这首诗的主题是“玩月”。诗人与堂弟高卧南斋时，月亮刚刚出来。渐渐地升高之后，清辉遍洒水上、树木上，倾泻在窗户上。这两句写月光很有特色，尤其是一个“澹”字、一个“演漾”，逼真地说出了月光照地时人对月光的感觉。
诗人没有停留在对月色的描摹上，而是宕开一笔，写对月亮的思考：亘古以来，月亮圆了又缺、缺了又圆，可是人呢？人也是一代又一代，代代人都看着月亮。月光依然，而人生不常啊。
继而诗人悬想朋友崔少府也必定在这清月之下、清江之畔吟诗。诗人与朋友虽相隔千里，但同在望月。诗的最后一句“微风吹兰杜”最有意味：不说对朋友思念，而写兰杜之芳，那么，这兰杜之芳能吹到朋友那里去吗？朋友知道我在思念他吗？
玩月思友，由月忆人。感慨清光依旧、人生聚散无常。诗的开头点出“南斋”；二句点“明月”；三、四句触发主题，写玩月；五、六句由玩月而生发，写流光如逝，世事多变；七、八句转写忆故友；最后写故人的文章道德，恰如兰杜，芳香四溢，闻名遐迩。全诗笔不离月，景不离情，情景交融，景情相济，有很强的艺术感染力。
“一声梧叶一声秋，一点芭蕉一点愁。”首先渲染了伤感的情绪，“梧桐”、“芭蕉”、“夜雨”在中国古典文学作品中总是和离愁、客思、寂寥悲伤联系在一起，全曲描写在凄凉寂寞的旅店里，形孤影单、卧听夜雨的情景。曲的起首句以雨打梧桐破题，烘托出“梧桐一叶落，天下尽知秋”的萧瑟落寞氛围。白居易：“秋雨梧桐叶落时。”王昌龄：“金井梧桐秋叶黄，珠帘不卷夜来霜。熏笼玉枕无颜色，卧听南宫清漏长。”（《长信秋词》）温庭筠：“梧桐树，三更雨，不道离情正苦，一叶叶，一声声，空阶滴到明。”（《更漏子》）李煜：“无言独上西楼，月如钩。寂寞梧桐深院锁清秋。”（《相见欢》）梧桐作为凄凉悲伤的象征，给文学赋予了很深的悲情含义。苏轼：“缺月挂疏桐，漏断人初静。谁见幽人独往来？”（《卜算子》），孟浩然：“微云淡河汉,疏雨滴梧桐。”晏殊：“绮席凝尘，香闺掩雾，红笺小字凭谁付。高楼目尽欲黄昏，梧桐叶上萧萧雨。”（《踏莎行》）李清照：“梧桐更兼细雨，到黄昏，点点滴滴。这次第，怎一个愁字了得！”（《声声慢》），芭蕉同样具有独特的离别愁绪。李商隐：“芭蕉不展丁香结，同向春风各自愁”（《代赠》）杜牧：“一夜不眠孤客耳，主人窗外有芭蕉。”（《咏雨》）李煜：“秋风多，雨如和，帘外芭蕉三两窠，夜长人奈何。”（《长相思》）南唐卢绛没有入仕时，曾经生病住店，梦见白衣妇人唱着歌劝酒，词中说：“玉京人去秋萧索，画檐鹊起梧桐落。欹枕悄无言，月和清梦圆。背灯惟暗泣，甚处砧声急。眉黛小山攒，芭蕉生暮寒。”（《菩萨蛮》）林逋：“此夜芭蕉雨，何人枕上闻。”（《宿洞霄宫》）
“三更归梦三更后”点明了诗人夜不能寐，愁肠百结的心情。三更即是午夜，午夜梦回，再难入眠。“落灯花点未收”，夜阑静，灯花落尽，雨声未停，滴滴犹如敲点一般，宋代贺铸有词说：“三更月，中庭恰照梨花雪；梨花雪，不胜凄断，杜鹃啼血。”（《忆秦娥》）可见在三更之夜，天涯孤客，更添愁绪，“三更”和“梧桐”、“芭蕉”、“夜雨”一样是孤寂的象征。作者用了这么多语言描写了一个清冷孤苦的夜晚，其实只有一个原因，那就是：“叹新丰逆旅淹留。”《太平乐府》作“叹新丰孤馆人留”。此句出自汉高祖刘邦的典故，新丰地属今陕西临潼县东北，刘邦得天下后，将父亲接到京中，而刘父思乡之情很浓，于是将街道格局改成丰邑的样子，并另建村镇，并迁来丰邑的居民，所以叫新丰。《新唐书·马周传》记载马周未发迹时，曾旅居新丰，却受客家冷遇。所以后人多用旅居新丰表达羁旅客愁、备受冷落的情怀，而并不一定真的是旅居新丰。从这一句可以看出全曲的意旨。天一阁本《录鬼簿》记载徐再思只做过“嘉兴路吏”。《坚瓠集·丁集》说他“旅居江湖，十年不归”。由此可见徐再思曾有北上的经历，而且滞留有十年之久，除此曲之外，他的“山色投西去，羁情望北游”（商调《悟叶儿·革步》）、“回首江南倦客，西湖诗债，梅花等我须归”（[越调]《天净沙·别高宰》）、“十年不到湖山，齐楚秦燕，皓首苍颜”，均可见一斑。徐再思北上旅居已是中年，郁郁不得志，华发新生，不得不感慨江南子弟他乡老的落魄和无奈。十年游宦归梦远，让他感到十分惆怅。
此曲写旅人的离愁别绪，情景交融，言短意长。起三句鼎足对，妥帖自然，没有一点做作的痕迹，见出作者的功力。中间段点出痛苦根源，由感而发，语淡味浓。各种情景均古已有之，文人骚客早已描写尽致，在作者笔端却自有一番滋味，全因末三句：“枕上十年事， 江南二老忧，都到心头。”十年之间经历了多少事，而远在江南的双亲却总在为久客不归的游子担心。这里作者巧妙地运用了侧面落笔的手法，不写自己如何思念故乡，思念亲人，而以年迈双亲的忧思烘托出更加浓烈的亲情。遂使此曲更加独特，深扣人心。末句“都在心头”四字戛然而止，欲语还休，却有引人遐思，荡气回肠之功。人总是在年华老去、潦倒他乡、沧桑落寞时，才会回首天涯，“枕上十年事”似乎说尽了作者的无力与无成，文已尽而意有余。徐再思十年北上的经历，由于资料缺失，已无法查找，只能从他的诗句中略窥一二。元代社会歧视南人和知识分子，“八娼九儒十丐”虽略有夸张，但也可以看出知识分子入仕之难。徐再思北上之行，无非为求仕而往。作为南宋遗民的亡国之恨，作为元朝落魄文人的前途无门，颇有“英雄失路”的感慨。这首作品贵在描写普通人的情感和落寞。将人生的失落与亲情相溶，字字未写作者自己，写物寓言，侧面落笔，“以我观物，而物皆有我之色彩”。“词以境界为最上，有境界则自成高格，自有名句。”曲是词之变体，但比词更贴近民间。王国维在《宋元戏曲史》中说过：“一代有一代之文学，楚之骚，汉之赋，六朝之骈语，唐之诗，宋之词，元之曲，皆所谓一代之文学，而后世莫能继焉者也。”元曲之美在于它更加浑朴自然、清新爽朗，“俗中透雅”、“雅中求俗”，它能以其特有的流行性在市井勾栏中广为流传，原因就在于它描写了普通人的生活、普通的情感。
徐再思散曲的另一特点是善用数字，开头“一声梧叶一声秋，一点芭蕉一点愁，三更归梦三更后”这三句，耐人寻味：连用几个相同的数词和量词，音调错落和谐，正好表现忐忑难安的心情；作者笔下，秋雨绵绵，桐叶声声，雨打芭蕉，愁滴心头，羁旅路遥，思乡情长，无限惆怅，无限感慨，全都浸透在字里行间。曲中层层递进，以最少的数词却能包涵着最大的容量，细腻真切地表达了羁旅惆怅、光阴易逝的感慨，道出了因思乡而断肠的情怀，可以说曲因数字而有生趣，数字因曲而灵动。这一点在“九分恩爱九分忧，两处相思两处愁，十年迤逗十年受。几遍成几遍休，半点事半点惭羞。三秋恨三秋感旧，三春怨三春病酒，一世害一世风流”（[双调]《水仙子·春情》）中表现得更加突出。多数学者认为数字的反复迭用，有斧凿之嫌，好在《夜雨》一曲贵在真情实感的流露，而非一般的应景之作。王国维在《人间词话》中说：“昔人论诗词，有景语、情语之别，不知一切景语皆情语也。”徐再思正是借助数字对秋色的描写，借景抒情、寓言写物、情景交融，真切地吐露了游子“旅思”之情。全曲语言朴实无华，自然流畅，而感情真挚动人。
此诗的前九句写病妇临终时对丈夫的嘱咐。首二句“妇病连年累岁，传呼丈人前一言”，从病妇方面落墨，单刀直入，直叙其事。病妇久病不愈，自知将不久于人世，所以她要把丈夫叫到床前，留下临终遗言了。“当言未及得言，不知泪下一何翩翩。”病妇还没有来得及开口，已是潸然泪下，泣不成声了。临终托言，已不堪悲，未语先泣，更见酸楚。这几句酿足气氛，先声夺人，读者已然可从那“翩翩”长调中，想见病妇内心之深痛了，可又想进一步了解她悄焉动容、魂牵梦萦的是什么。写到这里，诗人笔锋从诀别之凄惨场面，转入诀别之悲切言辞：“属累君两三孤子，莫我儿饥且寒，有过慎莫笪笞，行当折摇，思复念之！”寥寥五句，而慈母爱子之情，尽在其中。其中“累”字，并含有将入幽冥之自伤、拖累夫君之自歉，平平写来，凄然欲绝。“饥”字、“寒”字，虽指来日，而往日的饥寒，亦可以想见。而“行当”二字，更见得长期贫苦的生活，孤儿已是极为虚弱，倘再使其饥而且寒，他们也很快就会天折的啊！这一切，自然在病妇心中留下了深刻的创伤，永诀之时，便交织成忧虑与惊恐，发而为嘱托之辞了。两个“莫”字的紧承，语气之强烈、专注，直如命令；而在这迫切请求之下，又可看到那款款深情的脉脉流动。即将经受幽显隔绝、无缘重见之苦，也就愈加系念留在人间的幼男娇女，“思复念之”，唠叨再三，更将殷殷嘱望之情，溢于言表。一个人临终之时，什么都可放下，唯独自己的孩子，却委实难割难舍。这既是母爱深沉的表现，也是劳动妇女善良品质的自然流露，情真语真，字字皆泪，令人歔欷感叹不已。
病妇死后，家境如何？“乱曰”以下，从病妇丈夫方面落笔，先在读者面前展现出一幅饥寒交迫的悲惨画图：寒风凛冽，孤儿啼泣。父亲欲抱孩子上市觅食，却找不到长衣，唯有的短衣又是单的，难以御寒。只得关门堵窗，留儿在家，独自上市。“抱时无衣，襦复无里”句，就寒而言，直笔写穷，映衬前文。母亲生前无使饥寒的愿望，已经落空一半，而另一半也未必见妙。“闭门塞牖，舍孤儿到市”。关门堵窗，或可挡风避寒，防止禽兽伤害孩子。母爱由言语泄出，诀别之辞何等切切；父爱则由行动导出，关切之情何等拳拳！着一“舍”字，父亲那欲离不忍，欲携不得，忧郁徘徊、悲伤绝望的动态心态，跃然纸上！“舍”也，实为不舍，实出无奈，下文因而逗出：“道逢亲交，泣坐不能起。从乞求与孤儿买饵。”父求人为儿买饵（糕饼之类），正是为了抽身回家伴儿，这又从侧面暗示了不“舍”。一般说来，男儿有泪不轻弹，而父亲路遇亲友，竟呜咽不止，久坐不起，若非伤心至甚，安能如此！“对交涕泣，泪不可止”二句，同意反复，一唱三叹，将悲伤之情，更进一层。怜念子女、自伤孤孑、悼怀亡妻，诸多情结，尽在这一把辛酸泪中。
主妇一死，留下孱弱儿女一堆、债务一摊，对一个家庭来说，不啻是梁崩柱摧，不能不涕泪俱下，肝肠寸断。悲伤已极，却以“欲不伤悲”逼出“不能已”之本旨，一抑一扬，诗意翻跌，令人为之愁肠百结、纡曲难伸。“探怀中钱持授交”，为此段结束之句，由哭诉悲伤转为乞友买饵，一句之中连续三个动作，宛然可感父亲“怀中钱”那温热的气息，以及“持”的凝重、“授”的郑重。父亲道逢亲交，涕泪未尽，匆匆赶回家中，所见又是什么呢：“入门见孤儿，啼索其母抱。”父泣子啼，雪上加霜，触目惊心。此中之“啼”，缘于饥，缘于寒，更缘于思母。一个“索”字，将孤儿号啕四顾、牵衣顿足，急要母亲的神态宛然画出。“徘徊空舍中”句，既写出了父亲疾首蹙额、徒呼苍天的凄惶之态，也反映了室内饥寒交迫，家徒四壁之状。“空”者，空在无食无物，也空在无母无妻。儿啼屋空，由听觉而视觉，将悲剧气氛烘托得浓而又浓。末句突然一转，向苍天发出的绝望呼叫，戛然结束全文。此句意为孩子的命运将同妈妈相似，还是抛开这一切，别再提了！语极凄切。其实，“行复尔耳”之结局，父亲未喊出，读者已然可从诗中描写的场面中得出了。而“弃置勿复道”句，更是抚今思昔，百感丛集，“勿复道”，正是道而无用，言而愈悲之故。从“对交啼泣”，向亲友哭诉，到欲说还休，气结难言，令人产生更有深悲一万重之感受，真是“此时无声胜有声”。全诗至此，大幕急落，黯然收束。至于结局，前已有病妇托孤、父求买饵、孤儿索母这一幕幕经过充分酝酿的情节，后已有“行复尔耳”之悲号，答案尽在其中，无须作者再拉开帷布了。
这首诗通过托孤、买饵和索母等细节，描写了一个穷苦人家的悲惨遭遇。他们的语言行为、动态心态，皆如一出情节生动的短剧。全诗沉痛凄惋，真切动人，这正是汉乐府“感于哀乐，缘事而发”的现实主义特色的突出表现。
