这首诗是作者赠与好友许寿裳。诗的首联写作者所处环境之艰险，恐怖之惊人；颔联言心情之抑郁，国事之蜩螗；颈联状生死之无地，心境之寒栗；尾联虽言“闻鸡起舞”而不能，一但终见北斗阑干，曙色冉冉。全诗风格沉郁，感情深沉，意境宏远，对仗工整，词句凝练。
首联“曾惊秋肃临天下，敢遣春温上笔端。”一语双关，既概括了节令和时局的肃杀、严峻气氛，又表露出忧郁的情怀。这和鲁迅一贯不媚悦权势，正视现实黑暗，以“枭鸣”报告“大不吉利的事”的态度是一致的。首句“曾惊”一词，含有不自今年始的意思，他曾写过“中夜鸡鸣风雨集，起然烟卷觉新凉”等“惊秋”诗句。
中间四句具体写“残秋”情景。
颔联“尘海苍茫沈百感，金风萧瑟走千官。”此联半是抒情半是叙事。诗句中的“沈百感”，与杜甫“抚事煎百虑”的诗意相近。“金风”句愤怒指斥了南京政府将几十万中央军撤离河北的罪行。其中“走千官”一语，是反其意活用唐朝诗人岑参的诗句“玉阶仙仗拥千官”；岑诗是赞群臣早朝的盛况，鲁迅将“拥千官”改换一字，讽刺意味十足。
颈联“老归大泽菰蒲尽，梦坠空云齿发寒。”进一步抒发心境之忧。此联驰骋想像，以上下求索而不可得，比喻时局极为艰险。这是鲁迅所写诗句‘‘泽畔有人吟不得，秋波渺渺失离骚”、“深宵沉醉起，无处觅菰蒲”等寓意的相承和发展。
尾联“竦听荒鸡偏阒寂，起看星斗正阑干。”首句是反其意用晋朝人祖逖“闻鸡起舞”的典故，形容国统区万马齐喑的状况。这是鲁迅的亲身感受：“周围像死一般寂静”，“邻人十去其六七，入夜阒寂，如居乡村。”与去年“中夜鸡鸣”的气氛和心境不同。次句忽转“亮色”，表现了作者鲁迅对中国前景的乐观预见，因为他深信在中国共产党身上“寄托着人类和中国的将来”。
这首诗即充满对国破民艰的忧郁，又含有对未来的希望，可喻为现代“离骚”。其艺术技巧也十分精湛，如：诗题与诗意的绝妙契合；比喻、借代、对仗等表现手法的综合运用；用字的精当传神，“惊”、“沉”、“走”、“尽”、“偏”等词，都是富有情采的“诗眼”。此外，平仄既守格律又不拘泥格律。
在朦胧的月色下，映入女子眼帘的山容水态，都充满了哀愁。前三句用三个“流”字，写出水的蜿蜒曲折，也酿造成低徊缠绵的情韵。下面用两个“悠悠”，更增添了愁思的绵长。特别是那一派流泻的月光，更烘托出哀怨忧伤的气氛，增强了艺术感染力，显示出这首小词言简意富、词浅昧深的特点。
相思是人类最普遍的情感之一。也是历代诗家文人付诸歌咏的最佳题材之一。古诗中多用“长相思”三字，如《古诗十九首》中就有“上言长相思”、“著以长相思”、“行人难久留，各言长相思”等。南朝陈后主、徐陵、江总，唐李白等都有拟作。内容多写女子怀念久出不归的丈夫。至于白居易这首《长相思》，则有其特定的相思对象，即他的侍妾樊素。
樊素善歌《杨柳枝》，因又名柳枝。因为种种原因，樊素自求离去，白氏在《别柳枝》绝句中说：“两枝杨柳小楼中，袅袅多年伴醉翁。明日放归归去后，世间应不要春风。”可见作者对于樊氏的离去十分伤感。这首《长相思》词也表达了相同的情感。
词的上阕写樊素回南必经之路。因为她是杭州人氏，故作者望吴山而生愁。汴水、泗水是一去不复回的，随之南下的樊素大概也和河水一样，永远离开了他。所以作者想象中的吴中山脉，点点都似愁恨凝聚而成。短短几句，把归人行程和愁怨的焦点都简括而又深沉地传达了出来。尽管佳人已去，妆楼空空，可作者一片痴情，终难忘怀，他便于下阕抒发了自己的相思之痛。两个“悠悠”，刻画出词人思念之深。这种情感的强烈，只有情人的回归才能休止。然而那不过是空想，他只能倚楼而望，以回忆昔日的欢乐，遣散心中的郁闷而已。
这篇作品形式虽然短小，但它却用回环复沓的句式，流水般汩汩有声的节奏，贯穿于每个间歇终点的相同韵脚，造成了绵远悠长的韵味，使相思之痛、离别之苦，表现得更加淋漓尽致。
