此词是李清照晚年所作，借赏梅自叹身世。词人截取早年、中年、晚年三个不同时期赏梅的典型画面，深刻地表现了自己早年的欢乐，中年的悲戚，晚年的沦落，对自己一生的哀乐作了形象的概括与总结。
上片忆旧。
第一层“年年雪里，常插梅花醉。”开头两句回忆早年与赵明诚共赏梅花的生活情景：踏雪寻梅折梅插鬓多么快乐！多么幸福！这“醉”字，不仅是酒醉，更表明女词人为梅花、为爱情、为生活所陶醉。她早年写下的咏梅词《渔家傲》中有句云：“雪里已知春信至，寒梅点缀琼枝腻……共赏金尊沉绿蚁，莫辞醉，此花不与群花比。”可作为“年年雪里，常插梅花醉”的注脚。
第二层“挼尽梅花无好意，赢得满衣清泪。”写丧偶之后。李清照在抒情时善于将无形的内心感情通过有形的外部动作表现出来，如“倚楼无语理瑶琴”（《浣溪沙》），“更挼残芯，更捻余香，更得些时”（《诉衷情》），“夜阑犹剪灯花弄”（《蝶恋花》）。花还是昔日的花，然而花相似，人不同，物是人非，怎不使人伤心落泪呢？李清照婚后，夫妻志同道合、伉俪相得，生活美满幸福。但是，时常发生的短暂离别使她识尽离愁别苦。在婚后六、七年的时间里，李赵两家相继罹祸，紧接着就开始了长期的“屏居乡里”的生活。生活的坎坷使她屡处忧患，饱尝人世的艰辛。当年那种赏梅的雅兴大减。这两句写的就是词人婚后的这段生活，表现的是一种百无聊赖、忧伤怨恨的情绪。本词中“挼尽”二句，说把梅花揉碎，心情很不好，眼泪把衣襟都湿透了。插梅与挼梅，醉赏梅花与泪洒梅花，前后相比，一喜一悲，反映了不同的生活阶段与不同的心情。
下片伤今。
第一层“今年海角天涯，萧萧两鬓生华。”“生华”意为生长白发。词人漂泊天涯，远离故土，年华飞逝，两鬓斑白，与上片第二句所描写的梅花簪发的女性形象遥相对照。
第二层“看取晚来风势，故应难看梅花。”又扣住赏梅，以担忧的口吻说出：“看取晚来风势，故应难看梅花。”看取意为看着。晚来风急，恐怕落梅已尽，想赏梅也看不成了。早年青春佳偶，人与梅花相映。中年迭经丧乱，心与梅花共碎。晚年漂泊天涯，不想再看梅花委地飘零。词人南渡后，特别是丈夫去世后更是颠沛流离，沦落漂零。生活的折磨使词人很快变得憔悴苍老，头发稀疏，两鬓花白。词人说：如今虽然赏梅季节又到，可是哪里还有心思去插梅呢？而且看来晚上要刮大风，将难以晴夜赏梅了。而且一夜风霜，明朝梅花就要凋零败落，即使想看也看不成了。
“看取晚来风势，故应难看梅花”，可能还寄托着词人对国事的忧怀。古人常用比兴，以自然现象的风雨、风云，比政治形势。这里的“风势”既是自然的“风势”，也是政治的“风势”，即“国势”。稍后于清照的辛弃疾的《摸鱼儿》“更能消几番风雨，匆匆春又归去”，与此寓意相似，都寄寓着为国势衰颓而担忧的情绪。清照所说“风势”，似乎是暗喻当时极不利的民族斗争形势；“梅花”以比美好事物，“难看梅花”，则是指国家的遭难，而且颇有经受不住之势。在这种情况下，她根本没有赏梅的闲情逸致。身世之苦、国家之难糅合在一起，使词的思想境界为之升华。
这首词篇幅虽小，却运用了多种艺术手法。从依次描写赏梅的不同感受看，运用的是对比手法。赏梅而醉、对梅落泪和无心赏梅，三个生活阶段，三种不同感受，形成鲜明的对比，在对比中表现词人生活的巨大变化。从上下两阕的安排看，运用的是衬托的手法，上阕写过去，下阕写现在，但又不是今昔并重，而是以昔衬今，表现出当时作者飘零沦落、哀老孤苦的处境和饱经磨难的忧郁心情。以赏梅寄寓自己的今昔之感和国家之忧，但不是如咏物词之以描写物态双关人事，词语平实而感慨自深，较之《永遇乐·落日镕金》一首虽有所不及，亦足动人。
这一首小词，把个人身世与梅花紧紧联系在一起，在梅花上寄托了遭际与情思，构思甚巧而寄托甚深。
词从环境描写入手：“烟收湘渚秋江静，蕉花露位愁红。这两句景物搭配上，一远一近，一大一小。前句是全镜头，摄取了秋江、秋空和洲渚的画面，显示出远景的辽阔以及秋郊的寂寥。后句特写镜头，把焦点集中在蕉花上。美人蕉叶肥花大，花色深红，惹人注目。但是这一句的描写，却打上了深深的感情色彩。词人构思的艺术匠心使此带露的鲜花，带上了人具有的饮泣、愁怨的情态，从而为全词定下了凄凉愁怨的主调。不仅如此，词人何以选择蕉花而不是其他的花来描写，除了因其显眼这一点外，还隐喻的有“美人”之意。这两句，既描写了黄陵庙的环境，也暗喻了庙中女神湘妃的愁怨情怀，开篇起得很好。“翠竹暗留珠泪怨，闲调宝瑟波中”。《牡丹亭》中杜丽娘因爱而生，又因爱而死，可见世间爱是可以穿越生死路。当娥皇、女英在现实中得不到爱情时，便投湘水而死，化为“湘夫人”，鼓瑟之声，希望远去的心上人的灵愁还能够听到美妙的音乐声，借以寄托慰问、慰藉哀思。帝舜走后，二妃惟有时时弹奏瑶瑟，让美妙的音乐声荡绿波，借以寄托慰藉哀思。黄陵庙里的神女塑像栩栩如生，香冷粉消的花容月貌楚楚动人，头上梳着像花一样的环形发鬓，耳边的头发似绿云重重，二妃居于古祠殿中只有飒飒冷风濛濛苦雨与她们为伴，表达了二妃的凄怨和内容的情感。挥泪成斑，湘浦鼓瑟充满了飘渺的神话色彩，也充满了浪漫气息。“古祠深殿，香冷雨和风”又是词人惋惜二妃悲剧性的死，以景结情含有余不尽之意。 [6]
舜之二妃娥皇、女英的故事以其哀婉动人，千百年来广为流传，成为文人墨客歌吟讽咏的常见题材。张此词即咏此事。词的上片“烟收”二句用环境烘托悲剧的气氛。紧接三句写二妃离京寻舜帝于水云之乡，形象动人，情意婉转。下片开头二句写出湘妃竹与湘妃鼓瑟的故事。后三句又以景结情，余韵悠长，与开头悲剧呼应。
这首词咏怀古迹，凭吊湘妃，将追怀帝舜的湘妃如怨如慕之情写得“祭神如神在”，且写了人神之共性，具有人类通常具有的优美情怀。全词以景起，以景结，中叙二妃事；娥皇、女英的形象与黄陵庙环境的阴冷气氛融为一体，情景相生，酿造出一股凄凉愁怨的情味。作品“极缥缈之思，不落凡俗”，成功地运用神话题材，创造出幽艳空灵的审美境界。
本诗借助形象喻理。它以泛舟为例，让读者去体会与学习有关的道理。
“昨夜江边春水生，蒙冲巨舰一毛轻”，其中的“蒙冲”也写作“艨艟”。因为“昨夜”下了大雨，“江边春水”，万溪千流，滚滚滔滔，汇入大江，所以本来搁浅的“蒙冲巨舰”，就如羽毛般那浮了起来。
“向来枉费推移力，此日中流自在行”，说往日舟大水浅，众人使劲推船，也是白费力气，而此时春水猛涨，巨舰却自由自在地飘行在水流中。诗中突出春水的重要，所蕴含的客观意义是强调艺术灵感的勃发，足以使得艺术创作流畅自如；也可以理解为创作艺术要基本功夫到家，则熟能生巧，驾驭自如。这首诗很可能是作者苦思某个问题，经过学习忽然有了心得后写下来的。