上片，追忆歌妓、侍女的深情与作者的思念。“昨夜渡江何处宿，望中疑是秦淮”，点明即将渡江的时间与行踪，突出描绘想象中的繁华秦淮。秦淮有歌女成群的黄金河畔楼台。唐代诗人杜牧《泊秦淮》唱道：“烟笼寒水月笼沙，夜泊秦淮近酒家。商女不知亡国恨，隔江犹唱后庭花。”宋代诗人贺铸《秦淮夜泊》也唱道：“楼台见新月，灯火上双桥。隔岸开珠箔，临风弄紫箫。”忆起王胜之昔日秦淮之风流，更加深恋今日秦淮的韵事。接着写宿处“月明”时，笔锋一转，突然有人吹起悲哀的笛声。这是受主人之爱而又得不到真情的凄楚之音，难言之音。吹笛者不知是谁，最后两句，引用六朝“王谢女”故事，作了回答。唐代文学家刘禹锡《金陵五题》写道：“朱雀桥边野草花，乌衣巷口夕阳斜。旧时王谢堂前燕，飞人寻常百姓家。”正是这“旧时王谢堂前燕”，烘托出了欢送王胜之上任之歌妓深情：既吹笛“多情”，又“相逐过江来”。
下片，写情势不许，情爱成影，有难言之隐。第一、二句，点化活用宋玉《高唐赋》中神话。巫山神女比喻“相逐过江来”的歌妓与侍女；将其神话比作情爱，尚未成真而今又分离了。作为歌妓，就是歌妓，官人无论如何喜爱，但要成为真正情爱是难越过封建社会等级观念障碍的，自然“相逐过江来”的歌妓与侍女，只能“云雨未成还又散”，令人“思量好事难谐”。第三、四句，从两个方面点明“云雨散”，“好事难谐”的原因：一是“凭陵”逼迫，情势不允许；二是“急桨”人催促开船不容犹豫。所以“两相催”成了这种不得不分离的现状和难言之隐的伤痛，“妓婵娟，不长妍”（孟东野《婵娟篇》）。最后两句“想伊归去后，应似我情怀”，为点题之笔，道出了东坡十分同情歌妓的心底之言：将心比心，心心相印，悔而又晚，隐痛难言，此恨绵绵无尽期。
这首词原本为送王胜之龙图至南都之作。只因即歌妓与侍女陪送之事，而转到写这些底层女性无主的命运。在官人当政春风得意时，这些歌妓与侍女就是“王谢女”；当官人贬谪或迁移不得志时，这些歌妓与侍女则成为“归去”女。作者批判昔日的秦淮韵事，同情眼前吹奏哀笛的歌妓的凄凉命运，就充分反映了他不为世俗传统观点束缚的新型妇女观。
这首诗的前两句（首联）总领全诗，介绍了睦州的位置并对睦州山水
做出了评价“实可怜”，赞赏有佳。之后四句（颔联、颈联）便细说睦州的山山水水，鸟树风光。睦州山水在诗人的诗句中是秀丽的，由景见情，可见当时杜牧心境还是轻松的。诗人按照自然语言规则，选用平字，“好树”“幽鸟”“晴楼”“野烟”都是静态意象，中间加上“家”字、“入”字则使这些不同的意象连接并生动起来，意即：鸟儿在树上发出悦耳的叫声，更显出树木的幽深、寂静；袅袅的炊烟，使日光照射下的小楼似乎被浸在其中，若隐若现。有力的传达了诗人丰富的情感。
实际上睦州是一个远僻小郡。诗人后来在描述这里的环境时写道 ：“万山环合，才千余家，夜有哭鸟，昼有毒雾。”诗人离家愈来愈远，思乡之情愈来愈浓。诗中后两句（尾联）“残春”“落花”，透露出伤春之感；“杜陵客”反映出诗人的思乡之情。结合诗人此时外迁的经历，诗人内心苦闷，对仕途坎坷无奈之情溢于言表。
这首五律诗，短短四十个字，将睦州的风光描写得淋漓尽致，尽善尽美。又感于时节，将诗人内心的情感表露。
“尘拂玉台鸾镜，凤髻不堪重整。”句，作者借景抒情、寓情于景，情景交融，通过描写作者头发久未打理以及华丽的梳妆台与灰尘的对比来表现出作者的愁闷。这些对比使词义更加丰富曲折，感情更加委婉强烈，画面更加鲜明生动。从而引起读者的对比联想，更突出所要表现的对象，产生艺术感染力。
“绡帐泣流苏，愁掩玉屏人静。”句，作者在此处运用了拟人的写作手法，一个“泣”字将本来无生命的纱帐写活了，同时一个“泣”字也点出了作者“闲愁”的词风，能使读者对所表达事物产生鲜明的印象，产生强烈的感情，引起共鸣。在该部分第二句，作者也巧妙的用“掩”这个字将“愁寂”这种空间之感具体化了，以动写静使人更觉其静。
“多病，多病，自是行云无定。”句，作者通过“反复”的艺术手法连续运用两个“多病”来强调自己已经病了多时，一唱三叹，回环往复，加深了语气和抒情色彩。在艺术形式上，“反复”也可以加强节奏感，增强旋律美，使词句整齐有序。该部分第二句，作者再次寓情于景，借用天上浮云来表现自己无法安定的心神，词句虽然没提到愁字，但字里行间处处流露出作者的愁情。同时也体现了这首词“悲喜综错、盘旋郁结”的艺术特点。
作者所要表现的就是人生中常有的一种说不清、道不明的忧愁苦闷，抑郁不欢，一种可能已经存在又似乎是即将来临的人生忧患。很难说清是一种什么样的情，一种什么样的愁。他只是把这种闲情闲愁表现得深沉而持久，想抛掷也抛掷不了，挣扎也挣扎不脱。忧患苦闷的内涵性质，是无法确指的，也是无法界定的，从而留给读者更大的自由创造联想的空间，有着更大的艺术张力。