本词最显眼之处是其题目长达三十字，像一段叙说缘由的序言，提示了全词的主要内容是由新种杉树和修书未成引起的感慨，题虽为“戏作”，却非常真实地表现了词人在刚落职闲居时的不满和寄情山林的避世之志。这位老英雄一定在幻想这些长身直立的植物变成像自己一样一心报国的忠勇志士，而自己就可以指挥这些部众去实现“了却君王天下事”的梦想。但事实是词人此时再次被排挤在朝廷之外，“投老空山”正道出作者此时的处境：临老之时遭人陷害，落职闲居，只得于深山中种松植杉，消磨人生，不平之气跃然纸上。
借事抒情，起笔即照应词前小序中所说的“检校停云新种杉松”，借此抒发面对世间沧桑所生的感慨。感慨古今兴废，宫阙池馆都湮没于黄土，“夜阑酒空人散”，这是落寞孤寂之感的体现。“政尔堪叹”，叹的是自己年岁渐高，恐怕看不到手植之杉松森然成荫的一天，更是感叹古来繁华皆成荒芜，历来欢娱惟留空恨，使后人凄然伤怀而已。两层感叹，结合了古今物人，涵盖十分宽泛，作者这样的感叹，也为下片作了铺垫。下片承接上文，作者发誓归隐之后誓不再理会闲事。寄希望于“万事不关心眼”，欲以超然物外来摆脱落职闲置的愤懑难平和百无聊赖。“梦觉东窗”以后，又想起陶渊明《停云》之诗，使词人开始思念亲戚故旧，于是想援笔作书以报之。无奈天气突变，似不欲让其写信，却又似在催其作诗，不知何意。作者心态彷徨，思绪纷乱，实际上是因其不甘寂寞，报国之情不泯而造成的，如若当时词人正在战场上指挥千万抗金志士进行北伐恢复的大业，就不会生此闲愁了。
这首词虽云“戏作”，但格调低沉，风味特别。 上片起韵一面顺承“检校停云新种杉松”之意，一面又叹老嗟衰。其下一叹自己年老，二叹古来兴废盛衰、世事无常。过片一韵，借用陶渊明停云诗，写自己的出世之情。下面点题，借风吹纸笔暗用杜甫诗意，嘲讽“天心莫测”。从中折射出被迫“伏枥”的烈士暮年的真实状态。
首句“客心愁日暮”，起调平稳，而包笼颇大。诗人作客他乡，愁思满腹，虽归心似箭，然归期难卜，唯有在江边目断归舟，留连徘徊而已。时已黄昏，烟霭四起，在山间弥漫，将树色吞没。面对如此景象，使人不能不产生“日暮乡关何处是？烟波江上使人愁”（崔颢《黄鹤楼》）的慨叹。是以“客心”一句，实使“山烟”一句不呼自来，所谓因情生景是也。但是，诗人眼前虽不得归，归期却未必无望，所以他的内心，也不尽是悲凉。“山烟”一句色调太暗沉，于是“江水映霞晖”，诗意又振起。黄昏的江面，放眼四顾，没有比那翻光倒影、绚烂多彩的晚霞，更引人注意了。这晚霞一及江面，一江流动着的，便似乎不是水，而是万匹锦绣。这一句色调明丽鲜亮，正是诗人心中希望的象征。“独鹤”二句的两两相对，机杼又与上二句相同。独鹤凌空，形单影只，则使人生一身飘泊之悲；双凫出浪，相亲相近，则使人生夫妇相聚、举家团圆的向往。不过，这二句与上二句对比手法虽同，但笔致一阔大、一灵动，其趣亦不相同，而分别可喜可玩。诗最后以离乡千里，天寒无衣，凄然作结，回应到首句，则全诗成一浑然整体矣。
这首诗，写景流丽，言情婉转，不作艳词丽句，能以本色见佳。尤其是其中间四句，对仗精切，音调谐婉，缀句连篇，宛如唐律，是全诗最胜之处。即此一斑，亦可知老杜“苦学阴何”之语，实非虚谈，若何逊之诗，真有可学之处。
从诗的内容来看，作者所送的部属，是位勇猛的壮士。诗的开头两句，气势突兀高昂，如疾风破空而来，军府下达了紧急的命令，这位壮士接下军令，身穿青色制服，跨上骏马，在万众欢呼声中腾跃向前，表现出惊人的勇敢。首句“青衫匹马万人呼”，化用杜甫《送蔡希曾都尉还陇右》诗句：“身轻一鸟过，枪急万人呼”而浑然无迹。这位壮士完成了怎样的军务，这里却含而未发，以便开展下文。第三四两句：“愧我明珠成薏苡，负君赤手缚於菟”，承前而来，也只从侧面回答。据刘克庄《后村诗话》记这首诗的本事说：“辛稼轩帅湖南，有小官，山前宣劳，既上功级，未报而辛去，赏格未下。其人来访，辛有诗别之云云。”联系诗句，原来这位壮士赤手缚虎，立了功劳，但作者此时却受谗去职，以致没有得到应得的赏赐。第三句用“薏苡明珠”这个典故，表明自己的去职，是因为遭受别人的诬谤，正像东汉马援当年南征交趾归来，载回一车薏米种子，被人诬枉成带回一车明珠一样。作者在湖南安抚使任中，当时只有两年，不仅建成一支湖南飞虎军，成为铁马金甲一应俱全的劲旅；而且还动用官仓储粮，以工代赈，浚筑陂塘，使农田收到灌溉之利。明明是在推行利国便民的善政，却因此受到权贵的诬控和排挤，那么“愧”从何来，可见作者所“愧”的，是自己部属有功未能把奖赏落实，不是在政治军事措施上有了差错。第四句“负君赤手缚於菟”，正是点明了“愧”的原因。从诗的一“愧”一“负”当中，可以看出作者关怀部属而不计较个人荣辱的高尚风格。
第五六两句是作者“素负志节”的自白。“观书老眼明如镜，论事惊人胆满躯”，表明自己惯于观书的老眼，明如宝镜，有知人之明。自己在论事方面，有胆有识，敢于挺身而出，仗义直言，不像他人那样畏首畏尾，顾虑重重。作者赤心为国，始终抱着恢复中原抗金必胜的信念，在孝宗乾道元年（1165年），他上过《美芹十论》，就宋金双方和与战的形势作具体分析，指出对金的斗争应积极争取主动，不要让“和战之权常出于敌”。他痛斥秦桧媚敌求和所起的摧抑民心、销沮士气的极坏作用。在乾道六年又对当时较有作为的宰相虞允文献过《九议》，指出抗击金人恢复国土，是关系国家和生民的大业，不是属于皇帝或宰相的私事。他的议论，英伟磊落，在当时主和派当权的时代是颇为惊人的。即使在淳熙七年他创建湖南飞虎营的时候，也曾经受中枢多次的阻挠和指责，甚至诬为“聚敛扰民”，但他敢于顶住这股压力，为了忠于国家，根本不顾个人的利害。诗中的“胆满躯”三字，正表明他之所以受谗被谤的原因。
诗的结尾两句，着重点明送别之情，第七句重点在被送者，祝愿对方鹏程万里，直上青云。第八句写自己送人的心情，只要被送的壮士有广阔的前途，到后来能为国家效忠宣劳，即使自己遭受政治上的挫折，在风雨交加的日子里，忍受“吾庐独破”的困厄生活也心甘情愿。这句用杜甫诗“吾庐独破受冻死亦足”句意，“不妨”两字，展示诗人先公后私、先人后己的优秀品质，表现一位久经沙场锻炼的大将热爱部属的可贵精神。
全诗脉络井然，中间四句意在笔先，力透纸背，第六句和第三句相应，第五句和第四句相应。诗中充满豪宕不平之气，显得悲壮而苍凉，雄健而沉郁。
