开头两句就写得很别致。韩愈的《毛颖传》将毛笔拟人化，为之立传，还说它受封为管城子。作者不明说自己靠着一支笔杆子立身处世，既升不了宫，也发不了财，而是精心选择了四个本无关联的典故，把它们巧妙地组合到一起，构成了新颖奇特的联想。笔既然称“子”，就可以食肉封侯；钱既然称“兄”，也就能够写绝交书。他将自己富贵无望的牢骚，用这样的方式表达出来，非但不显得生硬，还产生了谐谑幽默的情趣。
三四句承上作进一步阐述，将自己未能博取功名富贵的原因归咎于文章无益于世，表面看来是自责，实际上以反语暗指文章不为世人赏识，在自嘲中寓有自负的意味。丝窠缀露珠，用清晨缀附于蛛网上闪闪发亮的露水珠子，来比喻外表华美而没有坚实内容的文章。构想新奇动人。
五六句转入当前仕宦生活的自白。这两句诗不单纯是记实，同时也在用典。北齐颜之推《颜氏家训·勉学》中谈到，梁朝全盛之时，贵家子弟大多没有真才实学，却担任了秘书郎、著作郎之类官职，以致当时谣谚中有“上车不落则著作，体中何如即秘书”的讽刺语。这里套用成语，说他受任校书郎、著作郎的职位，也跟梁代那些公子哥儿们一样，仅能登上车子问候别人身体如何罢了。诗意表面上说他尸位素餐，其实是对于碌碌无为的官场生涯的不满。
仕宦既不如意，富贵又无望，于是逼出了最后两句的追思。这是诗人在内心矛盾解脱不开的情况下所能想到的唯一出路。不直说退隐，却写对往事的追忆，也给诗篇结尾添加了吞吐含茹的风韵。
这首诗抒写不得志的苦闷，却采用了自我嘲戏的笔调，感情上显得比较超脱，而诗意更为深曲。不明了这一点，反话正听，把作者真看成一个对功名事业毫不婴心的人，则会误解这一诗篇。文字技巧上的最大特点是善用典故，不仅用得自然贴切，还能通过生动的联想，将不同的故事材料串联组合起来，形成新的意象，取得了出奇制胜的效果。
作者没有把笔墨花在记述出游的时间、行程等方面，而是着力于描写百丈山的优美风景。文章开门见山，文尾映照题目，从“山之胜盖自此始”写起，到“山之可观者，至是则亦穷矣”结束了基本部分的内容，首尾呼应，一气呵成，显得十分集中、紧凑。有选择地落笔于六处景致，分为两组：第一组叙述踏石磴、过涧水、入山门而至西阁，主要描写西阁环境的优美和夜宿听泉的感受；第二组中由石台引出，主要描写瀑布、夕照与云海，叙次分明，铺排得当，重点突出，引人入胜。
第一段，从“登百丈山三里许”直接切入，前面的上山经过，所见所闻，一概略而不提，笔锋直逼描述中心：“山之胜盖自此始”。“左俯绝壑，右控垂崖，叠石为磴，十余级及得度”，一“俯”一“控”，写出地势险要，得叠石为台阶才能通过。作者在这里表现了对险奇美的欣赏。
第二段，描述循水游览，详写涧水美的形貌和作者由此萌生的审美情趣。这一段山门前后诸景点虽历历如绘，以“跨”、“度”、“上”等行为动词，展示过程，一笔不漏地描述了游览经过和诸多景象，但其详写重点则放在幽静美的描绘上。作者以“涧”为中心，贯穿着水的描写。“苍藤古木”的掩映，伴和着“水皆清澈，自高淙下，其声溅溅然”，声色并茂。“盛夏亭午无暑气”，“风来两峡间，终日不绝”，点染了清幽的氛围和清冽的感受。第二段一开始先略提小涧，再谛听水声溅溅，再瞰涧水流淌，再写“水自西谷中循石罅奔射出阁下，南与东谷水并注池中，自池而出”，探寻了水源，再以“乃为前所谓小涧者”，照应前文，并以“阁据其上流，当水石峻激相搏处，最为可玩”，表达了作者的欣赏态度，最后归结为“独夜卧其上，则枕席之下，终夕潺潺，久而益悲，为可爱耳”的描述，显露了自己的审美趣味和情调。
第三段，先写壮美的瀑布，后又写了美姿美态的山峰。
先写瀑布。如果说第二段写出了百丈山的幽美的话，那么第三段写瀑布则重在表现壮美。先以“下临峭岸，深昧险绝”的险奇美作映衬，再写出“于林薄间东南望”的瀑布景象。“瀑布自前岩穴瀵涌而出，投空下数十尺”，凌空而泻，气势非凡。“沫如散珠喷雾，日光烛之，璀璨夺目，不可正视”，壮丽异常。然后写山峰。作者先选取了一个独特的视角，从缺口中遥望远山，“台当山西南缺，前揖芦山”。然后作者又以一峰挺拔高出和群山逶迤而去相组合，形成了一幅主次层次感丰富的图画。“一峰独秀出，而数百里间，峰峦高下，亦皆历历在眼”。接着作者以固定的景点，用傍晚和清晨两个不同时间的景观，构思两幅图画，进一步渲染了壮美的特征。“日薄西山，余光横照，紫翠重叠，不可殚数”，突出的是色彩绚烂美；清晨“白云满川，如海波起伏，而远近诸山出其中者，皆飞浮来往，或涌或没，顷刻万变”，凸现的是云海的变幻美。这样，在作者详尽描述的百丈山景中就兼具了险奇、幽静、五彩、飞动、变幻等诸种美的形态。
最后一段，点明了写作此文的目的：导游，引导人们去游览百丈山的胜景。“而其最可观者，石磴小涧、山门石台、西阁瀑布也”，这一句是作者游后的结论，也是对全文内容的总括。
这篇游记和一般平铺直叙的游记不同，作者处处留意对重点景观进行介绍、描写。如开头就直接写“石磴”，而舍去了关于登山历程的冗长叙述。又如写小涧，仅从客观方面写到了“苍藤古木”、“水皆清澈”以及涧水飞溅而下的淙淙声，和“盛夏亭午无暑气”这一游人的主观感受，笔墨无多，就点染出了此地环境的清幽宜人。作者在介绍自然景观时，还擅于运用先抑后扬的笔法。即先叙述该处属平常景观，然后从中找出可供游人欣赏或可能使游人感兴趣的某一侧面、景点来进行介绍。如写山中六景之一的山门，仅有一“不能容十许人”的小屋，殊无可观，而作者用一转折语气，以“然”字领起，指出此地亦别有情趣。因为它“前瞰涧水，后临石池，风来两峡间，终日不绝”，倘若炎夏登临，峡风拂面，定当十分畅快，就使读者不禁心向往之了。又如写到山庵时，以为它“才老屋数间”，且狭小低湿，自然无可欣赏，而作者用一“独”字领起，指出庵之西阁却为一胜景，特别结合自己的身世遭遇，叙述了夜卧其上，下听泉声潺潺，所引起的悲凉之感。百丈山中最吸引游人的，是石台和石台周围的景色。从“下临峭岸”的石台上，既可于“林薄间”望见前岩岩穴中喷涌而出，“投空数十尺”的瀑布;又可远眺“数百里峰峦高下”的壮观景色。还有变化万千的云海、冉冉西沉的夕阳。真是美不胜收，令人留连忘返。为了突现石台及其周围景色之美，作者多次运用了恰切而生动的比喻，如说瀑布飞沫“如散珠喷雾”，白云满川“如海波起伏”、云海中诸山“若飞浮往来”等，都给人们留下了深刻的印象。还有那描写瀑布飞沫为日光所照时的景象的一段文字，虽为直叙，但由于能为山水传神，其技巧也不能不令人叹服。
此词是作者在饱经人生忧患之后对历史、社会的沉思和对人生的抉择。历史、社会是虚幻变化的：古人的坟墓变成了今人的耕田，昔日的江河流水如今变成了村落住上了人家：社会动乱又太平，太平了又动乱：整个人生又是那么劳碌奔忙，疲惫不堪，就像长安道上人无水马无草的倦客。在这虚幻变化的社会历史中，摆在作者面渐的只有荫条路：一是遁入深山做隐士，一是沉入醉乡做酒徒，因为仕进之路早巳堵塞。而追思往古，历史上的所谓高人隐士多属虚伪，君不见秦末汉初的商山四皓，一度以隐居深山不仕新朝而名扬四海，可不久就撕下伪装住进了侯门。看来唯一的人生选择只有像刘伶那样沉入醉乡；旋浪形髌，且尽生前一杯酒，也不管死后有无名。不过，作者表面上看破红尘，实质上他难以看破，也难以真正忘名，不然他就不会这么激愤了。
自然界的变化，一般比人事变化迟缓。如果自然界都发生了变化，那人事变化之大就可想而知了。沧海桑田的典故，就是说的这种情况。这首词一上来的六句，也是就自然与人事两方面合写这个意思。词句用顾况《悲歌》“边城路，今人犁田昔人墓；岸上沙，昔时流水今人家”，而略加增改。前三句写陆上之变化，墓已成田（用《古诗》“古墓犁为田”之意），有人耕；后三句写水中之变化，水已成陆，有人住。下面“黄埃”二句也从顾况《长安道》“长安道，人无衣，马无草”来，接得十分陡峭。看了墓成田，水成陆。他们依旧为了自己的打算，不顾一切地奔忙着。函谷关是进入长安的必由之路。关开关掩，改朝换代，然而长安道上还是充满了人渴马饥的执迷不悟之徒。歇拍用一问句收束，讥讽之意自见。
“六国扰”，概括了七雄争霸到秦帝国的统一，“三秦扫”，概括了秦末动乱到汉帝国的统一。“初谓”四句，是指在秦、汉帝国通过长期战争而完成统一事业的过程中，几乎所有人都被卷进去了。词人说，他最初还以为商山中还留下了东园公、角里先生、绮里季、夏黄公这四老。谁知道经过统治者写信派车敦请以后，就也撕下了隐士的服饰，一个跟着一个地穿起官服，在帝王门下行走起来了。（商山四皓最初不肯臣事汉高祖，后被张良用计请之出山，保护太子，见《史记·留侯世家》。南齐周彦伦隐居钟山，后应诏出来做官，孔稚圭作《北山移文》来讥讽他，中有“焚芰制而裂荷衣，抗尘容而走俗状”之语。又汉邹阳《上吴王书》中句：“何王之门不可曳长裾乎？”）这四句专写名利场中的隐士，表面上很恬淡，实则非常热中。隐居，只是他们的一种姿态、一种向统治者讨价还价的手段，一到条件讲好，就把原来自我标榜的高洁全部丢了。上面的“初”字、“遗”字和下面的“裂”字、“焚”字、“接”字、“曳”字，不但生动准确，而且相映成趣，既达到嘲讽的目的，也显示了作者的幽默感。不加评论，而这般欺世盗名的人物的丑态自然如在眼前。
“高流”以下，正面结出本意。《醉乡记》，隋、唐之际的王绩作，《酒德颂》，晋刘伶作，都是古来赞美饮酒的著名文章。在《记》中，王绩曾假设“阮嗣宗、陶渊明等十数人并游于醉乡，没身不反，死葬其壤，中国以为酒仙。”在《颂》中，刘伶曾假设有贵介公子和搢绅处士各一人，起先反对饮酒，后来反而被专门痛饮的那位大人先生所感化。高流，指阮、陶、刘、王一辈人，当然也包括自己在内。末三句是说，酒徒既外生死、忘名利，那么公子、处士这二豪最初不赞成刘伶那位先生，没有人会去计较这些。肯定阮、刘等，也就是否定“长安道”上的“倦客”、“裂荷焚芰”的隐士。（“生忘形”，用杜甫《醉时歌》：“忘形到尔汝，痛饮真吾师。”“死忘名”，用《世说新语·任诞篇》载晋张翰语：“使我有身后名，不如即时一杯酒。”均与“高流端得酒中趣”切合。）方伯海《〈文选〉集成》评《酒德颂》云：“古人遭逢不幸，多托与酒，谓非此无以隐其干济之略，释其悲愤之怀。”此词以饮酒与争权势、夺名利对立，也是此意。
此词针对这种普遍存在的历史现象而发出的不平之鸣。作品中所表现的对于那样一些统治者及其帮忙、帮闲们的鄙视，是有其进步意义的。但由于阶级性和世界观的限制，他又只知道向“醉乡”中逃避，即采取不合作的态度，这种消极的生活态度和思想感情又显示了这种进步意义的局限性很大。
以愤慨、嘲讽的口吻来描写历史上那些一生忙着追求权势和名利的人，占了此词的大部分篇幅。但起笔却从人事无常写起，这样，就好比釜底抽薪，把那些热衷于富贵功名的人都看得冷淡了，从而为下文揭露这些人的丑态埋下伏线，同时也为作者自己最后表示的消极逃避思想埋下伏线。
张耒《〈东山词〉序》曾指出贺词风格多样化的特点：“夫其盛丽如游金、张之堂，而妖冶如揽嫱、施之袂，幽洁如屈、宋，悲壮如苏、李，览者自知之。”此词和前几首截然不同，也可证明此点。从这些地方可以看出，苏轼的作品在词坛出现以后，其影响是相当广泛的。
首联“地胜遗尘事，身闲念岁华。”“遗”字极佳，与诗题“自遣”相互呼应，与下文中的“念”字形成掎角之势，暗寓诗人面对春秋代序，生发出迟暮之感的喟叹。
颔联与颈联主要描写春日的宁静之美。神秘的夜幕下，万籁俱寂的大自然宁静却不死寂，它有泉声、风声，亦有月光的流动，它与白日一样蕴含着无限的生机。“任”字有气韵，一写听任自然之妙，二写诗人的萧散和闲适。
尾联“陶然恃琴酒，忘却在山家。”陶然幽居“恃琴酒”，可以暂时忘却红尘俗事。“忘却在山家”，表面上看，诗人摆脱了世事纷乱，从而内心从容、恬静、舒适、安详。
这首诗层次分明，围绕诗题层层展开。诗中虽处处见隐者风貌，然诗题中“自遣”二字却暴露出诗人并非甘心情愿地置身红尘之外，景物的幽静更彰显心境的苍凉。竹影风声，月夜花香，幽泉潺潺，径斜苔荒，在幽境与琴酒间颇有悠然自得之趣。但因“地胜”而暂忘“尘事”，因“琴酒”而“陶然”山家，这种“自遣”是所谓举杯浇愁，并非真能超然物外。