柳困花慵(一作“柳困桃慵”)，杏青梅小”，转眼春天即将过去，它对人似也太觉草草（“对人容易”）矣。而其实，“好春”本“长在”，“好花”本“长见”，之所以会产生上述人、花两相辜负的情况，归根到底，“元只是、人憔悴！”因而上片自“伤春”写起，至此就点出了“嗟老”（憔悴）的主题。
过片又提故园往事：“回首池南旧事”。池南，或许是指他的“书舟”书屋所在地。他在“书舟”书屋的“旧事”如何，这里没有明说。但他在另外一些词中，曾经隐隐约约提到。如：“葺屋为舟，身便是、烟波钓客”（《满江红》），“故园梅花正开时，记得清尊频倒”（《孤雁儿》），可以推断，它是比较舒适和值得留恋，值得回忆的。但如今，“恨星星、不堪重记”。发已星星变白，而人又在异乡客地，故而更加不堪回首往事。以下则直陈其现实的苦恼：“如今但有，看花老眼，伤时清泪。”“老”与“伤时”，均于此几句中挑明。作者所深怀着的家国身世的感触，便借着惜花、伤春的意绪，尽情表出。然而词人并不就此结束词情，这是因为，他还欲求“解脱”，因此他在重复叙述了“不怕逢花瘦，只愁怕、老来风味”的“嗟老”之感后，接着又言：“待繁红乱处，留云借月，也须拚醉。”“留云借月”，用的是朱敦儒《鹧鸪天》成句（“曾批给雨支风券，累奏留云借月章”）。连贯起来讲，意谓：乘着繁花乱开、尚未谢尽之时，让我“留云借月”（尽量地珍惜、延长美好的时光）、拚命地去饮酒寻欢吧！这末几句的意思有些类似于杜甫的“且看欲尽花经眼，莫厌伤多酒入唇”（《曲江》），表达了一种且当及时行乐的消极心理。
总之，程垓这首词，通过委婉哀怨的笔触，曲折尽致、反反复复地抒写了自己郁积重重的“嗟老”与“伤时”之情。以前不少人作的“伤春”词中，大多仅写才子佳人的春恨闺怨，而他的这首词中，却寄寓了有关家国身世（后者为主）的思想情绪，因而显得立意深远。
开头两句写诗人临别时那种长期飘泊异乡的惆怅孤独之情。“客心”谓异乡作客之心；“百念”，谓百感交集。何逊一生仕途并不亨通。他先在扬州刺史、建安王萧伟幕中掌记室，“后荐之武帝，与吴均俱进俸。后稍失意……自是疏隔。”（《南史》本传）遂迁安成王萧秀幕中参军事，兼尚书水部郎。中丁母忧归。后又除庐陵王萧续幕府记室。大约四十岁左右即死去。故其作客异乡，当与仕途坎坷有关。所谓“百念”，诸如异地思乡之愁，羁旅行役之苦，仕途渺茫之忧，人情冷暖之感，友朋难舍之念等，皆在其中。不难想见，其心情已经够沉重了，更何况而今又将孤身一人再度千里奔波飘游远方呢！眼前尚有朋友饯行送别，联句慰勉；顷刻之间，就将茕独孤舟，餐风饮露了。“孤游”，既突出自己征途中的孤独寂寞，又包含着对友朋的无限惜别之情。两句通过“已”、“重”二字构成递进关系，进一步加重了这种复杂感情的重量，而与送者临别依依难舍之情也就隐然蕴藏在字里行间。
三四两句，既是写分手时江上的实景，又是借景寓情，含有象征意义。江天忽然浓云密布，烟霭黯然笼罩江面，一场暴雨即将来临；“山雨欲来风满楼”，狂风乍起，江水顿时涌起滚滚白浪。这云暗天低，烟波浩渺之景，恰与诗人此刻百感交集，愁绪茫茫之情相切；这狂风巨浪，暴雨将临，不仅是诗人心潮澎湃的感情外化，而且还形象地象征着、预示着旅途中等待着他的将是江上风雨一般的无穷无尽的艰难险阻、严峻考验。
送行留别这类诗，一般多是以情结出主旨，或惜别，或劝勉，或叮咛、或祝愿。试看《何逊集》中此类篇什亦多如是。如《赠江长史别》：“安得生羽毛，从君入宛许？”《送韦司马别》：“弃置勿复陈，重陈长叹息。”《别沈助教》：“愿君深自爱，共念悲无益。”《临行与故游夜别》：“相悲各罢酒，何日同促膝？”《送褚都曹》：“本愿同栖息，今成相背飞。”这是何逊为朋友送行。至于他留赠为他送行的朋友，则如《赠韦记室黯别》：“无因生羽翰，千里暂排空。”《相送联句》三首结尾云：“一朝事千里，流涕向三春。”“愿子俱停驾，看我独解维。”“以我辞乡泪，沾君送别衣。”无不以抒情结出主旨。唯这首以景作结，不仅以写江上实景见工，并且景中寓情，物我融一。比兴之意优游不竭，耐人寻味。堪称别具一格。陈祚明评何诗“经营匠心，惟取神会。”（《采菽堂古诗选》卷26）沈德潜亦称其“情词宛转，浅语俱深。”（《古诗源》卷13）殆指此类。
联句源于相传汉武帝与臣僚共作的《柏梁台诗》，但每人各作一句；晋代贾充夫妻联句，则人各二句；自陶渊明与愔之、循之联句，才发展为人各四句。南北朝时，联句之风盛行，鲍照、谢朓、范云、庾肩吾等人所作皆夥。与联句相对，凡无人续作或续而未成，则仅存的四句便称为绝句。“绝句”之名粱代始正式出现，何逊正当其时。此篇不仅两联对仗精妙，且词句精炼、风格清新，短短四句中，既有对过去的回味，对现在的描写，又有对未来的忧虑，包孕丰厚，已开唐人五绝气象。唯所押为仄韵，而平仄尚未完全规范，则又带有格律诗草创阶段的痕迹。
古人有以诗代简（书信）的习惯，如杜甫就有《奉简高三十五使君》、《得广州张判官叔卿书使还以诗代意》等诗。在黄庭坚这组诗的第一首中，诗人以托景寄情的艺术手法，抒发了对睽别已久的远方友人的怀念之情。
太和县地处赣江边，有山有水，景色优美。诗的一二两句“山色江声相与清，卷帘待得月华生”，诗人用生花妙笔向友人描绘了一幅秋江晚景图。此情此景，最容易引起怀远之情。突然，江边并排的两只船上，传来悠扬的笛声。这笛音如泣如诉，如怨如慕，引起诗人的共鸣，使他也沉浸在深切的对友人的思念之中。此处暗用向秀闻笛思秘康之典，令人不觉。
诗的一二两句，在技巧上运用了诗人所倡导的“取古人之陈言入于翰墨，如灵丹一粒，点铁成金”（《答洪驹父书》）的方法。杜甫《书堂饮既夜复邀李尚书下马月下赋绝句》诗中有“湖水（一作月）林风相与清，残尊下马复同倾”二句，黄庭坚进行一番脱胎换骨，取其“相与清”三字，并以杜甫与友人于湖边月下共叙友情，来反衬此时此地思念远方友人的寂寥寡欢。欧阳修《临江仙》词中有“阑干倚处，待得月华生”之句，黄庭坚则直接袭用其中“待得月华生”五字。这首诗虽用了“古人之陈言”，但用得妥贴，并无拼凑之痕。
在组诗第二首中，诗人尽情地向友人倾诉自己心情的苦闷。黄庭坚所处的时代，社会矛盾尖锐、复杂，他洁身自好，不随流俗，常常因所追求的理想无法实现而流露出不满现实的情绪，于是在参禅、饮酒中寻求解脱。这首诗就真切地反映了这种内心的庸苦。
这首绝句一二两句对仗工整，感慨深沉。茫茫往事，只能到梦中去追寻；日有所思，夜有所梦，梦中往事能“随心”见，可见日间思念之切。而现实中所谓繁华，在醉人眼里，不过是混沌一片罢了。诗人对朋友交情的诚笃，对富贵荣华的淡漠，于此可见。“梦中”句写已往之事，即使在梦里还能随心凸现，为人忠鲠真切一语道出，“醉里”句暗写时局纷纭，新贵迭进，但在诗人看来只是醉乡乱眼的幻象而已。“乱眼”在更多时间是冷眼，黄庭坚入苏东坡门下，一生颠沛，而这一联诗正可作其行事立身的注解，可见其发自肺腑。
诗的三四两句自诉品格坚毅文采俊朗，与时世的污浊格格不入，有与东坡“聪明误”相近的感慨，郁忿中深寓“荷出淤泥，松薄霜雪”的自赏，作者在其它的一些诗作如“我官尘土间，强折腰不弯”（《送陈季常归洛》）里对这种理想进行了直白的注释。所谓举世漫涎不足与之庄言，这是典型的例子。此联说自己“长为风流”（品德美好而且忠贞不渝）却于己于人有碍，因而不如“无情”省心。其作用是，在内容上揭示了自己对社会现实（“梦里繁华”）不愿阿附曲从的主旨，在表达技巧上用反语的修辞手法取得了较正面直说更深的感染力。
黄庭坚的好友张耒在《读黄鲁直诗》中曾颂扬他：“不践前人旧行迹，独惊斯世擅风流。”诗人因理想无法达到而深感痛苦。而第四句“不如天性总无情”更是一句反话。说来沉痛之至，比正面直陈具有更感人的艺术力量。