此词的起二句，写淮上饮别后的情景。秦观厚意拳拳，自高邮相送，溯运河而上，经宝应至山阳，止于淮上，途程二百余里。临流帐饮，惜别依依。词人归卧船中，只听到淮水波声，如拍枕畔，不知不觉又天亮了。着一“晓”字，已暗示一夜睡得不宁贴。“隙月”，指船篷罅隙中所见之月。据王文诰《苏文忠公诗编注集成·总案》载，苏轼于冬至日抵山阳，十二月一日抵泗州。与秦观别时当在十一月底，所见之月是天亮前从东方升起不久的残月，故“窥人小”三字便形容真切。“无情汴水自东流，只载一船离恨向西州”，二语为集中名句。汴水一支自开封向东南流，经应天府（北宋之南京，今河南商丘）、宿州，于泗州入淮。苏轼此行，先由淮上抵泗州，然后溯汴水西行入应天府。流水无情，随着故人东去，而自己却载满一船离愁别恨，独向西行。“无情流水多情客”（《泛金船》），类似的意思，苏词中也有，而此词之佳，全“载一船离恨”一语。以水喻愁，前人多有，苏轼是词，则把愁恨物质化了，可以载船中，逆流而去。这个妙喻被后人竞相摹拟。李清照《武陵春》词：“只恐双溪舴艋舟，载不动、许多愁”，声名竟出苏词之上。
“西州”，龙榆生《东坡乐府笺》引傅注以为扬州，其实词中只是泛指西边的州郡，即东坡此行的目的地。
过片二句，追忆当年两人同游的情景。公元1079年（元丰二年），东坡自徐州徙知湖州，与秦观偕行，过无锡，游惠山，唱和甚乐；复会于松江，至吴兴，泊西观音院，遍游诸寺。词云“竹溪花浦曾同醉”，当指此时情事。“酒味”，指当日的欢聚；“泪”，谓别后的悲辛。是年端午后，秦观别东坡，赴会稽。七月，东坡因乌台诗案下诏狱，秦观闻讯，急渡江至吴兴询问消息。以后几年间，苏轼居黄州贬所，与秦观不复相见。“酒味多于泪”，当有感而发。末两句故作反语，足见真情。“风鉴”，指以风貌品评人物。吴处厚《青箱杂记》卷四：“风鉴一事，乃昔贤甄识人物拔擢贤才之所急。”东坡对秦观的赏拔，可谓不遗余力。公元1074年（熙宁七年），东坡得读秦观诗词，大为惊叹，遂结神交。三年后两人相见，过从甚欢。后屡次向王安石推荐秦观。可见文人高士之友谊实非常人可比。
上片主要抒发了词人的思乡之情。已经十五年没有回家过寒食节，说明词人在外漂泊已久，“皆在天洲”是夸张手法，说明词人思乡情浓，也暗含当时国破家亡，百姓饱受流离失所之苦。“叹雨濡”四句写词人虽背井离乡，但无时无刻不在挂念家中。十五年都没有回家为祖茔扫坟祭墓，连“宰柏”都令词人思念不已。而在阳光明媚的时节，词人羞见飞花”，羞见的原因不想自知。“飞花”此处指热同繁盛之所，国破家亡之际，自己身为人臣，却无力挽大厦之将倾，实在羞愧。“麦饭”三句，写林中的喜、乌鸦原本可以食祭祀之物，但由于自己多年未祭，连它们都要空等了。表面词人在怜喜乌鸦，实则在为自己的不幸慨叹。最后一句，词人委婉地表达了对元统治者的愤慨。
下片一改上片悲痛沉郁之风，转而抒发豪情。起首两句，词人借用道家之说，流露出自己早已看破生死、愿与神仙天帝成作一家的想法，表明词人为坚守气节，视死如归。“想前人取”四句，进一步说明词人不恋红尘俗世，不愿荀且偷生，甚至渴望像前人一样，解脱之后驾鹤云游，逍遥自在。“帝命守坟，王令修墓，男子正当如是耶”三句，词人再次明志，表明自己誓死效忠宋朝，宁死不屈臣节的思想。正因为有了这种“忠臣不事二主”的思想，所以词人最后说此次北上，虽被元人逼迫，但自己心意已决，他们也不能奈何。再次强调自己的坚定信念。
该词由寒食节写起，词人先写自己的思乡之情，继而由家至国，表明自己决不愿做背信弃国的叛臣，即便舍弃性命也要保全臣节，从而升华了全词的思想境界，增强了词的艺术感染力。
该曲开头的“山藏白虎”是指苏州西北的虎丘。相传吴王阖闾死后就葬在这里，三日后，“白虎蹲踞其上，故名虎丘”。以虎丘为题材的作品，往往发思古之幽情，写兴亡之感叹。“云藏寺”说的是虎丘山寺的风光。苏轼曾在此写过一篇《虎丘诗》：“东轩有佳致，云水丽千顷”，梵宇入云、宝塔耸霄的虎丘寺被“千顷”云涛所遮掩。青山葱郁，白云缭绕，金寺若现，就在读者沉浸在阆苑仙葩的虎丘山景之中时，作者把镜头拉近，描绘“池上老梅”。这里的池是虎丘山下的剑池。池边飞岩如削的崖壁上斜伸着几株槎枒苍老的梅树，与上句结合起来，远近相辅，高低错落，虚实交映，尽显笔致的空灵。
“洞庭归兴”由景人情，引发作者联想。“洞庭归兴”借用范蠡功成隐退之典。后人常用此事称道鄙薄名利的品格。“香柑红树”一句，作者由四时果鲜的太湖洞庭而想到尤为出名的洞庭红橘，又由红橘追忆了三国时陆绩怀橘归遗其母的典故。“鲈鲙银丝”用晋人张翰之典。作者连用三个典故，不仅切合怀古之题，也表达了一生沉抑下僚、偃蹇仕途的作者终于勘破世情的顿悟：一切功名富贵，荣辱兴亡只不过是过眼云烟，故应尽快知机隐退，远祸全身。
“自家池馆”写的是白居易任苏州刺史时来虎丘游玩的遗迹。“吴王花草”化用李白《登金陵凤凰台》中的诗句“吴宫花草埋幽径”。吴宫相传为阖闾、夫差所建，多有奇花异草，吴亡之后被焚烧。这里有吊古伤怀之意。“长似坡诗”是前面两句的归旨，说的是虎丘仍然像当年苏东坡《虎丘寺》中描写得那么美好，但已物是人非，曾在这里留
下足迹的人却福祸无常，最终都流散在沧桑的历史长河之中，只剩下虎丘的美景告诫着世人历史兴亡之感和人世幻灭之伤。
作者承“吴王花草”而下，进一步感慨兴亡。西施以美色诱惑吴王，最终导致吴国灭亡。而今这冷清的月夜里，凄厉的乌啼还在诉说着荒淫误国之恨。这种凄凉的意境更深化了“可人怜处”的兴亡之感。
该首小令由景人情，抒发怀古伤今之叹。作者还工于用典，几乎做到“无一字无来历”，正如明王骥德所说“曲之佳处，不在用事，亦不在不用事”，而在于是否“引得的确，用的恰好”（《曲律·论用事》）。作者虽然在曲中频繁用典，也化用了许多人的诗句，但却结合了作者的领悟和构思，创造出新的意境，堪称张小山怀古小令中的佳品。
唐时长安的菊花，尽管不象牡丹那样“花开时节动京城”，有“真国色”之誉，但毕竟曾盛极一时，为许多诗人所吟唱。至今，西安兴庆公园中的菊花仍繁衍不绝，声驰中外，唐代遗风依约可见。
本诗的作者思念京都长安，却将菊花特提，并满庭植菊，以寄托忆念之情。看来，诗人是有意将长安与菊连在一起，在婉转地透露其心曲。据有关资料载述，诗人性格疏旷，不拘小节，曾为西川宣谕和协使李询辟为判官，时常感慨唐末世之衰，对开元盛世追慕不已，谓：“游人记得承平事，暗喜风光似昔年”(《长安清明》)。诗人在这里忆念长安菊，或是藉以发抒追昔怀旧之情吧!开首的二句，一“因”一“果”，呼应成趣，章法细密谨严。而且．以对话的语势叙事抒情，也给人以亲切感，加强了，作品的表达效果。
而对红兰，诗人则是另一副态度，在告诫它：切莫因菊花的颜色素雅而恣意轻慢，菊花历来为人们所珍视，有过龙山泛酒的小凡经历呢。龙山泛洒，据《世说新语》注引《孟嘉别传》载，盂嘉为征西大将军桓温参军。九月九日桓温游龙山，官僚咸集，皆戎服。有风吹嘉帽落，初不觉。嘉薄饮，愈多不乱，自言得酒中真趣。并未述及采菊泛酒事，但是，古时有九月九日“登山饮菊花洒”(《荆楚岁时记》)的习俗，诗人盖将二事糅为一体，意在强调菊花的不同凡流。
本诗看去是平直叙述，无多机巧，实则寓曲于直，多弦外之音。大概诗人有过被人轻慢的经历，故而暗以菊相标榜，忆起“白马似冷朱绂贵，彩衣遥惹御炉香”(《寄右省李起居》)的京师生活，才有“龙山泛酒”之喻。借咏菊婉曲地表述了他郁闷不平的心理。
这首小诗，用朴素的语言写一次久别重逢后的离别。通篇淡淡着笔，不作雕饰，而平淡中蕴含深深的情味，朴素中自有天然的风韵。
前两句淡淡道出双方“十年”前的“一别”和此时的“相逢”。从诗题泛称对方为“久别者”看来，双方也许并非挚友。这种泛泛之交间的“别”与“逢”，按说“别”既留不下深刻印象，“逢”也掀不起感情波澜。然而，由于一别一逢之间，隔着十年的漫长岁月，自然会引发双方的人事沧桑之感和对彼此今昔情景的联想。所以这仿佛是平淡而客观的叙述就显得颇有情致了。
这首诗的重点，不是抒写久别重逢的感触，而是重逢后又一次匆匆别离的情味。他们在万山攒聚的岭上和夕阳斜照的黄昏偶然重逢，又匆匆作别，诗人撇开“相逢”时的一切细节，直接从“逢”跳到“别”，用平淡而富于含蕴的语言轻轻托出双方欲别未别、将发未发的瞬间情景──“马首向何处？夕阳千万峰。”征路偶然重逢，又即将驱马作别。马首所向，是莽莽的群山万壑，西斜的夕照正将一抹余光投向峭立无语的山峰。这是一幅在深山夕照中悄然作别的素描。不施色彩，不加刻画，没有对作别双方表情、语言、动作、心理作任何具体描绘，却自有一种令人神远的意境。千峰无语立斜阳，境界静寂而略带荒凉，使这场离别带上了黯然神伤的意味。马首所向，千峰耸立，万山攒聚，正暗示着前路漫漫。在夕阳余照、暮色朦胧中，更给人一种四顾苍茫之感。这一切，加上久别重逢旋即又别这样一个特殊的背景，就使得这情景无形中带有某种象征意味。它使人联想到，在人生征途上，离和合，别与逢，总是那样偶然，又那样匆匆，一切都难以预期。诗人固然未必要借这场离别来表现人生道路的哲理，但在面对“马首向何处？夕阳千万峰”的情景时，心中怅然若有所思则是完全可以体味到的。第三句不用通常的叙述语，而是充满咏叹情调的轻轻一问，第四句则宕开写景，以景结情，正透露出诗人内心深处的无穷感慨，加强了世路茫茫的情味。可以说，三、四两句正是诗人眼中所见与心中所感的交会，是一种“此中有真意，欲辨已忘言”的境界。
值得玩味的是，诗人还写过一首内容与此极为相似的七绝《余干赠别张十二侍御》：“芜城陌上春风别，干越亭边岁暮逢。驱车又怆南北路，返照寒江千万峰。”两相比较，七绝刻画渲染的成分显著增加了（如“芜城陌”、“春风别”、“岁暮逢”、“寒江”），浑成含蕴、自然真切的优点就很难体现。特别是后幅，五绝以咏叹发问，以不施刻画的景语黯然收束，浑然一体，含蕴无穷；七绝则将第三句用一般的叙述语来表达，且直接点出“怆”字，不免有嫌于率直发露。末句又施刻画，失去自然和谐的风调。两句之间若即若离，构不成浑融完整的意境。从这里，可以进一步体味到五绝平淡中蕴含深永情味、朴素中具有天然风韵的特点。