上片首句一出，迷惘之情油然而生。“惆怅彩云飞，碧落知何许？”彩云随风飘散，恍然若梦，天空这么大，会飞到哪里去呢？可无论飞到哪里，我也再见不到这朵云彩了。此处运用了托比之法，也意味着词人与恋人分别，再会无期，万般想念，万分猜测此刻都已成空，只剩下无穷尽的孤单和独自一人的凄凉。人常常为才刚见到，却又转瞬即逝的事物所伤感，云彩如此，爱情如此，生命亦如此。“合欢花”与“相思树”作为对仗的一组意象，前者作为生气的象征，古人以此花赠人，谓可消忧解怨。后者却为死后的纪念，是恋人死后从坟墓中长出的合抱树。同是爱情的见证，但词人却不见了“合欢花”，只能空依“相思树。”更加表明了纳兰在填此词时悲伤与绝望的心境。
下片显然是描写了词人为情所困、辗转难眠的过程。“总是别时情”，在词人心中，与伊人道别的场景历历在曰，无法忘却。时间过得愈久，痛的感觉就愈发浓烈，越不愿想起，就越常常浮现在心头。“那得分明语”，更是说明了词人那种怅惘惋惜的心情，伊人不在，只能相会梦中，而耶些纷繁复杂的往事，又有谁人能说清呢？不过即便能够得“分明语”。却也于事无补，伊人终归是永远地离开了自己，说再多的话又有什么用呢。曾经快乐的时光，在别离之后就成为了许多带刺的回忆，常常让词人忧愁得不能自已，当时愈是幸福，现在就愈发地痛苦。
然而因不能“分明语”那些“别时情”而苦恼的词人，却又写下了“判得最长宵，数尽厌厌雨”这样的句子。“判”通“拼”，“判得”就是拼得，也是心甘情愿的意思，一个满腹离愁的人，却会心甘情愿地去听一夜的雨声，这样的人，怕是已经出离了“愁”这个字之外。
王同维在《人间词话》中曾提到“愁”的三种境界：第一种是“为赋新词强说愁”，写这种词的多半是不更事的少年，受到少许委屈，便以为受到世间莫大的愁苦，终日悲悲戚戚，郁郁寡欢第二种则是“欲说还休”，至此重境界的人，大都亲历过大喜大悲。可是一旦有人问起，又往往说不出个所以然来一而第i种便是“超然”的境界，人人此境，则虽悲极不能生乐，却也能生出一份坦然，一份对生命的原谅和认可，尔后方能超然于生命。
纳兰这一句．便已经符合了这第三种“超然”的境界，而这一种境界，必然是所愁之事长存于心，而经过了前两个阶段的折磨，最终达到了一种“超然”，而这种“超然”，却也必然是一种极大的悲哀。纳兰此处所用的倒提之笔，令人心头为之一痛。
通篇而看，在结构上也隐隐有着起承转合之意，《生查子》这个词牌毕竟是出于五律之中，然而纳兰这首并不明显。最后一句算是点睛之笔。从彩云飞逝而到空倚合欢树，又写到了夜阑难眠，独自昕雨。在结尾的时候纳兰并未用一些凄婉异常的文字来抒写自己的痛，而是要去“数尽厌厌雨”来消磨这样的寂寞的夜晚，可他究竟数的是雨，还是要去数那些点点滴滴的往事呢？想来该是后者多一些，词人最喜欢在结尾处带入自己伤痛的情怀，所谓“欲说还休，欲说还休，却道天凉好个秋”，尽管他不肯承认自己的悲伤，但人的悲伤是无法用言语来掩饰住的。
纳兰这首词，写尽了一份自己长久不变的思念，没有华丽的辞藻，只有他自己的一颗难以释怀的心。
《踏莎行·祖席离歌》是宋代词人晏殊的作品，被选入《宋词三百首》。此词咏别情。上片写饯行的情景，开始写送别场面，然后分别从居者、行者两方面写离情，一方面表现居者依依难舍，另一方面叙写行人不忍离去；下片单从居者方面写对行者的思念，因行者从水路乘船走，所以仍紧扣水波写。全词融情于景，情境如画，勾勒出一幅春江送别图，语言含蓄婉转、平易而意旨深曲。
此词起二语，写在饯行的酒席上别情依依。“离歌”与“别宴”同属一事，而“别宴”又与“祖席”意同。此处不避重复，是为了强调送别的场面。“香尘”句，写刚分手时的情景：落花满地，尘土也带有芬芳的气息，已隔着漠漠的香尘，彼此还一再含情回顾。“回面”，虽未点明是“居人”还是“行人”，但可以想见双方都缱绻缠绵，不忍别去。四、五句从送者与行者分别写来，两相对照，令人尤难解颐。尽管频频回望对方，总有不能再看到的时候。一个小树林，隔断了人的视线，那马儿也象了解“居人”的心意，仰首长嘶，而“行人”已乘船渐行渐远，终于随着江流的曲折而隐没不见了。马嘶、棹转，从侧面衬托出别情之深。
过片两句，写“居人”登上画阁，不禁黯然魂消，凭倚高楼，独自含愁极望，惟见江波映照着落日余辉，伸展向遥远的天边，徒令人增添别恨而已。居人登楼，只是惘惘离怀，有所不甘，并不必为了继续目送行舟。词语不粘不脱，有悠然远意。
时间上，下片与上片亦不一定紧密衔接，登楼极目，只是别后的情事，遥念行人，无时能已。句中“只送”二字，怨极恨极而又无可奈何，语言平易而意旨深曲。收二句“无穷无尽是离愁，天涯地角寻思遍”，写别后的思量，自上句“平波远”三字化出。抒情主人公放纵自己的想象，让此情随波而去，绕遍天涯。由眼前的渺渺平波，引出无穷无尽的离愁，意境本已深远，再以“天涯地角”补足之，则相思相望之情几趋极致。
此词写饯别相送及别后的怀思，均情景逼真，含蕴无尽。如一幅丹青妙手绘的春江送别图，令读者置身其间，真切地感受到作者的缱绻深情。
