这是一首以近于俚俗的语言写成的相思之作。与同类题材不同的是，这首词中词人与恋人可能是因了一点小事呕了气，于是二人“轻分手”了。如今，他深悔自己当初的轻率，独自度着难捱的长夜，内心涌起一浪一浪的情感波澜。
柳永抒情往往上片铺叙景物，下片为内心独白。而这首词景语仅“床前残泪烛”一句，余皆情语，则所抒之情倍觉突出、充盈，亦可见此情非由外物触起，实是无时不萦系心中。上片以“梦觉清宵半”开头，先点明时间乃“夜半”，主人公的情状难以再眠。于是以下借“银箭”、“残沿烛”、“鸳被”三种意象写事叙情，三种意象与主人公的行动紧紧联在一起，“银箭”在这里代指古代计时漏壶滴漏的声音，它表示时光在一秒一秒地缓慢行进，此刻，词中的主人公正屈着指头细数这单调的滴滴答答的声音，从而表现出主人公深夜无眠的寂寞无聊。蜡烛已将燃尽，烛泪将残，表示夜已深，只有烛泪“啼红”相伴主人，进一步写出主人公的孤单。“鸳被”本象征男欢女爱，而今，主人公却是“孤眠”，昔日的欢爱自是不堪回首，所以一人在被中“展转千余遍”，任凭它是“数重”，仍觉“不暖”，再次写出词人内心的凄凉。三种意象成为叙事叙情的关键物。在上片中，三种意象又以直接写情写事的句子相串联。首句直写主人公夜半即醒，难以再眠，引出第一个听觉的意象“银箭"；长夜不眠再出现第二个视觉意象“残泪烛”，视觉听觉的双重意象引出“暗惹起、云愁雨恨情何限”的情语，直抒旧日欢情带来而今无限的愁恨。从旧日欢情联及“鸳被”这一意象，于是“展转千余遍”，“孤眠不暖"，写尽孤独寂寞的难耐。
下片直抒其情，先以“堪恨还堪叹”一句总写这一段不了情缘引发的种种情味，然后分写内心的层层情感波澜。后悔“当初不合轻分散”是为一层，此句化用许岷《木兰花·小庭日晚花零落》：“当初不合尽饶伊，赢得如今长恨别。”虽用典，亦写实；“厌厌独自”一人，盼伊人盼得“眼穿肠断”是为二层，前一层不过后悔而已，此时却已经相思成病；由于“眼穿肠断”而想到昔日的“深情蜜意如何拚”是为转折后的一层；再想及当日虽有重聚的“后约”，但毕竟而今“片时难过”，是为再转折后的一层；直至“怎得如今便见”是最后深悔当初又盼今后的最后一层。一层进一层，一浪高一浪，把内心的百转千折细细密密地铺展开来。这种相思虽然说不上有什么价值，但在词中表现得自然真切，很富有生活气息 。
生活中，一对相恋的人因为偶然的小事而分手，分手后又后悔当初决定的草率者，并不少见。抛开词中男女主人公的身份地位，词中抒发的情感还是能引起人共鸣的。
上片写景，叙述三吴美好的自然风光，引发出怀古伤今之思。“晚天萧索，断蓬踪迹，乘兴兰棹东游。”薄暮的天空散发着萧索的凉意，我像无根之飞蓬浪迹天涯，乘兴驾舟东游。开篇点出了东游的时间背景。“三吴风景，姑苏台榭，棹落暮霭初收。”因西南有姑苏山，有姑苏台建于其上而得名。三吴的风景，姑苏的亭台，全都笼罩在沉沉的暮色中。“夫差旧国，香径没、徒有荒丘。繁华处，悄无睹，惟闻麋鹿呦呦。”当年的御阶宫道已被乱石衰草所埋没，昔日的繁华景象早已灰飞烟灭，只剩下一片麋鹿哀鸣的荒凉山丘。“麋鹿呦呦”，据《史记·淮南王传》载：“王坐东宫，召伍被与谋曰：‘将军上。’被帐然曰：‘上宽赦大王，王复安得此亡国之语乎！’臣闻子胥谏吴王，吴王不用，乃曰：‘臣今见麇鹿游姑苏之台也’。今臣亦见宫中生荆棘，露沾衣也。”后人以麋鹿游姑苏台比喻亡国。此处开启下片，引发了柳永词鉴赏词人的怀古之思。
下片追忆春秋吴越争霸的旧事，抒发了深沉的历史兴亡慨叹。“想当年，空运筹决战，图王取霸无休。”据《史记》载：“二年，吴王悉精兵，以伐越，败之夫椒，报姑苏也。”想当年，吴越争霸，堂堂夫差空有运筹之志，却不知审时度势，图王争霸无止无休，最终招致了亡国之灾。越败姑苏之后，对吴称臣。吴王刚愎自用，不听伍子胥劝谏放虎归山，将越王勾践君臣放归越国，给自己埋下了亡国的祸根。之后又频频兴师北伐，与齐、晋等北方诸侯强国争霸，劳民伤财。越王趁机励精图治，积蓄力量，志在报复，最终在越国强大军事力量的反攻下，仓惶败溃，落得身死亡国的下场。“空”字，意味深远，饱含了对吴国兴亡的深深感叹。“江山如画，云涛烟浪，翻输范蠡舟。验前经旧史，嗟漫载、当日风流。”意谓吴王好大喜功，“图王取霸无休”，反将大好河山拱手输给了泛舟五湖的范蠡，可叹啊，前朝旧史中不知有多少灰飞烟灭的风流人物。“斜阳暮草茫茫，尽成万古遗愁。"斜日里衰草连天，历史的长河中涌动着不尽的千古遗愁。
这是一首即兴而作的咏史诗，意境深沉，格调苍凉，谋篇布局洋洋洒洒，颇有大家风范。历史带走的是一身尘埃，在这不尽的长河中，人的绵薄之力犹如苍海一粟，显得那样微不足道。“江山如画，云涛烟浪”，滚滚而去的历史长河给后人留下的只有无穷无尽的慨叹。
这首诗从其夜景着笔，可说从一个重要侧面表现了扬州的繁华，连同诗人的感慨。
前两句实写扬州夜景。首句写其静景。“千灯”，说明灯之多。诗人在地面“千灯”和距离地面遥远的“碧云"之问只用一个“照”字，就将夜晚扬州灯光的光亮程度真实表现了出来。次句则写动景，整个扬州市，酒楼多，歌妓多，乘兴吃酒玩乐的商客多；而这“三多”合为一体，就使扬州市的夜晚成为一个喧嚣的、旋转的世界。
三、四句写诗人的感慨。看到眼前繁盛景象，诗人不禁联想到扬州以外广大地区的萧条败落。自从“安史之乱”以来，唐帝国整体机制日见衰朽，外患频仍，内忧不绝，所以诗人感慨“如今”时局已经不像过去那样安定太平了。可是这种国势日衰景况在扬州好像还没有被感知到，人们仍然由着自己的心性，踏着乐器吹奏出的节拍，载歌载舞，通宵达旦。这中间虽有辛辣的嘲讽，但更多的还是对人们感觉迟钝而表现出的深深忧虑。
这首诗不惟内容深刻，而且构思精奇。诗人巧妙地由写扬州繁华夜景开局，最终却落在将人们视线引向对整个唐帝国命运的思考上，显示出一种讽喻的创作意向。
第一首是组诗的序曲，通过对巫山巫峡的秋色秋声的形象描绘，烘托出阴沉萧森、动荡不安的环境气氛，令人感到秋色秋声扑面惊心，抒发了诗人忧国之情和孤独抑郁之感。这一首开门见山，抒情写景，波澜壮阔，感情强烈。诗意落实在“丛菊两开他日泪，孤舟一系故园心”两句上，下启第二、三首。
全诗以“秋”作为统帅，写暮年飘泊、老病交加、羁旅江湖，面对满目萧瑟的秋景而引起的国家兴衰、身世蹉跎的感慨；写长安盛世的回忆，今昔对比所引起的哀伤；写关注国家的命运、目睹国家残破而不能有所为、只能遥忆京华的忧愁抑郁。
全诗于凄清哀怨中，具沉雄博丽的意境。格律精工，词彩华茂，沉郁顿挫，悲壮凄凉意境深宏，读来令人荡气回肠，最典型地表现了杜律的特有风格，有很高的艺术成就。
首章对秋而伤羁旅，是全诗的序曲，总写巫山巫峡的秋声秋色。用阴沉萧瑟、动荡不安的景物环境衬托诗人焦虑抑郁、伤国伤时的心情。亮出了“身在夔州，心系长安”的主题。
起笔开门见山叙写景物之中点明地点时间。“玉露”即白露，秋天，草木摇落，白露为霜。“巫山巫峡”，诗人所在。二句下字密重，用“凋伤”、“萧森”给意境笼罩着败落景象，气氛阴沉，定下全诗感情基调。
接着用对偶句展开“气萧森”的悲壮景象。“江间”承“巫峡”，“塞上”承“巫山”，波浪在地而兼天涌，风云在天而接地阴，可见整个天地之间风云波浪，极言阴晦萧森之状。万里长江滚滚而来，波涛汹涌，天翻地覆，是眼前的实景；“塞上风云”既写景物也寓时事。当时土蕃入侵，边关吃紧，处处是阴暗的战云，虚实兼之。此联景物描绘之中，形象地表达了诗人和时局那种动荡不安、前途未卜的处境和作者胸中翻腾起伏的忧思与郁勃不平之气。把峡谷深秋、个人身世、国家沦丧囊括其中，波澜壮阔，哀感深沉。
颈联由继续描写景物转入直接抒情，即由秋天景物触动羁旅情思。与上二句交叉承接，“丛菊”承“塞上”句，“孤舟”承“江间”句。“他日”即往日，去年秋天在云安，今年此日在夔州，均对丛菊，故云“两开”，“丛菊两开他日泪”，表明去年对丛菊掉泪，今年又对丛菊掉泪；两开二字，实乃双关，既指菊开两度，又指泪流两回，见丛菊而流泪，去年如此，今年又如此，足见羁留夔州心情的凄伤。“故园心”，实即思念长安之心。“系”字亦双关词语：孤舟停泊，舟系于岸；心念长安，系于故园。从云安到夔州苦苦挣扎了两年，孤舟不发，见丛菊再开，不禁再度流泪，心总牵挂着故园。诗人《客社》一诗亦云：“南菊再逢人病卧”，《九日》又云：“系舟身万里”，均可参读。此处写得深沉含蓄，耐人寻味。身在夔州，心系故园，为下七首张目。
尾联在时序推移中叙写秋声。西风凛冽，傍晚时分天气更是萧瑟寒冷，意味冬日即将来临，人们在加紧赶制寒衣，白帝城高高的城楼上，晚风中传来急促的砧声。白帝城在东，夔州府在西，诗人身在夔州，听到白帝城传来的砧杵之声。砧杵声是妇女制裁棉衣时，槌捣衣服的声音。砧即捣衣之石。此诗末二句，关合全诗，回到景物，时序由白天推到日暮，客子羁旅之情更见艰难，故能结上生下，下面接着写夔州孤城，一气蝉联。钱注杜诗称：“以节则杪秋，以地则高城，以时则薄暮，刀尺苦寒，急砧促别，末句标举兴会，略有五重，所谓嵯峨萧瑟，真不可言。”