《雨霖铃》是柳永著名的代表作。这首词是词人在仕途失意，不得不离京都（汴京，今河南开封）时写的,是表现江湖流落感受中很有代表性的一篇。这首词写离情别绪,达到了情景交融的艺术境界。词的主要内容是以冷落凄凉的秋景作为衬托来表达和情人难以割舍的离情。宦途的失意和与恋人的离别，两种痛苦交织在一起,使词人更加感到前途的暗淡和渺茫。
全词分上下两阕。
上阕主要写一对恋人饯行时难分难舍的别情。
起首“寒蝉凄切。对长亭晚，骤雨初歇”三句写环境，点出别时的季节是萧瑟凄冷的秋天，地点是汴京城外的长亭，具体时间是雨后阴冷的黄昏。然而词人并没有纯客观地铺叙自然景物，而是通过景物的描写，氛围的渲染，融情入景，暗寓别意。时当秋季，景已萧瑟；且值天晚，暮色阴沉；而骤雨滂沱之后，继之以寒蝉凄切：词人所见所闻，无处不凄凉。加之当中“对长亭晚”一句，句法结构是一、二、一，极顿挫吞咽之致，更准确地传达了这种凄凉况味。
后两句中“都门帐饮”是写离别的情形。在京城门外设帐宴饮，暗寓仕途失意，且又跟恋人分手。“无绪”，指理不出头绪，有“剪不断，理还乱”的意思。写出了不忍别离而又不能不别的思绪。“留恋处、兰舟催发”。正在难分难舍之际，船家又阵阵“催发”。透露了现实的无情和词人内心的痛苦。
“执手相看泪眼，竟无语凝噎。”是不得不别的情景。一对情人，紧紧握着手，泪眼相对，谁也说不出一句话来。这两句把彼此悲痛、眷恋而又无可奈何的心情，写得淋漓尽致。一对情人伤心失魄之状，跃然纸上。这是白描手法，所谓“语不求奇，而意致绵密”。
“念去去、千里烟波，暮霭沉沉楚天阔。”写别后思念的预想。词中主人公的黯淡心情给天容水色涂上了阴影。一个“念”字，告诉读者下面写景物是想象的。“去去”是越去越远的意思。这二字用得极好，不愿去而又不得不去，包含了离人无限凄楚。只要兰舟启碇开行，就会越去越远，而且一路上暮霭深沉、烟波千里，最后漂泊到广阔无边的南方。离愁之深，别恨之苦，溢于言表。从词的结构看,这两句由上阕实写转向下阕虚写，具有承上启下的作用。
下阕着重写想象中别后的凄楚情景。
下片则宕开一笔，先作泛论，从个别说到一般，得出一条人生哲理：“多情自古伤离别”。意谓伤离惜别，并不自我始，自古皆然。“自古”两字，从个别特殊的现象出发，提升为普遍、广泛的现象，扩大了词的意义。但接着“更那堪冷落清秋节”一句，则强调自己比常人、古人承受的痛苦更多、更甚。江淹在《别赋》中说：“黯然销魂者唯别而已矣！”作者把古人这种感受融化在自己的词中，而且层层加码，创造出新意。
“今宵酒醒何处？杨柳岸晓风残月。”这是写酒醒后的心境，也是他飘泊江湖的感受。这两句妙就妙在用景写情，真正做到“景语即情语”。“柳”、“留”谐音，写难留的离情；晓风凄冷，写别后的寒心；残月破碎，写此后难圆之意。这几句景语，将离人凄楚惆怅、孤独忧伤的感情，表现得十分充分、真切,创造出一种特有的意境。难怪它为人称道，成为名句。
再从此后长远设想：“此去经年，应是良辰好景虚设。便纵有千种风情,更与何人说？”这四句更深一层推想离别以后惨不成欢的境况。此后漫长的孤独日子怎么挨得过呢？纵有良辰好景，也等于虚设，因为再没有心爱的人与自己共赏；再退一步，即便对着美景，能产生一些感受，但又能向谁去诉说呢？总之，一切都提不起兴致了。这几句把词人的思念之情、伤感之意刻画到了细致入微、至尽至极的地步，也传达出彼此关切的心情。结句用问句形式，感情显得更强烈。
《雨霖铃》全词围绕“伤离别”而构思，先写离别之前，重在勾勒环境；次写离别时刻，重在描写情态；再写别后想象，在刻画心理。不论勾勒环境，描写情态，想象未来，词人都注意了前后照应，虚实相生，做到层层深入，尽情描绘，情景交融，读起来如行云流水，起伏跌宕中不见痕迹。这首词的情调因写真情实感而显得太伤感、太低沉，但却将词人抑郁的心情和失去爱情的痛苦刻画的极为生动。古往今来有离别之苦的人们在读到这首《雨霖铃》时，都会产生强烈的共鸣。
此诗用朴素粗犷的笔调，逼真地刻画出了茅草和榾柮两个生动的形象：一个风风火火，张牙舞爪，却无所作为；另一个不慌不忙，扎实行动，使人受益。全诗语言浅显，通过茅草与树根的对比，劝谕世人，做人不能虚空而要扎实；尽管带有打油诗的意味，却风格朴拙，意蕴深远。
全诗可以分开来看，上下两句写的是两种不同的火：一种是野地里，一团乱蓬蓬的茅草燃烧起来，看似来势凶猛，一瞬间便可烧红半边天，但是也在一瞬之间，乱茅草就烧完了，火势自然不能随之延续，也就迅速的灭了。“蓦地烧天蓦地空”，两个“蓦”字，突出地表现了一团浮躁虚夸的茅草，来得快也去得快，闹哄哄地一场空，成不了什么气候。另外一种是在火炉里烧老树根疙瘩，它们埋在土里有些年头，早就腐朽了。也正因为腐朽，火劲儿也就小，烧起来慢腾腾的，看着并不张扬，反而能保持恒温，特别耐烧，因而冬天可以用来煨火，于平平淡淡间给人以长久的温暖。
诗人用朴素粗犷的笔调，逼真地刻画出了茅草和榾柮两个生动的形象：一个风风火火，张牙舞爪，却无所作为；另一个不慌不忙，扎实行动，使人受益。这里概括了日常生活中的两种形象：一种是华而不实，好大喜功；另一种则是扎扎实实、默默作来以求实效。诗很浅显，却隐含深意。全诗以烧火为喻，通过茅草与树根的对比，劝谕世人，做人不能虚空而要扎实。此诗似乎在讽刺当时的王安石变法之政令繁复，执行草率，声势浩大，收效甚微。
诗人在诗里并未留下明确的只言片语，对这两种火的形态进行评价，只是单纯地将这两种形态描述出来，诗便结束了。但诗人的态度已经很分明，他用这两种火的形态来喻指世人做事的两种不同风格，一种谓之爆发力，一种谓之持久性。辩证地来看，二者或许各有千秋，难说好坏，但诗人字里行间的意味，很显然是赞成后一种风格的，拒绝那种虚燥的、短暂的辉煌，而是去追寻踏实的、长久的温暖。所以，诗的前后两句之间要用“争似”二字来勾连。另外，这首诗对比手法的运用很有特色。如茅草燃烧前后情况的对比。两个“蓦地”强调其时间之短、反差之大。又如烧茅草与烧树根不同状态对比。“蓦地烧天”与“漫腾腾地”突出茅草的轰轰烈烈与树根的不动声色。又如“蓦地空”与“暖烘烘”对比，强调二者结果一虚空、一实在。
这首诗语言通俗，类似打油诗，但寓理于物，针砭时弊，也可说它是“主理”的宋诗一个典型。
这首词的主旨是伤春念远。上片忆往。红杏翠柳是眼前容色，雨中小楼为当日情事。“朱户”暗示伊人身份，亦显温馨。下片思人。卧对残烛，伤春伤别。明知“归不去”，仍然“迷归路”，到底不能忘情。
东坡才大如海，其词堂庑亦大。如“有情风万里卷潮来，无情送潮归”，固然极富创新之局面，而如“枝上柳绵吹又少，天涯何处无芳草”，则又深具传统之神理。此首《点绛唇》亦然。此词所写，乃是词人对于所爱女子无法如愿以偿之一片深情怀想。
上片悬想伊人之情境。“红杏飘香，柳含烟翠拖轻缕”，起笔点染春色如画。万紫千红之春光，数红杏、柳烟最具有特征性，故词中素有“红杏枝头春意闹”、“江上柳如烟”之名句。此写红杏意犹未足，更写其香，杏花之香，别具一种清芬，写出飘香，足见词人感受之馨逸。此写翠柳，状之以含烟，又状之以拖轻缕，既能写出其轻如烟之态，又写出其垂丝拂拂之姿，亦足见词人感受之美好。这番美好的春色，本是大自然赐予人类之造化，词人则以之赋予对伊人之钟情。这是以春色暗示伊人之美好。
下边二句，遂由境及人。“水边朱户”，点出伊人所居。朱户、临水，皆暗示伊人之美、之秀气。笔意与起二句同一旨趣。“尽卷黄昏雨”，词笔至此终于写出伊人，同时又已轻轻宕开。伊人卷帘，其所见唯一片黄昏雨而已。黄昏雨，隐然喻说着一个愁字。句首之尽字，犹言总是，实已道出伊人相思之久，无可奈何之情。此情融于一片黄昏雨景，隐秀之至。
下片写自己相思情境。“烛影摇风，一枕伤春绪。”烛影暗承上文黄昏而来，摇风，可见窗户洞开，亦暗合前之朱户卷帘。伤春绪即相思情，一枕，言总是愁卧，愁绪满怀，相思成疾矣。此句又正与尽卷黄昏雨相映照。上写伊人卷帘愁望黄昏之雨，此写自己相思成疾卧对风烛，遂以虚摹与写实，造成共时之奇境。挽合之精妙，有如两镜交辉，启示着双方心灵相向、灵犀相通但是无法如愿以偿之人生命运。“归不去”，遂一语道尽此情无法圆满之恨事。
“凤楼何处。芳草迷归路。”凤楼朱户归不去。唯有长存于词人心灵中之瞩望而已。“何处”二字，问得凄然，其情毕见。瞩望终非现实，现实是两人之间，横亘着一段不可逾越之距离。词人以芳草萋萋之归路象喻之。此路虽是归路，直指凤楼朱户，但实在无法越过。句中“迷”之一字，感情沉重而深刻，迷惘失落之感，天长地远之恨，意余言外。
此词结构、意境，皆深得唐五代宋初令词传统之神理。若论其造语，则和婉莹秀，如“水边朱户，尽卷黄昏雨”，“凤楼何处，芳草迷归路”，置于晏欧集中，真可乱其楮叶。东坡才大，其词作之佳胜，不止横放杰出之一途而已。
此词意蕴之本体，实为词人之深情。若无有一份真情实感，恐难有如此艺术造诣。东坡一生，如天马行空，似无所挂碍。然而，东坡亦是性情中人，此词有以见之。