诗一起便描绘了一幅凄凉衰败的落梅景象，透露出作者浓重的感伤，奠定了全诗凄怆忧愤的基调。“一片能教一断肠，可堪平砌更堆墙。”每一片飘零的梅花都使诗人触目愁肠，更哪堪那残破凋零的花瓣竟如雪片一般纷落，铺满了台阶又堆上了墙头。这两句诗与李后主《清平乐》词中的名句“砌下落梅如雪乱，拂了一身还满”所描写的意境极为相似，同样生动地表现了诗人惜花复伤春的情感。正是眼前这凄清的自然景象唤起了诗人对社会、人生的丰富联想。
颔联承上，用工整的对仗、形象的比喻进一步刻画落梅：“飘如迁客来过岭，坠似骚人去赴湘。”两句诗不仅生动描绘出落梅在风刀霜剑摧残下枯萎凋零、四散飘坠的凄惨情景，而且高度概括了历史上无数“迁客”、“骚人”颠沛流离的不幸遭遇。“迁客来过岭”，用“一封朝奏九重天，夕贬潮州路八千”的韩愈的典故；“骚人去赴湘”，指柳宗元因“永贞革新”失败被贬永州（今湖南零陵）一事。然而，这里的“迁客”、“骚人”又不仅指韩、柳，而且泛指漫长的封建社会里包括屈原、李白、自居易、刘禹锡、陆游等人在内的一切仕途坎坷的有才有志之士，含蕴极为丰富。在手法上，诗人将典故融化在诗里，如水中着盐，不见痕迹，显示了他在这方面的深厚功力。同时，用“迁客”、“骚人”迁谪放逐的遭遇来比喻“落梅”，不仅表达了对梅花的深刻同情，而且是对“迁客”、“骚人”梅花般高洁品格的赞美。取譬十分贴切。
颈联继写落梅之结局：“乱点莓苔多莫数。偶粘衣袖久犹香。”“乱点莓苔”，写曾经是那么美好高洁的梅花如今却沉沦萎顿于泥土之中，寂寞凄凉地与莓苔之类为伍。“多莫数”，极尽梅花凋残之形容，表现出诗人对其不幸命运的无限叹惋。但接下去却将笔锋一转，写梅花飘摇零落而不失其高洁，香气经久不灭。这两句与陆游《咏梅》中“零落如尘碾作泥，犹有香如故”异衄同工，赞美的显然不只是梅花，更是指那些虽身遭挫折而不改初衷、不易志节的“迁客”、“骚人”，运笔委婉，寄托遥深。
以上三联反复烘托渲染落梅景象，尾联在此基础上抒发议论，点明正意，是全篇的画龙点睛之笔。通常诗人在描写落梅之后多抒发自己的伤感，这里却别具会心地责备东风说：“东风谬掌花权柄，却忌孤高不主张。”表面上谴责东风不解怜香惜玉，却偏偏掌握了对众花生杀予夺的大权，忌妒梅花的孤高，任意摧残它，实则将暗讽的笔触巧妙而曲折地指向了历史上和现实中一切嫉贤妒能、打击人才的当权者。同时寄托了自己仕途不遇的感慨以及对当前这个弃毁贤才的时代的不满。笔力奇横，言近旨远，讽喻之意、不平之气，溢于言表。
这首咏梅诗通篇不着一梅字，却不仅刻画出梅花的品格和遭遇，而且处处透露出诗人的自我感情，是咏物诗的上乘之作。然而运笔却又是那么委婉，写梅又似写人，其旨在有意无意之间，表明诗人十分善于将悲愁感兴巧妙地融汇在诗歌形象之中，故能将咏物与抒怀结合得如此天衣无缝。此诗从咏梅这一常见题材中发掘出不平常的诗意，新颖自然，不落俗套，启人深思。从哀感缠绵中透露出来的那股抑塞不平之气，正是广大文士愤慨不平心声的集中表露，无怪当权者视为“讪谤”，一再加害于他，而这便是此诗的旨趣所在。
作为赋梅赠人之作，词中的白梅与词题上的被赠者之间应该有某种联系：品格的联系或者身世的联系。好在梅花的品格与它的身世，在词人眼中本有因果联系；而余叔良的籍籍无名，似也可以让读者生发“品、运似白梅”的联想。这样，一首以咏白梅为中心的咏物词，就有了人事寄托的袅袅余味。
上片由景入情再入理，写白梅冒雪开放的情态和词人对梅花这一“行为”的看法。起韵重笔描写梅花的凌寒冒雪开放的情景：在白雪飘零的时候，被冬日的寒风早晚不停地吹拂的白梅，已经悄悄开放。在扎眼的白雪中，人们几乎看不见它的花朵，但是却呼吸到了它的横路暗香。在接韵中，作者忍不住要揣测这种肯于凌寒开放的梅花的心思，觉得它是为争先迎接春天而不惜在一年最寒冷的时候绽放于枝头。三韵是作者对它的行为加以叹息：现在毕竟是一年的花事已经结束的时候，梅花因为要早，却反而成了一年中最晚开放的花朵。这样的叹息，不仅是为“心高命薄”的梅花而发，而且也寄寓着他对于人事因缘的深刻体会。
下片更集中地表达词人对于“浑冷淡”的白梅的幽恨。在这种幽恨当中，不仅打入了词人自己的生命体验，也打入了词人对友人冷落不遇的真诚理解。过片语气突然一转，说这具有“雪霜姿”的白梅，在将开未开时也不一定全是似雪如霜的白色。那么它那时又是怎样的颜色呢？接韵就回答这个潜在的问题。它曾像“粉面朱唇”的美人一样，有着一点儿胭脂之色。言外之意是，等到完全开放(花冠遮住了花萼)，却成了浑然的白色。白梅从未开到开放的颜色变化，不仅是对于自然现象的真实记录，更在于表达了作者“早知今日，何必当初”的痛惜之情。结韵故意对这清冷素淡的高雅梅花致以“微词”：你既如此素雅脱俗，就莫怪世人不欣赏你。这样的反话，道尽了情深若浅，钟情若恨的复杂心理矛盾。作者对于白梅这一自然物下这样的重辞，表明他早已将它当成了某种人品、某种人的命运的象征。这样的人品和命运，既然引发了他不醉酒就无以摆脱的愁情，醉了酒也不能摆脱的幽恨，显然是包括了他对自己的人品和命运之看法的。作者最后将这首词寄给了余叔良，也许余叔良也是一个自感冷淡不遇的幽人，作者以这样的方式向他表达自己的理解和安慰。
词的标题“赠赵晦之吹笛侍儿”，表明了词作内容和写作对象。
上片，描绘楚山修竹，以竹隐喻人。开头两句，以景起兴，大赞“楚山修竹”，“异材秀出”。字面上写竹材修长高大，实写楚地人才济济。紧接着用排比句，进一步写蕲州的笛竹早已闻名于世，“异材秀出”，“能远可通灵达微，近可写情畅神，谓之龙须风膺玉肌，皆取其美好之名也。”（傅藻《东坡纪年录》注）韩愈也有“蕲州竹笛天下知”（《郑群赠簟》）的赞誉。第六、七、八句用对偶句和联合词组句，承上一转，由写竹笛而进人到写东坡所赠的笛声词中仿佛发出的笛音：如树影疏，如雨后晴，如月亮明，如微风拂，听觉、视觉、触觉三者通感，富有感染力。最后四句，引用古音乐家故事，登高溯远，怀古伤今。“发声嘹亮”（干宝《搜神记》）的蔡邕笛音停息了；“江左第一”（《晋书·桓伊传》）的桓伊笛音消失了，乐坛寂寞，不知白白流走了多少岁月。“知孤负，秋多少？”让后人去伤今。这一过片句，为下片进入主题作了深厚的铺垫。
下片，由近及远，忆写赵晦之吹笛侍儿的吹笛才能。开头三句，点明此词所要赠的主要对象，即赵守后堂深院两位蔡邕式的娇美灵巧的“吹笛侍儿”。接着六句，描写“吹笛侍儿”的整个演奏过程和演技的高妙效果。开始，在花饰窗下吹奏。刚刚吹奏完《梁州吟》曲，继回荡起《霓裳羽衣曲》，广阔空间流动着徵、商、宫、羽四音，最后一音如云飘。“嚼”、“含”、“泛”、“流”四字，效果逼真，“奇声独绝”，从她们的轻笛妙曲中获得最优美的艺术享受。最后三句点题，向赵晦之发出祝愿：愿你清爽优游，安土忘怀，我仅以《霜天晓角》献上，以补“吹笛侍儿”演奏时“角”音之不强。这实为肺腑之言，催人泪下。
全词围绕“竹”、“楚山修竹”、竹笛、“吹笛侍儿”，以景起兴，景事融合，由近及远。名为写楚竹，实为写楚人；名为借古喻事，实为借事伤今。怀念赵晦之的友情，文赞美了“吹笛侍儿”的高超技艺。“知孤负，秋多少？”字里行间难免流露出对某些中华传统文化白白流逝而伤感。但从词的整体来看，虽然点化引用了许多史事，但不为事实所局限。“清丽舒徐，高出人表”，“曲尽咏笛之妙”，使词篇产生一种精神上的愉悦情趣。
作者来到未央宫殿的遗址，登上那高大的土台基，思接千载，自然想到了这座宏伟宫殿的营造者，那些辅佐汉高祖刘邦创建大汉帝国江山的开国元勋们，尤其是被刘邦称为“人杰”的张良、萧何、韩信，即世称之为“三杰”者。此三人，或“运筹策帷幄之中，决胜于千里之外”，或“镇国家抚百姓给馈让不绝于粮道”，或“连百万之军，战必胜，攻必取”，为汉王朝的建立，作出了极其重大的贡献，被封公封侯。反思自己，宦途坎坷，如今“白发满头新”（[中吕]《喜春来》）而壮志未酬；张良和韩信，为刘邦开创天下，尽心竭力，建立殊勋，然而当刘邦坐稳皇帝之后，前者被迫急流勇退，后者被杀害于长乐宫钟室之中。想到自己“中年才过便休官”（[双调]《水仙子》），又曾因上疏谏内廷元夕张灯事被迫弃官归去，如今虽接受朝廷任命，在关中救灾，但以后的情况又会如何，追忆历史，凭吊古人，想及现实，感念自身，让他“见遗基，怎不伤悲”，写得言真理至，水到渠成，深沉而自然。
下面“山河犹带英雄气，试上最高处闲坐地”二句，应颠倒一下先后次序去理解。作者登上未央宫遗址那高大的土台基之上，举目四望，心胸顿时为之开扩，刚才那种略带伤感的意绪倏然逝去。关中真乃帝王之乡，金城千里，三杰的英名和事业，好象使壮美的山河更增添了绚丽的色彩。向东望去，美丽的山川如在图画之中，向西望去，美丽的山川也如在图画当中，祖国的美丽山河，使诗人心中发出由衷的赞叹。在这里，作者仰慕三杰的英气长存，为河山生色，也就是仰慕三个人物的壮志与功业，这种仰慕之中自然也就透露出作者想建功立业、有所作为的雄心壮志。结合作者在关中救灾时的勤政爱民诸事来看，这样的理解就更有根据了。
这支怀古曲由缅怀历史人物写起，缘事抒情，感情的旋律始抑终扬，先含蓄后明快，起伏跌宕，韵味悠长。
王沂孙的艺术风格特长在于咏物。他借用前人诗句，略加点染，榴花风貌就历历在目。把哀感也融入新鲜的审美感中。全词表意清楚，用古事和前人词诗，能消弥其于无痕，这种艺术写法，还是很值得玩味的。
“玉局歌残，金陵句绝，年年负却熏风”，起笔之处就点出了榴花，并说从苏轼、王安石咏柳花诗词后，便没有续响，任榴花自开自落，年年辜负了夏日熏风。玉局指苏轼。苏轼曾因反“新政”反被贬至海南岛。微宗即位后，他遇赦而还。后被任为提举玉局观，因而后人或称之为苏玉局。他的《贺新凉·夏景》后片，就是写榴花的：“石榴半吐红巾蹙，待浮花浪蕊都尽，伴君幽独。秾艳一枝细看取，芳心千重似束。又恐被秋风惊绿。”另一首《南歌子·暮春》，气象更为宏美，词是：“紫陌寻春去，红尘拂面来。无人不道看花回。惟见石榴新蕊一枝开。冰簟堆云髻，金尊滟玉醅。绿阴青子莫相催。留取红巾千点照池台。”“金陵”是指王安石，因其晚年家住金陵而称之。《王直方诗话》有句云“浓绿万枝红一点，动人春色不须多”，谓翰林苑有一枝石榴，叶长而花独一。这段讲述自从苏、王二人赋咏榴花诗词后，后来再无续响，花自落水空流，夏日熏风皆辜负。但是王沂孙感到诗词家久没有这样的描写了，让石榴花寂寞冷落，辜负了初夏时光。这三句既点出了榴花，又已有今昔盛衰哀感。
“西邻窈窕，独怜入户却红”，朱熹《榴花》诗云：“窈窕安榴花，乃是西邻村。坠萼可怜人，风吹落幽户。”“坠萼”、“却红”意谓盛后将谢光景，表现了一种无可奈何的惆怅。
“前度绿阴载酒，枝头色比舞裙同”。这里暗用唐人万楚《五日观妓》“裙红妒杀石榴花”句意。红裙即石榴裙，梁何思澄《南苑逢美人》诗：“日照石榴裙。”这样就点出石榴花来，并讲它可以同石榴裙媲美。由昔及今，由他人及己，续写对榴花的欣赏。说：“何须拟，蜡珠作蒂，缃彩成丛。”笔力顿挫，反衬石榴花之好。温庭筠《海榴》诗：“蜡珠攒作蒂，缃彩剪成丛。”这里一反温氏之诗意。这里用缃彩花树作比。六朝唐宋立日春剪彩为花，曾有诗云：“白雪剪花朱蜡蒂”。词人认为榴花艳似舞裙，更不须用剪缃彩作的假花相比。
“谁家旧家殿阁”之下由一般榴花突然写到旧时宫殿榴花，他却是据唐朝故事写的。《洪氏杂俎》说杨贵妃曾在骊山遍种石榴。“谁在旧家殿阁？自太真仙去，扫地春空。”借唐玄宗去蜀，贵妃马嵬自缢事，而暗喻宋王朝德佑之难后亡国之事。王沂孙身历亡国情境，借古今兴亡国辙迹，这几句话是假借石榴话古，实则伤今。“朱幡护取，如今应误花工”，典出《西阳杂俎·支诺皋下》。唐玄宗天宝年间，有处士崔玄者在洛阳居住。有一个叫阿措的女郎告诉他：“各位女伴都住在花囿中，每次都被恶风所挠。崔玄依其言，在苑中立了一个朱幡。在东风振地时，苑中繁花无损。石阿措即安石榴。众女伴都是花精。词引入此故事，是说而今却再无花工设幡来护惜石榴。
“颠倒绛英满径，想无车马到山中”由宫中榴花转写山中榴花。这二句，是融化韩愈《榴花》诗“可怜此地无车马，颠倒青苔落绛英”的诗意，诗中有很浓的山野情趣。写榴花花开花落，无仕女到山里看花。从而赋予榴花以清新洒脱的品格。“西风后，尚余数点，犹胜春浓”三句作结，借“万绿丛中红一点，动人春色不须多”之意，反映了榴花的自然美，不因西风而减，反胜过“五月榴花照眼明”时，表现词人欣赏榴花并不在于一片繁红。结尾从榴花由盛转凋着眼这就和上阕“西邻窈窕，独怜入户却红”、“何须拟，蜡珠作蒂，湘彩成丛”等句，互相照应，这里自有一种高贵的品格蕴含其中，歌咏了亡国后逸人高士的高贵品质。
这首咏榴花的词，王沂孙自然流露的是对榴花的鉴赏。词中正面描绘很少，而是用前人咏榴花的诗词和种榴故事来烘托出榴花的美。