第一首诗着重表现出游“遇雨”之前大自然景色的美好和人们心情的恬静。首联不仅巧妙地点出了出游的时间是“晚际”，地点是在湖上，而且还用寥寥数语勾画出一幅色彩鲜明的图画。第二联仍然是用恬静优美的图画组成的。“竹深”“荷净”四字，既使人仿佛看到了一丛丛茂密的翠竹、一朵朵散发着清香的荷花，同时也在静态的美中不知不觉地强调了动感。第三联着重写舟中之人，其特色十分鲜明。尾联使诗的节奏有了出人意料的变化，扣住了“遇雨”的诗题，又为第二首诗埋下了伏笔。
第二首诗着重表现出游“遇雨”后作者的心情。既然前一首诗已经说过“片云”来得十分突然，那么这里的“雨”也就尽可以下得十分迅猛。此诗也正强调了这一点。在这一首前六句诗中，作者突出强调了风雨来得迅急，与第一首诗的恬静画面产生了极强烈的对比。最后二句，表现的是作者潇洒风流的精神面貌。句中的“翻”字几乎有扭转乾坤之力，认为那只不过是人生的一段小插曲而已，用不着感到狼狈，又出色地表达了作者的心情。
词的上片写词人“三十而不立”的牢骚，但并不悲观消极，末两句“惊伏枥，壮心起”正反映了诗人积极进取的精神；下片写词人对未来功成名就的想象。
这首词在艺术技巧上有独到之处。词人采取上书玉帝的形式质问玉帝“生予何意？”想象奇特。此外，过生日无所忌讳，把自己未来死后的事信手拈来，这也是一般封建文人难以做到的。词人通过自己“百年”后境况的想象，既表达了对未来命运的希冀，又跟朋友们开了玩笑，增强了词的幽默与情致。
上片从“马齿加长矣”一句开始，便透溢出一种无可奈何的感慨。在这种感慨之中，不难体味出其中有着一脉对于命运的惶惑。正是这种惶惑，使得作者忽发奇想地要投笺天公，问让他出生到这个世界上来的意义何在。全词都立足在“生余何意”这四个字上，这是全词意脉之所在。
“不信懒残恨芋后”以下四句，便对投笺天公的原因作了说明。“懒残煨芋”四字，表明了生活状况的相对贫贱。辛弃疾于投闲不得志时，还能过上“细读《离骚》还痛饮，饱看修竹何妨肉”(《满江红·山居即事》)的生活。“痛饮酒，熟读《离骚》”是“便可称名士”(《世说新语·任诞》)的，而按照苏轼的意思，有肉则可无瘦，有竹则可无俗。对于上则想为攀龙客、下则想为雅逸士的封建文人来说，煨芋黄梁的生涯，叫人“惶愧杀”。
不过，有一点得注意，中国封建社会的知识分子会哭穷。他们在看到别人青云直上时，对于自己的相对贫贱总有一种强烈的不满，其实并没有穷得如同劳夫织妇那样只能以杂粮充饥的。如果真穷到像范进卖鸡那个地步，连别人来报喜说高中了尚且以为是诳人，也不会有“男儿坠地”的口吻和“富贵如斯”的感叹。这种哭穷反映到诗词上，便表现为一种以清贫为儒生着色的特点。郑燮《满庭芳·赠郭方仪》云：“白菜腌菹，红盐煮豆，儒家风味孤清。破瓶残酒，乱插小桃英”，便直以白菜红盐、破瓶残酒之“孤清”描状“儒家风味”了。这首词中“懒残煨芋”四字在思想和艺术上亦应作如是观。
“三十成名身已老，况悠悠此日还如寄”。顾贞观当时恰好30岁，正是在这一年他中举，并被擢为秘书院典籍。从此词的内容上看，此词大约作于他中举前，三十而立，功名无着，故有悠悠如寄之叹。社会的挤压，迫使士人们想早占高位要津，但这又并不容易。于是作者乃写下由曹操“老骥伏枥，志在千里”(《短歌行》)中化出的“歌伏枥，壮心起”这样的自我鼓励之词。
总起来看，上片所表达的心态十分复杂：惶愧之中交织着不甘，激烈之中有着一脉苍凉，急切的功名之心中又浸着悠悠无成的懒残之情。不过，总的基调趋向是奋发的，于是下片转而抒写自己的功名理想。
“姑妄言之”四字是下片的立足点。他姑妄言之的东西，无非是黄金、歌舞、异书、名士、谥议之类的荣华富贵。其自许当然甚高，以至要班固、范晔这样的文章家，虞世南、褚遂良这样的书法家，奉皇帝之命来为他书写碑记。但是，一股张狂的庸俗气味也随之弥散了出来。
辛弃疾也写过一首“致君”理想的词，即《破阵子·为陈同甫赋壮词以寄之》：“醉里挑灯看剑，梦回吹角连营。八百里分麾下炙，五十弦翻塞外声，沙场秋点兵。马作的卢飞快，弓如霹雳弦惊。了却君王天下事，赢得生前身后名。可怜白发生。”同样要“致君事了”，同样企图获取“生前身后”之“名”，但辛弃疾是把恢复中原的事业放在首位的，名是依附于国家民族的大业之上的，而顾贞观所想不过是“富贵如斯而已”。虽然顾词亦颇有以议论入词的特色，词气亦壮，这些特色同辛词有所相通，但是思想境界的判然有别，最终决定了作品价值的不同。
然而，现实是冷峻的，尽管顾贞观“言”得如此之壮，如此之“妄”，但他还是没有在历史上留下任何功业，他47岁即返乡读书终老。中国封建社会中这样的知识分子千千万万，这是他们的悲剧，也可能是儒家思想的悲剧。
此外，值得强调的是，真正荣华之人写其富贵，倒也不像顾贞观这样张狂。南朝梁代宫廷俸臣庾肩吾《侍宴宣猷堂应令》诗云：“炉香杂山气，殿影入池涟。艳舞时移节，新歌屡上弦。”此四句无一金玉字眼，无一点张狂气息，而帝王大臣宫苑之游的气象便自在其中了。
