前两句写诗人年轻时落拓不羁、以酒为伴的潇洒生涯。诗人暗用毕卓的典故，说自己十多年来，常常乘着扁舟载着美酒，自由自在地泛舟漂流，在酒的世界里如同毕卓那样，忘忧忘返，觉得万事皆空。用十年的青春岁月来与酒相伴，真算得上不辜负酒神。这里的“觥”、“公”同音双关，由“觥”到“公”的转换见出诗人对酒的赞颂，酒以其忘忧解忧而成了诗人的友人、恩人。由此也暗寓着诗人在多年来郁郁不得志、借酒浇愁的真实生活状态。
后两句表现出一种洞悉世情的洒脱。诗人如今已经两鬓斑白了，斜卧在禅床边，品着僧人献上的清茶，见煮茶的袅袅轻烟盘旋在微风中，此刻的闲情与安逸惬意飘然。可能是诗人借清茶一杯以消酒渴，也可能是晚年因体衰而不能多饮聊且以茶代酒，或是因茶而思酒，但这两句所透露出来的清幽境界和旷达情思，韵味深长。诗人杜牧平生留心当世之务，论政谈兵，卓有见地，然而却投闲置散，始终未能得位以施展抱负，以致大好年华只能在漫游酣饮中白白流逝，落得“今日鬃丝禅榻畔，茶烟轻扬落花风”的结果。此处“茶烟”与前面的“觥船”相应，“落花”与“青春”相应，说明一生自许甚高的诗人已经步入衰老之境，不仅施展抱负无从说起，就连酣饮漫游也不复可能，只有靠参禅品茗来消磨剩余的岁月。
全诗通过酒与茶两种境界的对比描写，深蕴着对人生的独特体悟。年轻时的风流放浪以及壮志难酬，全在“觥船”、“青春”等语句中体现出来；而今清静禅院中的“禅榻”、“茶烟”所引发的万般感慨，如同萦绕于落花风中的茶烟一样散去无踪。这首诗中包含着对年华老去时的感念与豁达、对过去青春岁月的追怀两种截然不同的情绪，全诗洒落而不见其辛酸。
此诗四章，每章四句，各章前两句均为起兴，且兴词紧扣下文事象：宴饮是在夜间举行的，而大宴必至夜深，夜深则户外露浓；宗庙外的环境，最外是萋萋的芳草，建筑物四围则遍植杞、棘等灌木，而近户则是扶疏的桐、梓一类乔木，树木上且挂满果实——此时一切都笼罩在夜露之中。
“白露”“寒露”为农历八、九月之节气，而从夜露甚浓又可知天气晴朗，或明月当空或繁星满天，户厅之外，弥漫着祥和的静谧之气；户厅之内，则杯觥交错，宾主尽欢，“君曰：‘无不醉’，宾及卿大夫皆兴，对曰：‘诺，敢不醉！’”（《仪礼·燕礼》）内外动静映衬，是一幅绝妙的“清秋夜宴图”。
若就其深层意蕴而言，宗庙周围的丰草、杞棘和桐椅，也许依次暗示血缘的由疏及亲；然而更可能是隐喻宴饮者的品德风范：既然“载考”呼应“丰草”，“载”义为充盈，而“丰”指繁茂，那么“杞棘”之有刺而能结实不可能与君子的既坦荡光明（显）又诚悫忠信（允）无涉，更不用说桐椅之实的“离离”——既累累繁盛又历历分明——与君子们一个个醉不失态风度依然优美如仪（与《小雅·宾之初筵》的狂醉可对看）的关系了。只是至此还没有说到最重要的意象“湛湛”之“露”究属何意。
前人大多理解湛露既然临于草树，则无疑象征着王之恩泽。若就二、三章而言，这也不差，只是以之揣摩首章，却不像了。露之湛湛其义蕴犹情之殷殷，热情得酒之催发则情意更烈，正好比湛露得朝阳则交汇蒸腾。
此诗章法结构之美既如陈奂所言“首章不言露之所在，二章三章不言阳，末章并不言露，皆互见其义”，又如朱熹引曾氏曰：“前两章言厌厌夜饮，后两章言令德令仪”。后者需补充的是：在这两者之间，第三章兼有过渡性质（一、二承上，三、四启下）。雅诗的章法结构比风诗更为讲究，于此亦见一斑。
音韵的谐美也是此诗一大特点：除了隔句式押韵外，前两章以一、三句句头的“湛湛”与“厌厌”呼应，去和二、四句句尾的脚韵共构成回环之美；至后两章则改为顶真式谐音，表现为“杞棘”的准双声与“显允”的准叠韵勾连，而“离离”的双叠也与“岂弟”的叠韵勾连（作为过渡，三章“湛湛”与“显允”的尾音也和谐呼应）。
这诗真实记录了作者刚入半百之年的一时心态。
诗开头四句写出游的缘由。张衡《思玄赋》说：“开岁发春。”随着新岁来临，诗人已进入五十之年（有的刻本“五十”作“五日”，未可从）。古人说：“人上寿百岁。”（《庄子·盗跖》）由此常引出人们“生年不满百”的慨叹。进入五十，正如日已过午，岁已入秋，是极足警动人心的。孔融就曾说过：“五十之年，忽焉已至。”（《论盛孝章书》）首句用“倏”，意也正同，都表现出不期其至而已至、亦惊亦慨的心情。五十一到，离开回归空无、生命休止的时候也不很远，（《淮南子·精神训》：“死，归也。”《说文》：“休，止息也。”）要“念之动中怀”了。于是，在初五那天景气和美的良辰，他作了这次出游。
次节“气和天惟澄”以下八句，充分就“游”字着笔。在一碧如洗的天幕下，游侣们分布而坐。山水景物，一一呈献在眼前：近处是微流中的彩色鱼儿在嬉游，空谷中鸣叫着的鸥鸟在高飞。作者用较华采的笔墨着意写出游的、飞的都那样自得，空中、水底无处不洋溢着生机，这其中自然也含着他的欣喜和向往。再放眼远远望去，湖水深广，曾（通“层”）丘高耸，也构成佳境，令人神驰意远。特别是这曾丘（指庐山边上的鄣山），不仅使人联想到昆仑灵山的峻洁（《后汉书·张衡传》注引《淮南子》说：“昆仑有曾城，九重，高万一千里，上有不死之树在其西”）；而且它“旁无依接，独秀中皋”（尽管它不如昆仑山曾城的真有九重），顾瞩四方，无可与比拟者，也足以对人们的人格修养有所启示。序中说：“欣对不足，率共赋诗。”因为这曾丘的诱发，才给人间留下这好诗。
三节“提壶接宾侣”四句，写出好景诱人，邻里欢饮，使诗人不禁兴起“未知从今去，当复如此否”的感念。这是对人生、对美好事物——诗中所写的风物之美、人情之美、生活之美无限热爱、执着的人自然会产生的想法，作者把人们心中所有的感念，以朴素自然的语言真率地吐露了出来。
结尾四句，写出酒至半酣，意适情遥的境界。古人说：“生年不满百，常怀千岁忧。”（《古诗十九首》）而作者却以高昂的意气唱出“忘彼千载忧”，他的人生观是超脱的。他又说：“且极今朝乐，明日非所求。”这是本有旷达胸怀、又加以“中觞纵遥情”的作者所发出的对良辰、美景、佳侣、胜游的热情赞叹，和“今朝有酒今朝醉，明日愁来明日愁”的颓废之歌是迥然异趣的。