这首词的上片触景生怀，因记起昔日与友人共游湖上携手情景，再转写眼前湖上独游，落红无数的伤感。下片再写湖上游人如织、画船争流的繁华景象，反衬自己独游的孤独，极力渲染孤独之苦和怀人之思。全词深婉丽密，曲折有致，生动传神，别具风采。由伤春、忆友、慨叹，到花下独奏，时喜时忧，波澜起伏，格调凄婉。
上阙点明时间地点，在叙事中借景抒情。美好的春光能给人带来欢乐，但也容易触动离人的愁思，萦损柔肠，使人消瘦，古代诗词中写伤春这个内容的非常多。但作者是写离愁，因而在取景时，着眼点是西湖垂柳。古代有折柳赠别的习俗。看到垂柳，极易触发离愁。开端擒题，“何堪”一词，用在“春瘦”与“垂柳”之间，使意思递进一层。对于西湖垂柳能撩拨人的愁思，因为那是与友人“湖上携手”之处。烟外峰峦，虽别具风姿，然而如今“自看”独游，就不能不缅怀昔日的“湖上携手”。由“湖上携手”接着想到对方“归后”的萧瑟风情，于是集中笔力来加以烘染刻画。
“早乱落香红千亩”，是写花兼点时序。商卿离去，独来西湖，时已暮春，那“玉雪照映，吹香薄人”的千亩红梅，如今早已凋败零落，令人低回伤神，既然红梅已不复存在，旧游的踪迹又在何处。“一叶凌波缥缈，过三十六离宫，遗游人回首。”是写游船兼写情思。乘上轻舟，荡漾于烟波之中，那鳞次栉比的离宫别殿让人频频地回首眺望。以上叙事，写作者独游西湖，即景生情，引起对友人的深切思念。
下阙拓展思路，仍紧扣西湖景物，以婉媚密丽之笔，写他人之乐，进行反衬。“犹有”紧承上片，词意断而仍续。词人驾一叶扁舟，于落花缤纷中从水上缥缈而过，闪现在眼前的，是那精美的画船上，美女举袖障面；两岸的歌馆里佳人持扇伫立。她们面容上涂着时兴的宫黄，名贵的头饰闪烁着光彩。这些美女歌娃争艳比美，嬉游如故。而自己，友人已经远去，无人可与共赏良辰佳景，仿佛欢乐只是属于他人！
如今，充溢着词人整个心灵的，只有如同往常一样的无限的春愁，而这伤春的意绪犹如酒一般的浓烈，在词人心怀中荡漾起伏。要把它谱入丝弦自已聆赏吧，并不是所有人都能够理解这伤春怀友的情思，据词序中所言，俞灏风度儒雅，善音乐，每有山林隐居之想，堪称江湖文人白石的知音。“今予离忧，商卿一行作吏，殆无复此乐矣。”语极沉痛。因而，此词煞拍几句所表达的感情，就不仅是一般的怀友之情，它实在是说，知音已人仕途，相伴共享山林、琴曲之乐恐不可复得，难怪他“伤春似旧”，纵“写入吴丝自奏”，也怕无人理解他此时的心境了！陈郁《藏一话腴》谓白石“襟怀洒落，如晋、宋间人。意到语工，不期于高远而自高远”，于此可见。
“参天万木，千百里，飞上南天奇岳。”起首落笔写景，颇有气势，于井冈山万千景物中以大视野直选“参天万木”，一则5月底的井冈山景色宜人，高入云霄之木蓊蓊郁郁，年深岁久，山深绵邈，逶迤千百里，二则借参天大树起兴，“俱怀逸兴壮思飞”，“飞”上了这“南天奇岳”井冈山。一“飞”字使得原本平实无奇的开头染上一抹灵动之色，南方山系原本清秀婉润，而山势如飞，则又奇峭逼人。联系下文中“车子飞如跃”，则又可说是白描心情之畅快，当年老杜是乘舟“即从巴峡穿巫峡，便下襄阳向洛阳”，而如今毛泽东则是乘汽车“即从茅坪抵茨坪”，身未到，心已远，心情的愉快从一“飞”字就初露端倪。
“故地重来何所见，多了楼台岳阁。”该句一问一答，以白描出之。此处“故地重来”一说，点明题旨，今昔对比，多少感慨隐寓其间，但毕竟是上阕，仅以此等概括句一笔带过，却为下文“忆往昔”张目，笔势如草蛇灰线，使得行文潜气内转。答句“多了楼台岳阁”，表面平淡，却暗含新中国成立后春和景明，百废俱兴之义。若是社会动荡不安，人民颠沛流离之际，大多则见草木含悲，山川变色，甚至岳台倾颓，断壁残垣，狐兔出没，又岂能有新建的“楼台岳阁”？但此处不得不指出，“楼台岳阁”四字太过泛泛，作词要有意境，情真景真此处可见，惜乎鲜明动人则未达。
“五井碑前，黄洋界上，车子飞如跃。”井冈山上有大井、小井、上井、中井、下井等地，总称五井，明清以来立有“五井碑”。黄洋界是井冈山五大哨口（桐木岭、朱砂冲、双八石、八面山、黄洋界）中最险要的一个，是从宁冈进入井冈山的必经之路。此处山势嵚崎崔嵬，常年云横雾锁，茫茫云海故又名“汪洋界”。因为地势险要，战争岁月里，黄洋界占据着重要位置，“一夫当关，万夫莫开”。三十多年前，井冈山军民曾在此进行过“黄洋界保卫战”，以少胜多，使得井冈山根据地转危为安。“车子飞如跃”，则补写上两句乃是车中所见，与其说车速快，毋宁说词人在感慨路况好。一则彼时山路崎岖，此时车行如飞，与记忆中的井冈山大相径庭，词人心情大好；二则是“高路入云端”，联想词人曾作“天堑变通途”，对于有着乐观精神，相信“人”的力量的伟大来说，这是让他最兴奋的。不过这里依然要指出，这一句作为词来说，太过平直，易流于浅滑，而且“飞”字与前句重复，略有叠床架屋之病。
“江山如画，古代曾云海绿。”上阕末句“江山如画”从东坡“江山如画，一时多少豪杰”中来，未必作者此时想起坡公此词，但江山二字毕竟是吞吐八荒的大气势，指点江山，睥睨海内的傲然身姿跃然纸上。“古代曾云海绿”，为押韵调换词序，大意是，有人说，这里古代曾经是海。不过这一拗折，以“陌生化”的效果救前两句浅滑之失，倒有“失之东隅、收之桑榆”之效。而且，此处的古代，就不仅仅是东坡的遥想三国了，而是李贺的“黄尘清水三山下，更变千年如走马。遥望齐州一点烟，一泓海水杯中泻”（《梦天》）这样的景深了。在这样的历史长度下，甚至人类的历史活动都不过弹指一挥间了，词人的胸襟该是多豁达。据云该词手迹此句为“遍地男红女绿”，则词之味道诚然大失。上阕中词人赞叹人的力量之语虽未明写，但细品处处皆是，若到结束还要重作交代，不免使人腻烦，亦使词的“要渺宜修”特点丧失殆尽，毕竟爽利之词仍然是要葆有词的特色。
“弹指三十八年，人间变了，似天渊翻覆。”承上阕写变化之大，引起下文对往事的回忆。作者于1927年10月率领秋收起义的红军来到井冈山，创建了第一个革命根据地，到现在已经三十八年了，好像弹一下手指那么快，一晃就过去了，可是人世间变化了，就像苍天变成深潭．深潭变成苍天那样大。它的实际内容就是由战争年代变成了和平年代，由反动的资产阶级掌权变成无产阶级掌权，由旧中国变成新中国，由半封建半资本主义变成社会主义。这不仅是量的变化，而且是质的变化。
“犹记当时烽火里，九死一生如昨。独有豪情，天际悬明月，风雷磅礴。”写回忆在井冈山建立革命根据地、扩大红色政权的具体情况。是说，现在还记得，当时在战火中，同敌人激烈地厮杀，真是九死一生，好像发生在昨天。毛主席组织秋收起义时，曾经被反动的民团逮捕过，后来机智地逃了出来，找到队伍，率领他们上了井冈山。
起始一句，诗人承接上文，将感叹再往前一引，“弹指三十八年”，诗人屈指算来离开井冈山已有38年了，而在这“弹指一挥间”里，祖国江山发生了多大的变化，人间就彻底变了一个样，这一切犹如天翻地覆。但也勾起诗人对过去非凡峥嵘的岁月的追忆。“犹记当时烽火里，九死一生如昨。”这是诗人对井冈山革命斗争最形象的回忆。那时敌人不断围剿，战场上硝烟弥漫、烽火连天；红军战士在枪林弹雨中出生入死，真中谓九死一生的激战如同发生在昨天。记忆是那么清晰，那么突出，令诗人难以忘却。但红军的胜利是必然的。原因很简单，因为诗人及红军将士“独有豪情”，勇驱“虎豹”；气势若磅礴的风雷，豪情若天边的一轮明月。最终“ 一唱雄鸡天下白”，中国人民迎来了解放，一切牛鬼蛇神全被扫除干净。
历史的价值自有其评价的定向性，是不容任意为之的。然而，由于中国历史所独具的极为丰富的内涵，加以后代常从不同的角度加以演绎，致使它具有了含义的多向性。马致远此时正遭贬谪，从官位跌落为百姓是他所面对的无情的现实，世态炎凉给他的沉重打击是不难想象的。于是，历史事件就成了他宣泄对现世牢骚的手段，感喟世道无常、人生如梦的作品便由心而出。
第一支曲子联系历史人物表现自己的历史观、政治观，借秦汉之际的历史事件，表现对功名事业的厌弃。作者把人们带进了熟悉的史实，并画龙点睛地做出了推论。既然刘项兴亡，不过一梦，韩信这样的功臣也落得杀头的结果，那当前的功名事业就没有什么值得留恋的了。通过对历史事件、历史人物的否定，对说不清功过是非的现实政治表示了反感。这是封建社会走下坡路的时期，许多文人喜欢用的手法。小令由“咸阳”——秦王朝说起。秦国“百二山河”，何等强盛，最后还是灭亡了。经过五年的楚汉之争，项羽兵败乌江自刎，刘邦统一天下，建立汉室。而辅助刘邦平定天下立有汗马功劳的韩信却遭到杀身之祸，连像蒯通那样的谋士，也不得不假装风魔以掩世人耳目。韩信怎么也没有想到力荐刘邦重用他的萧何，后来竟会设计杀害他。这些兴衰成败，是非恩怨，还有什么可说的呢？都不过是一场梦。“成也萧何，败也萧何”，道出世道之险恶，人心之叵测。结句以“醉了由他”突出“叹世”主题，表明自己超然物外，不问世事的态度。这是一首以咏史感叹世情的千古佳作。
第二支曲子通过自嘲的方式来表达自己对黑暗社会的不满。前半部分表面看起来表现了作者在恬静的田园生活中得到了寄身世外、与世无争、六根清净的无限乐趣，其实，却蕴含了内心的波澜起伏，表明他政治出世与入世的极度苦闷中挣扎。后半部分写自己不能像严子陵那样归隐，但江湖也能“避风波”，借喻官场中也可求隐。这表现了一种自我解嘲式的心态。马致远沉寂下僚，既不齿于官场的腐败，不肯与之同流合污，又无力摆脱或与之抗争，于是，在官署之旁，闹市之中苦心经营了一片精巧的小天地，虽比不上前辈隐士超世脱俗的大气魄，亦可略效其遗风，来个眼不见，心不烦，从中得到一种聊以自慰的心态平衡。
这两支小令短小精悍，概括性强，容量大。语言如飞流注涧，一泻无余，表现了马致远作为豪放派曲家的风格。
“百病从中来，悟罢本谁病”，按照佛学的“万法唯心”“境由心生”的观点，人的得病首先是由心得病而产生的，心在人体的“正中”，故百病从中而来。如果参透了这个道理，就知道治病该先治心。
“西风将小雨，凉入居士径”，既有佛学上的大彻大悟，再加上一阵西风带着小雨，使居士的周围更加清凉。心病好了，身病也会慢慢好起来。
“苦竹晓莲塘”，莲是佛教崇敬的一种花，按《大日经疏》卷十五所说，它是一种吉祥清净，能愉悦众心的象征，因此黄庭坚紧接说“自悦鱼鸟性”，这是从常建的“山光悦鸟性，潭影空人心”（《题破山寺后禅院》）那里学来的。
“红妆倚翠盖，不点禅心净”，用的是维摩诘问疾、天女散花的故事。黄庭坚在病时常以维摩诘自居，如他在《病起荆江亭即事》组诗中自称是“翰墨场中老伏波，菩提坊里病维摩”，“维摩老子五十七，大圣天子初立年”。这首诗也是咏病，用维摩问疾的故事是非常自然的。黄庭坚以这个故事说明自己学佛有得，虽有红妆之艳，紧倚翠盖，也不能使自己的禅心受到点染，因而大彻大悟，战胜了疾病。这首诗虽用了佛学典故，但由于黄庭坚善于锻句，善于“以俗为雅，以故为新”，用了非常形象的“西风”“小雨”“苦竹”“莲塘”“红妆”“翠盖”等最常见的词汇去烘托，因而融深奥晦涩的禅理于浅显易明的境界之中，丝毫不显得艰深难懂，这显示出黄庭坚艺术手法的高超。结构上，李淼称这首诗“首尾照应，结构严谨”，的确是点出了它的特色。