这首词的上片绘景寄情，抒发了作者的孤寂之感；下片从回忆入手，表达了作者对旧景、旧人、旧情的留恋，并注入了对国事颓危的忧伤。全词将对国事的隐忧与个人的伤离糅在一起，将写景、抒情、叙事融为一体，语言凝练，格调苍凉。
上阙“万里关河眼”一韵，劈空而来，境界颇大，写登临高处，放眼万里关河。此韵统以下两韵，只见天边夕阳残照，红霞渐渐收敛，凝望间只觉渺渺茫茫，一片虚无，一个愁”字带来多少惆怅!这黯淡的景物难道不是国运日衰的象征全词以景开章，为全词定下了黯淡怅惘的感情基调。“天低远树”一韵，继写登高所望：郊野旷远，湖水弥漫，山回路转。“天低远树”化用孟浩然《宿建德江》“野旷天低树”，极写郊外野旷，“潮兮断港”指潮水切断了港湾，描湖水弥漫之状。“路回淮甸”言淮水流域，山路迂回曲折。此三句以鼎足对写出眼前景观，对仗工稳，富有表现力。“吟鞭又指孤店”二韵，反用秦观《鹊桥仙》：“金风玉露一相逢，便胜却人间无数”，表达了在金风玉露的秋天傍晚，又要远离亲友，孤身一人，挥鞭远去。“恨自古、才子佳人”一韵，将自己远离亲人的愁情，扩大开来，想从古到今，才子佳人都在为别离而饮恨。
下阙，继歇拍的“多感”展开笔墨。“吴王故苑”一韵，感叹自己只身离开苏州，再不见苏州满蕴兴亡的古迹；离别了良朋好友，再不能雅集一堂；现只能漂泊他乡，如蓬草一般随风飘转。“空吸”二字，蕴含着多少忧伤与无奈。“毫记烛”一韵，逆笔写在苏州时的往事。“挥毫”句，化用《南史·王泰传》语句，言自己才情横溢，及与反聚在一起吟诗刻烛比赛做诗的情况。“飞觞赶月”记自己与良朋们月下饮酒的乐事，此二句是“雅集”的具体内容，从行文上呼应“良朋雅集”。“梦销香断”一句，写在苏州的往事中，更值得追忆的是与苏姬的相识相知，而现在人已去，梦已无，香已断，这不禁令人感慨万端。“区区去程”言己身所在之处离苏州并不遥远，而“何限”二字却道出虽不遥远，却未能返回的遗憾。“倩片纸叮咛过雁”一句，言只能书写信函请鸿雁捎书了。“叮咛”一词，写出了叮咛嘱托的恳切之情。最后“寄相思”一韵，以景、情并叙作结。“寒雨灯窗”化用李商隐《夜雨寄北》“何当共剪西窗烛，却话巴山夜雨时”，表达了相思之情。“寄相思”一语，双绾上下韵，既是上韵鸿雁传书的内容，又是下韵灯窗夜话的内容。
此词在漂泊他乡，追忆友朋，怀念苏姬中，注入了对国事颓危的忧伤。其比兴手法除表现在开端一段的景物描写外，还运用了将对国事的隐忧与个人的伤离糅在一起，把沉郁之思打入艳情的写法之中。另外，此词在章法结构上亦存有时空变化快，将景、情、事融为一体的特色。时而写眼前景物，时而直抒胸臆，时而逆笔写异地往事，时而转笔叙写今日情事，在多次转折变化中表达了愁情。其三，词语凝练，善用不同词语表达怨情。如“愁凝处”“残照”“孤店”“恨自古”“故苑”“空叹”“蓬转”“梦销香断”“寒雨”等，故张炎赞曰：“吴梦窗善于炼字面。字面亦词中之起眼处，不可不留意也。”正如况周颐在《蕙风词话》中所说：“重者，沉着之谓。在气格，不在字句。于梦窗词庶几见之。即其芳菲铿丽之作，中间隽句艳字，莫不有沉郁之思，濒瀚之气，挟之以流转。令人玩索而不能尽，则其中之所存者厚。欲学梦窗之缴密，先学梦窗之沉着。”
上片词人展开丰富的想像，写他在天上遨游。虚无，道家指道之本体。《庄子·刻意》云：“夫恬淡寂寞，虚无无为，此天地之平，而道家之质也。”也就是词人在《浩气传》中所说的“虚形万物所道谓之道”。按此句实乃本之于扬雄《太玄经》，范望注之云：“虚，空也。空无形象而万物由之而出，故谓之道。”通俗地讲，就是虚无缥缈的境界。
词人出游之前，眼望空中，一切皆无。及至“醉乘班虬，远访西极”，便出现了光怪陆离的奇妙景象：被天风吹落的纷纷雪花，弥漫整个空中，白茫茫一片。在这样的背景下，走出了两位仙女——玉女和明星满面含笑向他迎来。接着一轮红日飞上天空，云开雾散，出现了一座金碧辉煌的洞府。词人展开了想像，在艺术的天地里自由翱翔，波谲云诡，气象万千，令人目不暇接。这样的游仙思想，词人在五十岁时所写的《反初》一诗中，也作了详细的描述。他说：“昔年淮海来，邂逅安期生，谓我有灵骨，法当游太清。……心将虚无合，身与元气并。陟降三境中，高真相送迎。”他从道家思想出发，认为他在故乡淮海，曾与仙人安期生相遇，说他具有天生的仙风道骨，理当到太清仙境去游览（太清为道家三境之一）。在游三境时，他说果真有道行很高的人出来迎送。此诗与词除了艺术形式不同外，思想内容非常相似。诗中所写的“安期生”、“高真”，到了词中便改变了性别和姓名，成了玉女、明星和下片中的阿环；而诗中所写的“太清”、“三境”，词中便成为“西极”。
词之下片，紧承上片“洞观金碧”，进一步展开描写。换头五句，写一层一层的观阁，横枕在鳌峰上，山脚紧接水面，好像汪洋碧水紧紧地衔着巨大的苍石。鳌峰典出《列子·汤问》，说渤海中有五座大山，常随波上下，“帝恐流于西极，使巨鳌十五举首戴之”。上引鲜于子骏诗称“一峰失所在，飞来大江心”，本以称誉金山，这里又被词人还原为神山。带着浓郁的仙气。接着词人写“随处有奇香异火”，说明鳌峰上的重重观阁，祀有很多神仙，不少善男信女前来供奉香火。以上这些描写，莫不是镇江金山寺的真实反映。然而词人给它披上神秘的面纱，让人“杳然难测”。
“好是”二句，更直接取资于神话传说。尽管阿环贵为夫人，为尊贵之神，少游此处却把她当作偷报消息的侍女，这当是夸张之笔。
歇拍三句，较为费解。“青天碧海”，语本李商隐《嫦娥》诗：“嫦娥应悔偷灵药，碧海青天夜夜心。”可以这样认为，词人在天空漫游，虽遇明星、玉女和阿环，终非知己。“一枝难遇，占取春色”，是化用《荆州记》陆凯自江南寄梅花与范晔诗：“聊赠一枝春。”一枝春，即一枝花。因为蟠桃熟了，无花可摘，故词人叹息“一枝难遇”。词之结尾，深寓感怆之意，值得细细涵咏。
此词除了想像奇特，语言夸张外，还很注意修辞炼句。如“正天风吹落，满空寒白”，不说雪，而从颜色与温度方面着笔，此乃未经人道之语，很有创造性。前人未解此意，误将“白”字连下“玉”字，合刻为“皇”字。直到清代黄荛圃才校曰：“‘皇’字应分作二字，‘白’连上叶韵，‘玉’连下‘女’字为文。”又“水面倒衔苍石”一句，也是造语精警，富有形象性。总之，此词境界开阔，气象恢弘，笔势飞舞，声情激越，与少游以婉约缠绵为基本特色的其他词作迥然有别，可称之为淮海词中的“别调”。