这是一首送别友人的词作，作者送别的对象是与自己同榜中进士的友人徐云屋。该词不同于一般的送别词，除抒写离愁别绪以外，还将当时的世事与境遇融入其中，因而内容更为深广。
上片写自己客中送客的愁思。“怎知他、春归何处”为首句，点明饯别时在暮春，同时渲染出的春光不再的惜春惆怅之感，为抒写离情作铺垫。此句与作者的名作《兰陵王·丙子送春》开端“送春去，春去人间无路”，一句相类。“相逢”句言饯别，而“相逢”两字，暗示两人同在客地邂逅，然而不久又要离去，不妨金樽流转，以遣离愁。“少年袅袅天涯恨，长结西湖烟柳”两句入回忆。刘辰翁于理宗景定三年至临安赴进士试，因以结识同年徐云屋，当时正值而立之年，与今相较，可谓“少年”。“天涯恨”即是飘泊他乡之恨。自初识“西湖烟柳”至今，不觉已过多年，不料仍是飘泊天涯，仍逢西湖烟柳，故云天涯恨“长结”于“西湖烟柳”之上。两句关合双方前后情事，由一“长”字表时间跨度又转回目前。“休回首”三字，文情顿挫，令人嗟叹不已。二人共谓不要去观看那迷朦的烟柳，摆脱掉盘郁于怀的天涯沦落之感；接下又谓但又不能不看细雨迷迷中的断桥，憔悴之人却又旧地重归。“憔悴”反衬上文“少年”，昔日的“少年”而今已至于“憔悴”，补足“天涯恨”之深。“东风”四句，用刘禹锡诗语。刘禹锡《再游玄都观》说：“种桃道士归何处？前度刘郎今又来。”
下片写依依送客之情，同时又兼及自己。“君且住”两句，表明挽留惜别之意。“剪韭”，源出杜诗，写卫八处士用乡间家常饭菜招待杜甫，这里写刘辰翁没有珍馐以待客，但茶饭虽粗劣，但两人的关系却更显亲密。杜甫此诗主要抒发“别易会难”之慨，自然能引发起刘辰翁此时的共鸣同感。“前宵”三句，是追叙昨晚宴别的情景：豪饮放歌，酒湿春衫，狂放，慷慨中得见与友人情谊之深厚。既刻画出两人性格的豪放，又表现出心情的悲苦。言昨晚同一时间已曾饯别，今朝依旧痛饮，足见两人友谊的深厚。“空眉皱”三句又转到今日酒宴：筵席上两人都已生白发，徒然浩叹伤怀。空，是说明知叹息无济于事仍不由得叹息年华的易逝。“白发”承前“少年”和“憔悴”，但一为反衬，一为正衬，如此笔法在于强调主客双方都已年华不再，而都又事业不成，让人扼腕浩叹。“临分”四句，写宴散作别。这句说握手作别而又恋恋不舍，又道情谊之重。“论文”、“顾曲”用两个典故。“论文”，这几句一方面写临别时的感叹，重逢何期，道出分别的珍重；另一方面又补写宴会的内容，论文、听曲，出生本色尽现。特别需要指出的是，“叹”字以下是一个领字句，十三个字都是“叹”的内容。用这样长句煞尾，气脉通贯，情感上感慨不已，思绪起伏。
此词写别情，但并不仅仅停留在抒写友情之深，而是融注着作者深沉的人生感慨：飘泊异乡的“天涯恨”，又有功业无成、年华易逝，感伤。凡此种种怎能不让人慨叹哀愁。清末况周颐《蕙风词话》卷二说：“须溪（刘辰翁）词风格遒上似稼轩，情辞跌宕似遗山。”遒劲有力的风格和曲折顿挫的笔势与丰富复杂的内容融铸一体，相得益彰，此词即是一例。此外，善用典故也是此词的一个特点，这又与辛弃疾词风格相近。
上篇写寒雀喧枝，以热闹的气氛来渲染早梅所显示的姿态、风韵。岁暮风寒，百花尚无消息，只有梅花缀树，葳蕤如玉。冰雪中熬了一冬的寒雀，值此梅花盛开之际，既知大地即将回春，自有无限喜悦之意。开头两句“寒雀满疏篱，争抱寒柯看玉蕤”，生动地描绘了寒雀对于物候变化的敏感。它们翔集梅花周围，瞅准空档，便争相飞上枝头，好像要细细观赏花朵似的。寒梅着花，原是冷寂的，故前人咏梅，总喜欢赋予梅花一种孤独冷艳的性格，此词则不然。
作者先从向往春天气息的寒雀写起，由欢蹦乱飞的寒雀引出梅花，有了鸟语花香的意味，而梅花的性格也随之显得热乎起来。顾随先生自云早年极喜杨诚斋的绝句：“百千寒雀下空庭，小集梅梢话晚晴。特地作团喧杀我，忽然惊散寂无声。”但读了苏轼此词以后，看法有了变化。他说：“持以与此《南乡子》开端二语相比，苦水（按顾随自号苦水）不嫌他杨诗无神，却只嫌他杨诗无品。”“‘满’字、‘看’字，颊上三毫，一何其清幽高寒，一何其湛妙圆寂耶？”“一首《南乡子》，高处、妙处，只此开端二语。”（《顾随文集·东坡词说》）顾随深赏极爱开端二语，自是不差，而从“满”、“看”两字悟出“清幽高寒”及“圆寂”之说，似有未谛。“忽见客来花下坐，惊飞。踏散芳英落酒卮”，进一步从寒雀、早梅逗引出赏梅之人，而逗引的妙趣也不可轻轻放过。客来花下，寒雀自当惊飞，此原无足怪，妙雀亦多情，迷花恋枝，不忍离去，竟至客来花下，尚未觉察，直至客人坐定酌酒，方始觉之，而惊飞之际，才不慎踏散芳英，则雀之爱花、迷花、惜花已尽此三句之中，故花之美艳绝伦及客之为花所陶醉俱不待繁言而明。再说，散落之芳英，不偏不倚，恰恰落在酒杯之中，由此赏梅之人平添无穷雅兴，是则雀亦颇可人意。可见雀之于梅，此词中实有相得益彰之妙。
下篇写高人雅士梅园举行的文酒之宴，借以衬托出梅花的风流高格。“痛饮又能诗”的主语是风流太守杨元素及其宾客僚佐。杨元素才调不凡，门下自无俗客。诗、酒二事，此中人原是人人来得，不过这次有梅花助兴，饮兴、诗情便不同于往常。“痛饮”即开怀畅饮。俗语所谓“酒逢知己千杯少”，高人雅士喜以梅花为知己，“痛饮”固当，“能诗”极易误会是能够写诗。其实，“能”字与“痛”字对举成文，乃逞能之意。“能诗”又不限于其字面意义为善于写诗，这里暗用刘禹锡寄白居易诗句“苏州刺史例能诗”（时白任苏州刺史），以称美杨元素的文采风流。
作者又有《诉衷情·送述古迓元素》词云：“钱塘风景古今奇，太守例能诗”，也是此意。“坐客无毡醉不知”，又用杜甫赠郑虔诗“才名四十年，坐客寒无毡”语。“醉不知”的主语是宴会的主人杨元素。坐客无毡则寒，此时饮兴正酣，故不复知。此句意不写坐客之寒，而是写主人之醉。主人既醉，则宾客之醉亦可见。观主客的高情逸致，梅花的高格也不难想知了。“花谢酒阑春到也”，非指一次宴集时间如许之长，而是指自梅花开后，此等聚会，殆无虚日。歇拍二韵，“离离，一点微酸已着枝”，重新归结到梅，但寒柯玉蕤，已为满枝青梅所取代。咏梅花而兼及梅子，又不直说梅子而说“一点微酸”，诉之味觉形象，更为清新可人。下片从高人雅士为之留连忘返、逸兴遄飞，托写出梅的姿态、神韵。
