词的标题“赠赵晦之吹笛侍儿”，表明了词作内容和写作对象。
上片，描绘楚山修竹，以竹隐喻人。开头两句，以景起兴，大赞“楚山修竹”，“异材秀出”。字面上写竹材修长高大，实写楚地人才济济。紧接着用排比句，进一步写蕲州的笛竹早已闻名于世，“异材秀出”，“能远可通灵达微，近可写情畅神，谓之龙须风膺玉肌，皆取其美好之名也。”（傅藻《东坡纪年录》注）韩愈也有“蕲州竹笛天下知”（《郑群赠簟》）的赞誉。第六、七、八句用对偶句和联合词组句，承上一转，由写竹笛而进人到写东坡所赠的笛声词中仿佛发出的笛音：如树影疏，如雨后晴，如月亮明，如微风拂，听觉、视觉、触觉三者通感，富有感染力。最后四句，引用古音乐家故事，登高溯远，怀古伤今。“发声嘹亮”（干宝《搜神记》）的蔡邕笛音停息了；“江左第一”（《晋书·桓伊传》）的桓伊笛音消失了，乐坛寂寞，不知白白流走了多少岁月。“知孤负，秋多少？”让后人去伤今。这一过片句，为下片进入主题作了深厚的铺垫。
下片，由近及远，忆写赵晦之吹笛侍儿的吹笛才能。开头三句，点明此词所要赠的主要对象，即赵守后堂深院两位蔡邕式的娇美灵巧的“吹笛侍儿”。接着六句，描写“吹笛侍儿”的整个演奏过程和演技的高妙效果。开始，在花饰窗下吹奏。刚刚吹奏完《梁州吟》曲，继回荡起《霓裳羽衣曲》，广阔空间流动着徵、商、宫、羽四音，最后一音如云飘。“嚼”、“含”、“泛”、“流”四字，效果逼真，“奇声独绝”，从她们的轻笛妙曲中获得最优美的艺术享受。最后三句点题，向赵晦之发出祝愿：愿你清爽优游，安土忘怀，我仅以《霜天晓角》献上，以补“吹笛侍儿”演奏时“角”音之不强。这实为肺腑之言，催人泪下。
全词围绕“竹”、“楚山修竹”、竹笛、“吹笛侍儿”，以景起兴，景事融合，由近及远。名为写楚竹，实为写楚人；名为借古喻事，实为借事伤今。怀念赵晦之的友情，文赞美了“吹笛侍儿”的高超技艺。“知孤负，秋多少？”字里行间难免流露出对某些中华传统文化白白流逝而伤感。但从词的整体来看，虽然点化引用了许多史事，但不为事实所局限。“清丽舒徐，高出人表”，“曲尽咏笛之妙”，使词篇产生一种精神上的愉悦情趣。
这首词写的是爱情失败后的痛苦。
上阕以议论和叙述为主，描写热恋时的甜蜜幸福。起首两句写只要“有情”，便无处不是“好景”。“算来好景只如斯，惟许有情知。”世上最美好的景致，莫过于有情人相知相守。在相爱的人眼中，纵然是平常的风光月色和平常的言谈笑语，都会使人感到称心如意，美妙无比，这就是所谓的“称意即相寻”。论及“相寻”，陆游曾吟《梨花》，“开向春残不恨迟，绿杨率地最相寻”。无论是在人生的春秋还是晴雨，遇到她，孤单消弭，一切未知便立刻有了答案——那不是参考，而是确定，是唯一。她随风而过，不似斯佳丽那般疯狂固执的爱却如一杯陈年女儿红，令人沉溺于往事中久久不愿醒转。
而下阕笔锋陡然一转，从热恋的甜蜜转为离别的苦楚。好景不长，这是千百年流传的古训。由墨菲定理可知，越害怕的事情便越会发生。越渴望，越难求；越珍惜，便越易失去。相知相伴，最是难求。“十年青鸟音尘断”，此处“十年”虽非实指，但也足以说明词人与所爱之人已经分离多年，且送信的青鸟不见，杳无音讯。那些陈年往事日日温习，愈思量愈清晰，愈清晰愈徒增烦恼。本是“花有清香月有阴”之时，本应与爱人尽享“春宵一刻值千金”，那千古同月落下的清辉在人间划出一道铜墙铁壁，一边“琴瑟在御，莫不静好”，另一边只剩“一钩残照，半帘飞絮”。所谓“世上本无事，庸人自扰之”，不过没有到伤情的地方。那一份执著的念想，和卢氏一起生活的时候，卢氏的一颦一笑，纳兰的一言一语，打碎了，搅匀了，和一团泥。看着弯月余晖洒照在沾满柳絮的帘子上，词人回首往事，相思之情溢涌而出。“一钩残照，半帘飞絮”，接下来的这两句进一步烘托相思之情难耐，相伴的那些日子虽无大喜，回忆起来却总是沁着丁香一般若有若无的甘甜。即使人再合适、再称意、再相寻，若不属于自己，到最后也只有“不胜思”的“往事”。最后一句“总是恼人时”方点醒题旨，表达对亡妻的思念之情。
上下两阙一喜一悲，对比鲜明，简淡清新，自然道来，直中间曲，质而能婉。
