此词开头“送人犹未苦，苦送春、随人去天涯”三句下笔点题：暮春送人。二个“苦”字连用，点出送别的悲伤：词人在苏州仓台为幕僚，送别友人是常有的事，还不觉特别悲苦，但在此暮春季节，风雨送春归之时，友人向着天涯远去，心中顿时生出复杂的、莫名的、沉重的悲凉来。而时间偏偏在暮春这样特别的季节，友人和春天一起离去，春惜别之情一同袭来，使得愁苦愈甚。
“片红都飞尽，正阴阴润绿，暗里啼鸦”三句承上“苦送春”而点染暮春景象：百花都已凋零殆尽，浓密绿叶成阴，暮鸦不停地啼叫，俨然一幅春末夏初图画。其中“都”字下得重，说明春光消失得彻底。“正阴阴润绿，暗里啼鸦”暗用苏轼《浣溪沙》“连村绿暗晚藏乌”、周邦彦《渡江云》“千万丝陌头杨柳，渐渐可藏乌”、汪藻《点绛唇》“君知否？乱鸦啼后，归兴浓于酒。”词意。详细刻画出暮春景色，照映了词人惜春伤春之情，恰是“一切景语皆情语”。
“赋情顿雪双鬓”一句写词人因送友去杭而怀念起在杭州的那位姬人，便不禁黯然伤神，双鬓一下子变白，“雪”字的活用更增添了一种动感和速度感。“飞梦逐尘沙”则形象地描写在送友时，词人脑中完全被怀念杭州姬人所占据，魂牵梦绕，心驰神往，想追逐杭姬踪影的心情。这两句表达了词人的伤春复伤别之情。
“叹病渴凄凉，分香瘦减，两地看花”三句写词人与杭姬劳燕分飞，有情人两地分居的相思之苦。哀叹自己得了消渴病处境十分凄惨悲凉，杭姬也会因与自己分别而玉容瘦损，想象杭姬此时此刻与自己二人此时此刻两地看花，目送春归，互寄眷念思忆之情，显得情深意远，相思之情甚笃。其中“病渴”是词人以司马相如自况，反映词人暮年悲惨孤独的情怀。
下片开头“西湖断桥路，想系马垂杨，依旧欹斜”三句，写词人送友人去杭时想起了与杭姬往日欢聚时的情景，往日的浪漫情史，深刻印在记忆之中，难以拂去。联系词人的《渡江云三犯》：“千丝怨碧，渐路入、仙邬迷津。肠漫回，隔花时见，背面楚腰身”、《莺啼序·残寒正欺病酒》：“十载西湖，傍柳系马，趁娇尘软雾。溯红渐招入仙溪，锦儿偷寄幽素”、《莺啼序·荷和赵修全韵》：“西湖旧日，画舸频移，叹几萦梦寐”、《惜秋华·木芙蓉》：“长记断桥外。骤玉骢过处，千娇凝睇。昨梦顿醒，依约旧时眉翠”、《祝英台近·除夜立春》：“归梦湖边，还迷镜中路”等可知词人对西湖旧游的怀恋之深，如今送澹翁友人赴杭，不由地百感交加，浮想联翩。
“葵麦迷烟处，问离巢孤燕，飞过谁家”三句，词人对刘禹锡“旧时王谢堂前燕，飞人寻常百姓家”诗意的化用，借以探问杭姬踪迹，从而表达对杭姬的思念与关怀，或希望友人此次去杭代为探寻她的下落。
“故人为写深怨，空壁扫秋蛇”两句，写词人在告别友人的酒宴上，或长亭送别之际，词人情绪十分激动，于是在壁上即兴题题词，抒写内心愁怨。
“但醉上吴台，残阳草色归思赊”两句，写词人在送友之后独自带醉登上姑苏台，看着眼前一片惨淡荒凉的残阳，愁苦也如夕阳下的草一样，渐行渐远还生，不禁发出归欤之叹，生出了不尽的归思，无限羁旅孤况滋味、思归而不得的惆怅也同时涌上心头。
词的上片抒发惜别伤春之情，引出忆旧相思之意。层次清晰，环环相扣，引出“两地看花”的感慨。以“送人犹未苦”、“送春”亦犹未苦，突出了忆别之苦。下片集中写忆旧游、“写深怨”、发“归思”，以思归之叹收尾。“写怨”与上片“赋情”对应。西湖美景依旧，爱姬却已离去。日暮黄昏，身老江湖，无限羁旅孤况滋味，思归而不得的惆怅，一齐涌上心头。
这首诗与李白的《拟古十二首》其十一很相似。《拟古十二首》其十一曰：“涉江弄秋水，爱此荷花鲜。攀荷弄其珠，荡漾不成圆。佳期彩云重，欲赠隔远天。相思无由见，怅望凉风前。”除六字不同外，余皆相同。这或许是由于传抄之误的缘故。
“涉江玩秋水，爱此红蕖鲜。”芙蕖即荷花，所以《拟古》中又作“爱此荷花鲜”。秋高气爽，秋水浩淼，首先就给人以清新、凉爽及高雅、纯洁之感。此时江上弄舟，领略一番江水秋色，已是够惬意的了，然而最引人入胜、最逗人喜爱的，还是那婷婷玉立的鲜红的荷花。从字面上看，这是通过写景而点明了时间地点。但从诗歌意象的沉积所蕴含的内容看，这已不是单纯描景，而是暗含了这位女子如花似玉的体貌及纯洁高雅，坚贞自守的品格。“涉江”一词，最早见于《楚辞·九章》，那是屈原借以抒发愤世忧国之情并表现其纯洁高雅、坚贞自守的品格。这里虽无愤世忧国之意，但借以表现女子纯洁高雅，坚守贞操的品格和向往专一的爱情，也是未尝不可的。梁元帝《赋得涉江采芙蓉》诗云：“叶卷珠难溜，花舒红易倾。”孔德昭同上题诗云：“朝来采摘倦，讵得久盘桓。”辛德源《芙蓉》诗亦云：“涉江良自远，托意在无穷。”就都是借以表现女子对专一爱情的渴望与向往。当然，这一点还需结合下句的“爱此红蕖鲜”理解。梁吴均《拟古四首》其三《采莲曲》云：“锦带杂花钿，罗衣垂绿川。问子今何去，出采江南莲。辽西三千里，欲寄无因缘。愿君早旋返，及此荷花鲜。”“荷花鲜”，就已完全象征着年轻貌美的女子及其纯洁坚贞的品性。可见李白《拟古》中作“爱此荷花鲜”并不是没有道理的。可以说，李白的这首诗，与上引吴均诗有着极为密切的内在联系。从整首诗的布局来看，首二句还只是兴起，但它在感情的抒发与意境的创造上，已为整首诗奠定了基调。
“攀荷弄其珠，荡漾不成圆。”圆大的绿荷之上，滚动着颗颗晶莹的水珠，仔细把玩之中，才突然发现荡漾中的水珠并不是圆的。这只是字面上的理解，实际上，这两句诗巧妙地暗寓了这位女子细微的内心活动。这里，既受到梁元帝“叶卷珠难溜，花舒红易倾”的启发，同时与南朝民歌《西洲曲》中“低头弄莲子，莲子清如水”的诗句也有异曲同工之妙。诗人运用了南朝民歌中常用的叶音与双关的艺术手法，“荷”谐音合，“攀荷”即有希望匹合成双之意。“不成圆”的“圆”，又双关为团圆之圆。那么由“攀荷”到“不成圆”，已非简单的动作与物象描写，而是重在刻画这位女子由对专一爱情的渴望而感发的焦虑与苦闷的心态。诗歌由开始轻松愉快的赏秋玩荷，到感物而发后的焦虑苦闷，这在意脉上是一次转折，在情感上是一次跌宕。因而，下面便很自然地过渡到直抒对“佳人”的思念之情：“佳人彩云里，欲赠隔远天。相思无因见，怅望凉风前。”
“佳人彩云里”，可以说是受到《西洲曲》“忆郎郎不至，仰首望飞鸿”的启发。然而在李白的诗中，“彩云”，却带有一种虚无飘渺、行踪不定的意象，如其《宫中行乐词八首》其一：“只愁歌舞散，化作彩云飞”，就有相似之处。“欲赠隔远天”，则更明显是受到了《古诗十九首·涉江采芙蓉》：“采之欲遗谁，所思在远道。”又《古诗十九首·庭中有奇树》：“攀条折其荣，将以遗所思。馨香盈怀袖，路远莫致之。”及吴均“辽西三千里，欲寄无因缘”等诗的影响，借以表现对远方情人无限思念而又无可奈何的强烈情感。末二句是进一步抒发相思之苦与惆怅无奈的悲哀情思。“怅望凉风前”，不仅有外貌的描写、心理的刻划，而且与首句“涉江玩秋水”遥相呼应，并与整首诗的情感、气氛相统一，这就使得诗歌意境自然浑成，给人以强烈的艺术感染力。
李白的这首诗所受前人的影响是不小的，把它归入“拟古”之组诗，亦不无道理。但是，在完整、统一的意境创造上，这首诗却不为前人所囿，具有独自的风格特征。其一，诗歌虽然始终并没有对女主人公作正面的描写，但从诗歌意象及意脉中可以看出，这位女主人公除具有年轻貌美的特征外，对专一爱情的追求与向往是执着的，其内心情感是细腻而又复杂的。其二，在诗歌意脉的变化上，由赏秋玩荷经情因物牵到相思苦闷的过程，过渡自然巧妙，毫无人工的痕迹。诗歌紧紧围绕“攀荷”这一短暂的细节，把女主人公由“爱此红蕖鲜”到“相思无因见”的整个内心的细微变化，揭示得一览无余。这与前人相比，就显得更为凝炼、更为集中。全诗运用委婉含蓄的艺术手法，淋漓尽致地表现出人物的内心情感。
诗描绘了舟中夜起后所观赏到的美丽画图，曲折有致地表露了自己的心曲情怀。全诗写得空旷奇逸，不染一点世俗烟火气，细微地写了夜宿湖中的景况。在描写中，尤其突出了一个“静”字，无论是有声还是无声，动态还是静态，大景还是局部，都紧紧为写静夜服务。
“微风萧萧吹菰蒲，开门看雨月满湖。”是说诗人在舟中听到外面微风吹拂水草的声响，以为湖面上下起了蒙蒙细雨，于是，推开船门，去欣赏雨景，然而，看到的却是满湖月色，波光粼粼。这是诗人起首二句描绘的境界。它不但巧妙地点出了 “舟中夜起”之题，而且，写出了诗人的幻觉。这种手法，前人也曾使用过，如唐人释无可 《秋寄从兄岛》云：“听雨寒更尽，开门落叶深”，但苏轼此二句，似比唐人之句更为成功。
自“舟人水鸟”至“落月挂柳”六句，诗人描绘了舟中夜起后所观赏到的美丽画图，曲折有致地表露了自己的心曲情怀。此六句可分三层，两句一折， 写出了 “静”、“独”、“冷”三种心境。
“舟人水鸟”两句，诗人以动静相衬的手法，着重描绘夜境之静：此时，舟人、水鸟都已进入了梦境，只有大鱼惊窜激起的水波声。这鱼声在静夜里格外响亮，以致使诗人误以为是一只狐狸在草丛中惊窜而去。将“大鱼”误作为“奔狐”，其中暗伏着将满是月华的湖面误作月光照耀下的草地，这是自“开门看雨月满湖”之后的又一次幻觉，它是暗伏着的，不易为人查觉。这境界，如梦如幻、极远极近、极奇极美，“静”字为其魂魄。
诗人之所以如此喜爱这万籁俱寂的夜境，这需要多少了解一点儿苏轼当时的心情。苏轼早年曾“奋厉有当世志”，但二十余年仕宦生涯的体验，使他对之产生了厌恶情绪，官场上的尔虞我诈与诗人“坦荡之怀，任天而动”的天性格格不入，积极入世的进取精神与诗人自身的“野性”始终处于尖锐的矛盾之中。诗人曾说自己是：“尘容已似服辕驹， 野性犹同纵壑鱼”（《游庐山次韵章传道》）， 就正是这一矛盾的形象写照。
苏东坡既不能真正归隐，丢弃自己“致君尧舜”的本来志向，又难以忍受污浊的官场生活，这就使他常常要在大自然的怀抱里得到慰藉。“夜深人物不相管，我独形影相嬉娱”的深层蕴涵也正在于此。白天，“举手摇足，辄有法禁”，那是“野性”的囚牢，人性的桎梏，而现在，在这个静静的夜色里，只有自己面对满湖的月光、惊窜的大鱼，只有自己和自己的形影互相嬉娱，这是 “野性”的解脱，是骏马的脱羁，诗人手舞足蹈，陶然醉之了。此二句“独”字为眼，不仅写出此时此际之独，而且从潜意识上讲，苏轼一生独立危行，“一肚皮不合时宜”，也正是一种人生的孤独，是一种时代先觉者的孤独。“独”字承上，深化了 “静”界。
诗人由 “静”至 “独”，总体来说，是陶醉自然，物我同一的境界，是一种愉悦的审美境界。然而，诗人是不能完全忘却尘世的，对人生、社会问题的深深思索，会突然闪过心头。于是， 诗人的心境转至 “冷”字，诗人面前的绝妙夜景也变得冷气袭人了：“暗潮生渚吊寒蚓，落月挂柳看悬蛛”。来自洲渚边的潮水在暗涨，其声幽幽咽咽，有如寒蚓蠕动的声音；挂在柳条之下的落月，犹如悬在丝端的蜘蛛。诗人使用 “暗潮”、“寒蚓”、“落月”、“悬蛛”这些充满暗色寒觉的意象，既进一步为这幅舟湖夜色图添画数笔，又象征和暗示了诗人内心的苦闷，为下一段的议论作了渲染铺垫。
最后一部分，诗人以议论抒情作结。诗人想到，良辰美景，转瞬即逝，天明之后，又要开始那令人痛苦的仕宦生活。你听：在鸡鸣声和晨钟声的合奏里，夜里伴我度过了一个美好夜晚的百鸟都散去了，只有船头的鼓音与之呼应。苏轼此处用韩愈《谒衡岳庙遂宿岳寺题门楼》中的“猿鸣钟动不知曙”句，反其意，写自己对夜色清境的留恋，暗示对白日“忽忽忧患”生活的厌恶。
此诗共四章。以女子的口吻，写她因丈夫的肆意调戏而悲凄，但丈夫离开后，她又转恨为念，忧其不来；夜深难寐，希望丈夫悔悟能同样也想念她。其感情一转再转，把那种既恨又恋，既知无望又难以割舍的矛盾心理真实地传达出来了。
第一章写欢娱，是从男女双方来写。“谑浪笑敖”，《鲁诗》曰：“谑，戏谑也。浪，意萌也。笑，心乐也。敖，意舒也。”连用四个动词来摹写男方的纵情粗暴，立意于当时的欢娱。“中心是悼”，悼，担心忧惧的意思，是女方担心将来的被弃，着意于将来的忧惧。
第二章承“悼”来写女子被弃后的心情。“惠然肯来”，疑惑语气中不无女子的盼望；“莫往莫来”，肯定回答中尽是女子的绝望。“悠悠我思”转出二层情思，在结构上也转出下面二章。
第三、四章表现“思”的程度之深。“寤言不寐”，是直接来写，“愿言则嚏”、“愿言则怀”则是女子设想男子是否想她，是曲折来写。而归结到男子，又与第一章写男子欢娱照应。全诗结构自然而有法度。
诗各章都采用“比”的表现手法。因比而兴，诗中展示出狂风疾走、尘土飞扬、日月无光、雷声隐隐等悚人心悸的画面，衬托出女主人公悲惨的命运，有强烈的艺术震撼力。这在古代爱情婚姻题材的诗歌中是别具一格的。