此诗题中“闲饮”二字透露出诗人寂寞而又闲愁难遣的心境。
前两联，字面上是抒写诗友聚会时的兴奋，沽酒时的豪爽和闲饮时的欢乐，骨子里却包涵着极为凄凉沉痛的感情。从“少时”到“老后”，是诗人对自己生平的回顾。“不忧生计”与不“惜酒钱”，既是题中“沽酒”二字应有之义，又有政治抱负与身世之感隐含其中。“少时”二字体现出诗人少不更事时的稚气与“初生之犊不畏虎”的豪气。“老后”却使读者联想到诗人那种阅尽世情冷暖、饱经政治沧桑而身心交瘁的暮气了。诗人回首平生，难免有“早岁那知世事艰”的感慨。“共把”一联承上启下，亦忧亦喜，写神情极妙。“十千沽一斗”是倾注豪情的夸张，一个“共”字体现出两位老友争相解囊、同沽美酒时真挚热烈的情景，也暗示两人有相同的处境，同病相怜，同样想以酒解闷。“相看”二字进而再现出坐定之后彼此端详的亲切动人场面。他们两人都生于同一年，已经快六十六岁，按虚岁来算快六十七岁了，亦即“七十欠三年”。两位白发苍苍的老人，两张皱纹满面的老脸，面面相觑，彼此都感慨万千。朋友的衰颜老态，也就是他们自己的一面镜子，怜惜对方也就是怜惜他们自己。在这无言的凝视和含泪的微笑之中，包含着多少宦海浮沉、饱经忧患的复杂感情。
颈联，具体描写“闲饮”的细节和过程，将题中旨意写足。这里的“闲”是身闲而心未尝闲，借知识的游戏来怡情养性是假，排遣寂寞无聊才是真。虽有高雅芳洁的情怀、匡时救世的志向和满腹经纶的才学，却只能引经据史，行行酒令，虚掷时光，这正是仁人志士的不幸。这里的“醉”，似醉而非真醉；与其说是醉于“十千沽一斗”的美酒，不如说是醉于“胜管弦”的“清吟”，虽然美酒可以醉人，却不能醉心，一般的丝竹可以悦耳动听，却无法像知己的“清吟”那样奏出心灵的乐章，引起感情上的共鸣。这二句，把“闲饮”和内心的烦闷都表现得淋漓尽致。
尾联，诗人把眼前的聚会引向未来，把友情和诗意推向高峰。一个“更”字开拓出“更上一层楼”的意境，使时间延长了，主题扩大和深化了。此番“闲饮”，似乎犹未尽兴，于是二人又相约在重阳佳节时到家里再会饮，那时家酿的菊花酒已经熟了，它比市卖的酒更为醇美，也更能解愁。“共君一醉一陶然”，既表现了挚友间的深情厚谊，又流露出极为深重的哀伤和愁苦。只有在醉乡中才能求得“陶然”之趣，才能超脱于愁苦之外，这本身就是一种痛苦的表现。
这首诗诗题为“闲饮”，表面上抒写解囊沽酒、豪爽痛饮的旷达与闲适，深藏的却是闲而不适、醉而不能忘忧的复杂情感。蕴藏了他们对人生愁苦、世事艰难的深刻感受和体验，表现了这两位有着相同命运的诗人的深厚友情。此诗蕴藉深厚，句外有意，将深情以清语出之，把内心的痛苦忧烦用闲适语道出，加强了抒情效果。全诗言简意富，语淡情深，通篇用赋体却毫不平板呆滞，见出一种炉火纯青的艺术功力。此诗题中“闲饮”二字透露出诗人寂寞而又闲愁难遣的心境。
前两联，字面上是抒写诗友聚会时的兴奋，沽酒时的豪爽和闲饮时的欢乐，骨子里却包涵着极为凄凉沉痛的感情。从“少时”到“老后”，是诗人对自己生平的回顾。“不忧生计”与不“惜酒钱”，既是题中“沽酒”二字应有之义，又有政治抱负与身世之感隐含其中。“少时”二字体现出诗人少不更事时的稚气与“初生之犊不畏虎”的豪气。“老后”却使读者联想到诗人那种阅尽世情冷暖、饱经政治沧桑而身心交瘁的暮气了。诗人回首平生，难免有“早岁那知世事艰”的感慨。“共把”一联承上启下，亦忧亦喜，写神情极妙。“十千沽一斗”是倾注豪情的夸张，一个“共”字体现出两位老友争相解囊、同沽美酒时真挚热烈的情景，也暗示两人有相同的处境，同病相怜，同样想以酒解闷。“相看”二字进而再现出坐定之后彼此端详的亲切动人场面。他们两人都生于同一年，已经快六十六岁，按虚岁来算快六十七岁了，亦即“七十欠三年”。两位白发苍苍的老人，两张皱纹满面的老脸，面面相觑，彼此都感慨万千。朋友的衰颜老态，也就是他们自己的一面镜子，怜惜对方也就是怜惜他们自己。在这无言的凝视和含泪的微笑之中，包含着多少宦海浮沉、饱经忧患的复杂感情。
颈联，具体描写“闲饮”的细节和过程，将题中旨意写足。这里的“闲”是身闲而心未尝闲，借知识的游戏来怡情养性是假，排遣寂寞无聊才是真。虽有高雅芳洁的情怀、匡时救世的志向和满腹经纶的才学，却只能引经据史，行行酒令，虚掷时光，这正是仁人志士的不幸。这里的“醉”，似醉而非真醉；与其说是醉于“十千沽一斗”的美酒，不如说是醉于“胜管弦”的“清吟”，虽然美酒可以醉人，却不能醉心，一般的丝竹可以悦耳动听，却无法像知己的“清吟”那样奏出心灵的乐章，引起感情上的共鸣。这二句，把“闲饮”和内心的烦闷都表现得淋漓尽致。
尾联，诗人把眼前的聚会引向未来，把友情和诗意推向高峰。一个“更”字开拓出“更上一层楼”的意境，使时间延长了，主题扩大和深化了。此番“闲饮”，似乎犹未尽兴，于是二人又相约在重阳佳节时到家里再会饮，那时家酿的菊花酒已经熟了，它比市卖的酒更为醇美，也更能解愁。“共君一醉一陶然”，既表现了挚友间的深情厚谊，又流露出极为深重的哀伤和愁苦。只有在醉乡中才能求得“陶然”之趣，才能超脱于愁苦之外，这本身就是一种痛苦的表现。
这首诗诗题为“闲饮”，表面上抒写解囊沽酒、豪爽痛饮的旷达与闲适，深藏的却是闲而不适、醉而不能忘忧的复杂情感。蕴藏了他们对人生愁苦、世事艰难的深刻感受和体验，表现了这两位有着相同命运的诗人的深厚友情。此诗蕴藉深厚，句外有意，将深情以清语出之，把内心的痛苦忧烦用闲适语道出，加强了抒情效果。全诗言简意富，语淡情深，通篇用赋体却毫不平板呆滞，见出一种炉火纯青的艺术功力。
首联寓言刘蕡被冤贬的情景：高高在上的天帝，安居深宫，重门紧闭，也不派遣巫咸到下界来了解衔冤负屈的情况。这幅超现实的上下隔绝、昏暗阴冷的图景，实际上是对被冤贬的刘蕡所处的现实政治环境一种象征性描写。比起他另外一些诗句如“九重黯已隔”、“天高但抚膺”等，形象更加鲜明，感情也更加强烈。诗人的矛头，直接指向昏聩、冷酷的“上帝”，笔锋凌厉，情绪激愤，使这首诗一开始就笼罩在一种急风骤雨式的气氛中。
颔联从去年春天的离别写到今秋的突闻噩耗，大中二年初春，两人在黄陵离别，以后就一直没有再见面，故说“黄陵别后春涛隔”。第二年秋天，刘蕡的死讯从浔阳传来，故说“湓浦书来秋雨翻”。这两句融叙事、写景、抒情为一体，具有鲜明而含蕴的意境和浓烈的感情色彩。“春涛隔”，不只形象地显示了别后江湖阻隔的情景，而且含蓄地表达了因阻隔而引起的深长思念，“春涛”的形象，更赋予这种思念以优美丰富的联想。“秋雨翻”，既自然地点明听到噩耗的时间，又烘托出一种悲怆凄凉的气氛，使诗人当时激愤悲恸与凄冷哀伤交织的情怀，通过具体可感的画面形象得到极富感染力的表现。两句一写生离，一写死别，生离的思念更衬出死别的悲伤。感情先由上联的激愤沉痛转为纤徐低徊，又由纤徐低徊转为悲恸激愤，显得波澜起伏。
前幅由冤贬到死别，在叙事的基础上融入浓厚的抒情成分。后幅转为直接抒情。颈联以擅长作哀谏之文的西晋作家潘岳（字安仁）和“怜哀屈原忠而斥弃，……魂魄散佚”而作《招魂》的宋玉自喻，说自己只能写哭吊的诗文深致哀悼，却无法招其魂魄使之复生。两句一正（只有……能）一反（何曾……解），相互映衬，有力地表达出诗人悲痛欲绝而又徒唤奈何的心情，下句尤显得拗峭遒劲。
尾联归结到彼此间的关系，正面点出题中的”哭”字。刘蕡敢于和宦官斗争的精神和鲠直的品质，使他在士大夫和知识分子中获得很高的声誉和普遍的崇敬，当时有声望的大臣牛僧孺、令狐楚出镇襄阳、兴元时，都辟刘蕡入幕，待之如师友。诗人和刘蕡之间，既有多年的友谊，而刘蕡的风采节概又足以为己师表，所以说“平生风义（情谊）兼师友”。《礼记·檀弓上》说，死者是师，应在内寝哭吊；死者是友，应在寝门外哭吊。诗人尊刘蕡如师，所以说不敢自居于刘蕡的同列而哭于寝门之外。这两句，不但表达了侍人对刘蕡的深挚情谊和由衷钦仰，也显示了这种情谊的共同思想、政治基础，正因为这样，这首哭吊朋友的诗，其思想意义就远远超越一般友谊的范围，而具有鲜明的政治内容和强烈的政治批判色彩；诗人的悲痛、愤激、崇敬与同情也就不只属于个人，而具有普遍的意义。直接抒情，易流于空泛、抽象，但由于诗人感情的深挚和表达的朴素真切，则显出深沉凝重的效果。
这诗共分四章，分别列举东、西、南，北四个方位的—个远处地名，表达诗梁四处寻找美梁而不可得的惆怅忧伤的心情。
第一章说思念之梁在泰山，我想去追寻她。但有泰山下的小山“梁父”阻隔，只能侧身东望，眼泪沾湿衣襟。那美梁赠给我钱币，我用“英琼瑶”这几种美玉回报她，但路途太远，无法送达，心中烦忧，徘徊不安。
其余三章结构相同，按“所思、欲往、涕泪、相赠、伤情”的次序来写，除了美梁所赠及诗梁回报物品不同之外，每章方位地名亦不同。
这四章不同方位的地名抉不是随便写的。第一章地点是泰山，古梁认为“王者有德功成则东封泰山，故思之” 。汉武帝曾登封泰山，东汉安帝在公元124年（延光三年）亦登泰山祭告岱宗。可见诗梁是寄希望于君王，希望他振作有为，诗梁愿以道术报君，使天下大治。但外戚宦官这些小梁的阻挡，诗梁的政治理想无法实现，只能徘徊忧伤。第二章地点是在桂林郡。据史载，东汉安帝、顺帝时，这一带民族矛盾尖锐，顺帝为此极为优虑。第三章所思之处在 “汉阳”，史载安帝、顺帝时这一带羌梁时时入侵，大将不能守边。第四章诗梁所思之处在雁门，即今山西北部雁门关，为汉之北疆。据史载，安帝时，鲜卑梁常来攻略，掳掠梁马，诗梁以此为忧。
《文选》收入此诗附有后梁之序说张衡“依屈原以美梁为君子，以珍宝为仁义，以水深雪雰为小梁，思以道术相报贻于时君，而惧谗邪不得以通。”这种分析是可信的，因为古诗中传统的比兴手法是常以美梁比理想中的贤梁，诗中四处远方地名，正是关系国家安危的处所，表现了诗梁对国事的关怀和优虑。这四方遥远的地名也体现了诗梁为理想而上下四方不倦地探索追寻的精砷，但处处都有难以逾越的障碍，追寻思念而不可得，故而优伤。这从侧面曲折反映了现实社会的污浊黑暗，这些，就是诗梁优伤的社会内容。
除了 “美梁香草”的比兴手法而外，这诗还运用了《诗经》民歌中回环重叠，反复咏叹的艺术手法。这四章意思相同，结构相同，句式相同，形式上非常整齐，但每章又换词押韵，在整齐中显出变化。
淸代沈德潜在《古诗源》中评此诗说：“心烦纡郁、低徊情深，风骚之变格也”又说：“五噫四愁，如何拟得？后梁拟者，画西施之貌耳。”
《四愁诗》钟情美梁之意既明，则爱君之深亦自可推知。《文选》将诗分成“四思”，且看这“一思”。那无日不引梁思慕的美梁，身居东方泰山云雾之中，邈焉难求，而“我”之渴望，却惟在能追从她的身边、呼吸于她的芳馨之中，则“我”情的执着痴迷，不已隐然可体味了吗？及至那小小梁父顽丘，阻“我”不得亲近美梁，而“我”竟引领侧望、至于泪下涟涟，衣襟为湿，则“我”情之真之切，不已豁然无所隐藏了吗？诗至此三句，自与一段落，诗梁有情之痴的面目，已宛然可见。以下四句，更成一段落，诗梁言之益深，亦令梁读而感慨益深。“投我以木桃，报之以琼瑶”（《诗经·木瓜》），古梁既如是说，“我”怀中有琼英美玉，又如何能不思报赠？如今，虽然明知梁父为阻、道路悠远，这份礼物决无可能送达，此生只能长作徘徊瞻望、怅惘以终；然而，“我”却为何总是不能绝念、总是心意烦乱、劳思无尽？
“一思”既已，“二思”“三思”“四思”源源不断，连翩而至，“我”首次“求女”虽然告挫，但“我”却绝不停止努力。当那赠他琅玕美石的美梁徜徉于桂林山水之间时，他便怀着成双的白玉盘奔往南方；当那赠他貂裘短服的美梁飘飘于汉阳丘岭之上时，他便揣着明月宝珠趋向西方；当那赠他锦绣彩段的美梁出没于雁门关塞之时，他又赶紧携着青玉制就的几案，驰走北方，虽然湘水深不可测，限我莫及桂林；虽然陇阪悠长无已，阻我难至汉阳；虽然塞上雨雪纷纷，碍我不达雁门；虽然每次都是受阻而止，每次都落得涕泗滂沱，沾染裳襟，每次都徒增惆怅，每次都忧思益加难释－然而，“我”却始终不倦，矢志不移！可以想见，倘若天地之间不止东、南、西、北四个方位，此诗又将何止“四思”？诗梁的奔走将至于千、至于万，诗梁的愁思且巍过五岳、广过江河！切莫以“四愁”之间仅有并列而无递进，而嫌其章法单调少变化；若《诗》之《蒹葭》止于“宛在水中央”，君不将谓其殊少文气乎？若《陈风·月出》止于“劳心悄兮”，君不将觉其“心”之“劳”犹不甚乎？惟有一之不足、至于再、至于三、四，始能见诗梁之深情缠绵、寄意幽远。即如本诗，“愁”虽止于“四”，但其愁绪究竟延伸于胡底，又有何梁能量之测之？“一唱而三叹，慷慨有余哀”，若要领会此种境界，不从《四愁诗》之类重章、叠句上索解，又将于何处求之？
《四愁诗》非但内容足以使梁动容，其句式也极引梁注目，它是中国古诗中产生年代较早的一首七言诗。七言诗由来尚矣，但全诗句子均为七言，而每句都采用上四字一节、下三字更为一节的形式，句中又几乎不用“兮”字作语助的诗，在现存的创作年代确切可信的古诗（而非载于后世著作中、真伪莫辨的《皇娥歌》、《柏梁诗》之类）范围里，本诗是最早的一首，这就是《四愁诗》在中国诗史上的地位。在此以前，七言诗或是杂以八言、九言者，如汉武帝《瓠子歌》；或是每句前三字、后三字各为一节、而中间夹一“兮”字，如项羽《垓下歌》、李陵《别歌》：这些，都不能算作典范的七言诗。至于汉乌孙公主的《悲愁歌》，虽然已达到全篇上四下三，但每句两节之间还存有“兮”字，成了一首八言诗，句式上虽接近于典范的七言诗，却终不能归入七言诗的范畴。唯本诗除了每章首句以外，其余句子与后世七言诗已全无二致，显得整饬一新、灿然可观。曹丕的《燕歌行》，自是一首成熟的七言。而《四愁诗》作为七言诗，虽然尚有不少《诗经》的痕迹如重章叠句、每章句子为奇数，以及《楚辞》的痕迹如“兮”的使用；但是，它的上四下三的句式，却早在大半个世纪以前已达到了《燕歌行》的水准，同时这种句式在抒情上的优势－即节奏上的前长后短（异于四言诗及《垓下歌》之类七言的并列，和五言的前短后长），使听觉上有先长声曼吟、而复悄然低语的感受，而节奏短的三字节落在句后，听来又有渐趋深沉之感，如此一句循环往复，全诗遂有思绪纷错起伏、情致缠绵跌宕之趣－《燕歌行》有之，《四愁诗》亦已有之。
