如诗题所示，这是一首怀古诗，从其字面上看，怀念的是汉成帝的皇后赵飞燕。赵飞燕善歌舞，以体轻号曰“飞燕”，被召入宫，先为婕妤，不久立为皇后。其妹赵合德亦为昭仪，姊妹专宠十余年。后因成帝倾心合德，飞燕渐被疏远。
全诗四句，字面意思分两层。一、二句为一层，写汉家宫中对赵飞燕的指责。“数”字，为两句的关键性动词，“赵家妆”和“败雨残云误汉王”都是“数”的“宾语”，即赵氏被指贵的瑕疵。“赵家妆”，据《汉书》《飞燕别传》等记载，赵氏在宫，妆饰奢华，“自后宫未尝有焉”，飞燕“喜隅步行，者入手执花枝颇顿然，他人莫可学也”，李白《清平调》“借问汉宫谁得似，可伶飞燕倚新妆”，亦谓赵氏装束之新奇。而赵合德则喜绾“欣感愁鬓”。“败雨”句盖指赵氏姊妹与轻簿子弟私通事。赵氏在宫，当时就有人骂其为“祸水”，诗中用“只数”云云，已可见指责者之多。
三、四两句是第二层意思，在笔势和立意上都是大的转折，转而为赵氏申诉：在官中舆论口一边倒的指责声中，只有那“知情”的“一片月”，是亲眼看到赵飞燕是怎么样被汉成帝征召到昭阳宫的见证。飞燕出身甚微，本是阳阿主家的婢女。汉成帝到阳阿主家寻欢作乐，“见飞燕而说（悦）之”，硬是凭着皇帝的权威把飞燕带入宫中，占为己有。后来，插进一个赵合德，迷住了成帝。飞燕为了固宠，为了在倾轧无常的宫中立住脚跟，才与人私通，希望生个“太子”作靠山。在当时的宫中，能够体谅飞燕这番良苦用心的，看来只有那“一片月”了。凡此，皆应是三、四两句的内涵。诗作者箫观音在这里翻了一个历史大案、四两句，才正式转笔，一反历史的成见，缠绵而含蓄地袒露了自己深沉的思索。这样，单从字面意义上看，这首诗心存忠厚，思绪缠绵，用语含蓄，立义分明，气度和雅，确已显示了一定的思想和艺术的高度。
但这首诗并非单纯“怀古”，而是揉进了作者的自我身世之感，借言人的酒杯，浇自己的块磊，所谓托意而作也。
上片描绘隐居处风景，下片前半抒述隐居的心情，至后半再度写景，但时间已从日至夜，境界推进一层，焕然一新了。
“爱吾庐”三字突兀而来，领起全篇，令人精神一振。通过运用陶渊明“吾亦爱吾庐”（《读山海经十三首》之一）的诗句，已隐括了其中“与世相违”的深意，为全词定下了基调。“傍湖千顷，苍茫一片清润”，着笔先写湖水。清润，既指湖波之清凉朗澈，亦指气候之爽润宜人。接下“晴岚”两句写湖中的倒影。以上总述既毕，人们对该湖的宽广、澄澈及环湖风景之美丽清幽已有了整体印象，作者便及时转入细部描绘：“沙浦迥”句写远处的沙滩。“野水”两句写柳阴下的小艇。类似意境前人已写过，如韦应物《滁州西涧》诗“野渡无人舟自横”，又如北宋寇辈诗“野水无人渡，孤舟尽日横”。化用名句，包蕴丰富，并由此预伏下文“无人”之意。前后暗相照应，针线何等细密。“眠鸥未醒。甚占得莼乡，都无人见，斜照起春暝。”“眠鸥”，兼喻隐士幽人，是景、人合写。“甚”，正也。“莼乡”，用张翰思吴中故乡莼羹、鲈鱼脍故事，这里借指隐逸之乡。后三句说，在这自由自在的天地里，阒寂无人，只见一抹斜阳在春天的薄暗中灼灼闪耀。
上片主要描绘“吾庐”的周围环境，通过作者泛舟湖上，不断变换观察角度而写出。但是从“柳横孤艇”以下已渐入人事，末句更是以时间推移为线索，成为上下片转换的关纽。
在夕阳斜照、暮色苍茫中，词人感情的暗流却扰动起来。他收视返听，沉入深深的思索：“岂料山中秦晋，桃源今度难认。”波澜骤起。怎么也想不到，连与世隔绝的山间也难逃时移世易的影响，原来桃源仙境般的地方。已经面目全非了。言下之意是说，在这天崩地解的时代里，要想找一处“不知有汉，无论魏晋”、远离尘世纷扰的“避秦乐土”，实在是难。与作者《西子妆》词“渔舟何似莫归来，想桃源、路通人世”，寓意相仿。不过，慨叹之余，他随即又自我慰解起来，于是，绷紧的琴弦又松弛了下来。接着，作品以一连串圆转流美、所谓“累累如贯珠”的妙句联翩而下，直贯到底，在高亢、明亮、半透明的音色构成的“令人飘飘有凌云之意”的高远境界中结束了整首乐章：
深更静。待散发吹箫，跨鹤天风冷。凭高露饮。正碧落尘空，光摇半壁，月在万松顶。
在万壑松风、玉宇无尘的月明之夜里，词人想象着吹箫跨鹤，凌风饮露，永远抛撇开那充满不安和苦难的恶浊的尘世。这里写的夜景与上片Et景截然不同：上片是眼前实景，字字有着落；而这里则纯是因情造景，是虚构的幻象。就如“斜照起春暝”似的。作者的浪漫主义精神在这里要竭力突破黑暗的重重围裹，为自己觅得一线光明。
这是典型的“山中白云”的格调：没有太多僻词难句的堆垛和雕琢，没有滥用炫技性的华彩乐段，而只是以精警、遒炼的语句一气盘旋，如赤手掣鲸，如健鹘摩空，全凭气格、意境取胜。
这种鹤背天风、心游碧落、“不食人间烟火”的奇思异想，并不是作者的发明，它和屈原的《远游》、郭璞的《游仙》诗等有着一脉相承的密切关系。郭璞《游仙》诗写道：“翡翠戏兰苕，容色更相鲜。绿萝结高林，蒙茏盖一山。中有冥寂士，静啸抚清弦，放情陵霄外，嚼蕊挹飞泉。赤松临上游，驾鸿乘紫烟。左挹浮丘袖，右拍洪崖肩。借问蜉蝣辈，宁知龟鹤年。”这种作品，正如钟嵘正确地指出的：“乃是坎凛咏怀，非列仙之趣也。”(《诗品》卷中)它们都是有托之言，并不是真的在作白日飞升的迷梦。张炎这首词也是如此。既然“来日大难，口燥唇干”，便只好试图用自拔头发离开地球式的“仙游”梦想，去慰解痛苦、焦灼的一D灵，去求得烦懑的暂时解脱。
这既反映了作者对元政权严重不满而抱有敌对情绪的一面，同时，也反映了他无力抗争，只能躲进自己用词曲、文字筑成的象牙之塔去的软弱、消沉的一面。
这首诗前四句描写前半生浪迹江湖的自由生活和为名爵所累的矛盾；后四句写做官后悔恨的心情和不称意的处境。诗本愤世，但作者从自责出仕切入，谦和温婉，用典贴切，如同己出。
“三十年来麋鹿踪”一句概括了文征明前半生浪迹江湖的生活。苏轼贬黄州作《赤壁赋》云：“况吾与子渔樵于江渚之上，侣鱼虾而友麋鹿。驾一叶之扁舟，举匏樽以相属。”这种生活虽不富贵，但有淡泊自甘，闲适自在之乐。“若为老去人樊笼”一句则表现出深刻的思想矛盾。一方面他已经应试得官职，这并不是一厢情愿的强加，说明诗人人世出仕之心未泯；另一方面他又感到若有所失，想起像是背道而驰似的。显然，待诏翰林的文征明，这时已是悔恨代替了如意。觉得“老去人樊笼”，是办了一件错事，弄得前功尽弃。
“五湖春梦扁舟雨，万里秋风两鬓蓬。”二句以景语承上句抒慨，其间融入了范蠡和张翰的故事。一正用，一反用，诗人本来梦想如范蠡一样潇洒度日，却为名爵所羁，落得秋风万里，两鬓萧瑟。可见这一联全是虚拟之景。
“远志出山成小草，神鱼失水困沙虫。”二句继续写悔恨的心情和不称意的处境，是全诗警策所在。“远志”名义颇寓豪情，而其实只是一种“小草”，本无在山出山的区别。诗人用《世说新语》郝隆的名言巧妙地将此物名实分属，写作“远志出山成小草”。就综合了“桔生淮南则为桔，生于淮北则为枳”（《晏子春秋》），“在山泉水清，出山泉水浊”（杜甫《佳人》），这两种意思，意言一念之差，可以使一个人的名节受到很大亏损。
“神鱼失水困沙虫”，与俗语“龙游浅滩遭虾戏，虎落平阳被犬欺”同义。在庸俗势力的包围下，高尚没有用武之地。这两句既有对上层社会的厌恶，也有对个人失策的反省。当然是有感而发的，可见文征明待诏翰林的处境，比李白待诏翰林时的处境，也好不了多少。
“白头博得公车召，不满东方一笑中。”东方朔官至太中大夫，在朝廷其实也不顺心，只能自称避世金马门，多以诙谐调笑自遣。而诗人以白首待诏，似又不能如东方自寻开心，故末句云云。
读竟全篇，可见文征明在应试求职之前，曾对步人仕途有过良好的愿望，是抱着试一试的机会主义态度。殊不知官场比他所想要复杂得多，他便很快的失望了。这时已有进退失据之感。正是这种矛盾尴尬的状况，使他写成这篇言志感怀之作。诗中多用昔人故事，只因情与境会，故信手拈来，皆成妙谛。
首二句描写十五月圆之夜的天光月色：皓月当空，月轮的万顷光波，扫射整个宇宙，世界一片澄明透彻。这境界多么美丽而又神奇！三、四句想象醉后跨上玉龙遨游太空的幻景。气概豪迈，感情奔放。而刘克庄这句出新之处在于一是“醉跨”二字生动形象，将酒后狂放不羁的神态活画了出来;二是“玉龙”色彩鲜明。玉色洁白润泽，用来修饰“龙”字，与本词前二句所描绘的光明世界配合起来，不仅色调谐和，而且给全词增添了神话色彩。“八极”指宇宙间最邈远的地方。“历历天青海碧”写遨游八极所见景象。这时作者精神上已超越尘世，来到广漠无垠的天极，茫茫寰宇，湛湛青天，沉沉碧海，历历在目。
过片由太空进入月宫：“水晶宫殿飘香，群仙方按霓裳。”仙手飘飘，仙女们按节而舞，不禁让人心驰神荡。最后二句由天上想到人间，对比之中似寓感慨。
酷暑难熬，当仙女们在凉爽的水晶宫殿里轻歌曼舞的时候，人世间却正经历炙热酷暑之苦，所以作者设问说：还需化费多少风露，才能驱散炎暑，换得人间的清凉呢？联系南宋后期统治者偏安江左，沉湎声色，置人民于水深火热而不顾的社会现实，表现出词人忧国忧民的情怀。刘克庄素有拯世济民之志，其寄希望于人间的，当不只是自然界季节的代序，而应该是一个理想的清平世界的出现。
这首词虽是“玩月”，但全篇无一月字，读来却觉满卷月华，天上人间，心摇神荡，足可见词人运思的匠心。