此词写歌女秋思，由送别情人到诉离别之苦，词意绵密，守托着一片深心。相思心切，霜染双鬓，表现了歌女的执着爱情。川原望远，秋月迷蒙，道尽了天涯情味。
词的上片抓住一个“秋”字，处处表现秋悲。遥远的爱，凄切之情，逐一尽显纸上。“川原澄映，烟月冥濛，去舟如叶。”一派秋凉景像！广阔的原野，掩映在清澈的江面上；云影秋月迷迷濛濛，洒下凄清的寒光。亲爱的人已登船启航。他就这样走了，越行越远，船儿变得像一小片树叶漂向遥远的地方。这里表面上在写景，实际是写心境，写难舍难分之情。
“岸足沙平，蒲根水冷留雁唼，”长长的河岸边是平顺的沙洲，菖蒲已老，河水浸人，仿佛还留下大雁呷吃东西的声音。再写凄清之景，加强秋凉之感。“别有孤角吟秋，对晓风鸣轧。”孤角，角即画角，古乐器，用竹、木、皮或铜制成，外加彩绘，发音哀厉高亢。《玉台新咏》梁简文帝《和湘东王折杨柳》：“城高短箫发，林空画角悲。”这里是说，又听到孤独的画角奏出哀厉的调子，咏叹这悲凉的秋色。伴着清晨的秋风阵阵，发出呜呜的声音。越写秋凉秋悲，越加深情思。“红日三竿，醉头扶起还怯。”昨夜借酒浇愁，今朝醉意难醒。太阳都已经升得很高了，脑子还昏昏沉沉，连抬起头来都有几分害羞。言愁之深，真像病了一样，连床都起不来了。
下片抓住一个“思”字，处处表现相思。忆旧日恩爱，相思伴着寂寞泪，相思愁得鬓发白。秋思苦，入憔悴。
“离思相萦，渐看看、鬓丝堪镊。”离别后的思念时萦心怀，一天天过去，渐渐地鬓发变白，都已经可以拔下银丝了。真个是忧愁催人老呀。“舞衫歌扇，何人轻怜细阅。”过去舞蹈穿的衣衫，歌唱用的绸扇，品物依旧，可如今哪里还有人来怜爱细看呢？意思是，一个可怜的歌女，只有你曾经真心爱我，同情我，怜惜我。而今你已远去他乡，我就更孤独无依了。“点检从前恩爱，但风笺盈箧。”想起你，我翻开书箱，那里有你用美丽的信笺写来的满满一箱情书呵！它记录着我们往日的恩爱， 抚慰着我这孤寂的心。“愁剪灯花， 夜来和泪双叠。”然而愁思难消，独坐在烛台前，毫无睡意，越想越孤单，越思越凄切，止不住热泪长流；伤心的泪水和蜡烛的泪，双双叠印在一起。人们常把蜡烛熔化称为流泪，孤苦的人和泪观烛，更增伤悲；泪眼与泪烛映照，加深了相思和凄苦的描写，确是妙笔。
全词一气呵成，从晚到早，又从早到晚，内在联系紧密；朝朝暮暮，相思无限，牵心挂肠。词中景随情转，情依景移，哀婉妻切，动人心魄。走笔有如游龙，意味深厚。“川原”、“烟月”、“去舟”、“孤角”;“鬓丝”、“凤笺”、“灯花”、“叠泪”，都连着秋思，堪称绝构。词家深得味外之味， 可说是写别情的动人篇章。
“剪横枝”三句，写友人寄梅前情景。首两句化用林逋《山园小梅二首》“疏影横斜水清浅”诗句，言古梅树生长在溪水傍，梅枝长得纵横飘逸，复庵将它从树上剪下来后，倒映溪中的梅枝影也即分成两截，但映在平静似镜的溪水中的梅影却显得更加空疏、自在。“小窗”三句，词人收到梅枝后的情景。言除夕夜词人收到了复庵寄来的古梅枝，就将它们放置在窗台上。梅花的清香给词人的居所带来了春的气息，独守广寒的嫦娥也将月光洒照在梅枝上陪晓词人共度除夜。关于“孀娥”，这里引神话传说，意谓嫦娥独守广寒宫凄凉孤苦，因而与同是孤苦一人独晓梅枝冷清清地过着除夜的词人同病相怜，所以洒照月光来陪词人共度除夜。“古苔”两句，点出一“古”字的特征。词人说：眼前的梅枝已有多年，你看它枝上长着泪痕似的斑斑白霜般的苔藓，它与我头上的苍苍白发互相映衬，足以使人相怜相惜了。这里“苍华”，既形容梅枝上的斑斑苔色，也指词人的花白头发。“料浅雪”两句，补叙送梅情景。料想复庵派人沿着驿道，踏着浅雪，将梅花的清香一路散发在浅雪中的冻草上，紧赶而来，终于在除夜黄昏时送到了我家。上片以时间为序，叙述了友人黄复庵的寄梅枝过程，层次井然。
“行云”三句，写梦中梅神。关于“行云”，宋玉《高唐赋》说，神女“旦为朝云，暮为行雨”。而在这里，是说词人好像在梦中见到梅神冰肌玉骨，身披素缟在风中翩翩起舞。句中“冰肌”、“窈窕”是梅枝的特征，也是将梅花拟人化。“残醉醒”两句，写词人梦醒后感觉。题曰“除夜”，故词人独酌晓梅枝守岁，因酒醉而作梦，梦醒后人却仍在幻觉之中。所以杨铁夫《梦窗词全集笺释》：“梦中见琼娘，方以为真美人，乃醒来闻翠禽声，方知原来是梅。”“翠禽”句，化用梅神传说，据《龙城录》说：“隋开皇中，赵师雄迁罗浮，天寒日暮，见林间酒肆旁舍一美人，淡妆靓色，素服出迎。赵师雄不觉醉卧，既觉，在大梅树上，有翠羽啁唧其上。”词人即用这个传说，演化成一种人梅梦魂相交的意境。“寒泉贮”两句，写词人守岁晓梅达旦。此言时间已过很久，连插着梅枝的壶中泉水也渐渐由冷变暖。只见青灯上的灯光也渐转暗，室外已泛出晓光，词人忽然感到又一个新年到来了。“但恐舞”两句，述惜梅之心。“玉龙”，本喻下雪，这里却是将蝴蝶与白雪的飞舞都用以比喻梅花的凋落，并像它们似的漫天飘舞。这是词人由惜梅而至担心，可见词人对梅花是爱惜备至。下片以词人的心理活动为序，写词人得梅枝后的思维过程。
此词并不是纯客观的咏物，而是以拟人化的手法托物寄情。因为是白梅，词人把它比作琼娘，也就是仙女许飞琼。词人以拟人手法赋予梅花以高洁的品质，同时在这个形象中寄托了自己的理想以及生不逢时的悲哀，这种感叹不仅限于个人，也透露了南宋末年的动乱、衰亡。
开篇破题，并点明时间，写诗人登上岳阳楼时最先所见之景；三、四句写远景，写君山之小与君山树木的葱茏，都是望中所见；五、六句写诗人从遐想中醒来，只觉得山也悠悠，水也悠悠，闲适极了；结尾两句，人笔锋一转，目光不再局限于眼前的君山，而是扩展到了整个洞庭湖，并且直抒感情，以情结景。全诗以白描的手法，写君山的景色，化人我于一体，熔古今于一炉，通俗而又深沉，清新而又自然。
“洞庭无烟晚风定，春水平铺如练净”两句总写登楼望湖所见景象，这是诗人登上岳阳楼时所获得的第一眼印象。“无烟”二字含蕴丰富，既写出湖面的空明澄碧，又暗指虽是傍晚登楼，但因无雾，视线很好，为望君山做好了铺垫。
“君山一点望中青，湘女梳头对明镜”二句则具体写望君山。“一点”，既是视觉的直感，也起了衬托作用，突出了湖的广阔浩森，因而楼上望山，不过“一点”而已。“青”字则写出了山的生气，暗应上句的“春”字。
“镜里芙蓉夜不收，水光山色两悠悠。”二句紧扣上句写湖光山色相映，开阔渺远，悠悠无限。既写湖山之景，也写诗人登楼纵望之时，悠悠不尽之情。诗人从遐想中醒来，愁思渺邈，只觉得山也悠悠，水也悠悠，闲适极了。此二句之写景也为下两句直抒情怀打下基础。
最后，全诗用“直教流下春江去，消得巴陵万古愁”作结，诗人笔锋一转，目光不再局限于眼前的君山，而是扩展到了整个洞庭湖，由写景转入抒情。这两句含蕴丰富，给人以丰富的想象余地。君山、岳阳，是长江水流出洞庭的湖口，因而，“流下春江去”是写实，但作者却以水喻愁，巧妙化用李煜“问君能有几多愁，恰似一江春水向东流”（《虞美人·春花秋月何时了》）和李白“呼儿将出换美酒，与尔同销万古愁”（《将进酒》）的诗意，将自己的身世感慨，思乡之念融入诗中，使诗情由清淡而浓烈、深沉、激愤，表现出更丰富深广的主题。
此诗为登临观景之作，描写的主线随活动顺序渐次展开：由登楼望湖，由湖及山，转而山光水色综写，最后以抒情作结。线条清晰，层次分明。诗境空阔疏淡，语言清丽流畅，表现出明初诗风的一些特点。