上片借道别叙说人间的聚散离合，表明惜别之情。开篇道明送别之意，已经说好就将归去，以为迎来送往，是一件令人感伤的事。人的一生竟然就那么短促，几番离合，便到了迟暮之年。一生中最让人津津乐道是，西窗下翦烛夜话，在一起追忆巴山夜雨时的情景。而这种相聚，却只是暂时的。滚滚长江，萧萧落木。转眼间，大雁哀鸣，遥天飞去，又是一个送别的季节。黄叶下，秋天已是这么深沉、这么厚重。
下片就对方的遭遇，表达观感，写慰藉之意。对秋景的描写，并用“白雁哀鸣去”隐射行人，更加深加浓了惜别恋友的深情。过片一句转入对西溟身世的怅惋和同情。故下片一面抒写痛惜西溟之“落魄”、“未遇”，一而又诚挚地劝慰他家中“有解忆”之儿女，可享天伦，这总比淹留冷烟寒月的寺庙要好，而且“信古来、才命真相负”，更以达观的人生态度相慰。结句则是再表惜别之意。此中借典形容，层层转进，真纯深挚的情意确是感人。
大体上看，上片、下片，泛写与专指，在材料分配上，显得很分明，但其组合也相当严谨。这就是一个“归”字的贯穿。这一个“归”字，在换头位置，承上启下。既是上片所说离合的一个因素，又是下片所说愁绪的中介。由于“归”，故有聚散；由于“归”，故有烦恼。其一般和个别的关系，也就集中体现在与相言别的人物身上。所谓以文为词，当中意脉仍十分清晰。
诗一二句主客并提，以彼此远居又各不得意为“怀”字提供丰富的内容。“幽人”指李子先，他在并州作小官。“青袍”是下级官员的服装。历代文人常用青草比青袍，如庾信《哀江南赋》：“青袍如草。”杜甫诗：“汀草乱青袍。”含有不被见用的意思。这里作者说“堤草”认出自己的青袍来，不光属思奇巧，而且以草为有情物来反衬人的情怀难禁，效果极好。
三四句承首联中“各在异地”的含义，叙遥相思念之情这两句借景抒情，情景互生。作者时在平舆，地近汝水。前句写自己，后句写朋友，但同第一二句一样都用实写法。仿佛友人也在目前，诗人颇觉亲切。
五六句承首联中“各不得志”的含义，写无人理解的愤懑。这两句诗措辞自然，对仗工稳而又意在言外，显示出诗人锤炼语言的深厚功力。黄庭坚曾以此联示人，并说读这两句可以得律诗之法。《观林诗话》对这两句诗从形式上加以评论，说：“杜牧之云：‘杜若芳州翠，严光钓濑喧。’此以杜认严为人姓相对也。又有‘当时物议朱云小，后代声名白日悬’此乃以朱云对白日，皆为假对，虽以人姓名偶物，不为偏枯，反为工也。如涪翁（黄庭坚号）‘世上岂无千里马，人中难持（当为“得”）九方皋’，尤为工致。”《苕溪渔隐丛话·后集》（卷三十二）从内容上着眼加以评论，说：“鲁直（黄庭坚字）《过平舆怀李子先》诗：‘世上岂无千里马，人中难得九方皋。’《题徐孺子祠堂》诗：‘白屋可能无孺子，黄堂不是欠陈蕃。’二诗命意绝相似，盖叹知音者难得耳。”足见这两句诗受到人们的推重。
末二句写出全诗的主旨，劝李子先也解官归故里，认诗人同游。其中“归来”二字明言作者用心，紧接着又下一个很有分量的“是”字，但诗人犹嫌不足，同时还用水涨花落、渔船载酒构成一幅具有强烈吸引力的图画，劝归之意发挥得淋漓尽致。
黄庭坚作诗，最讲章法。《昭昧詹言》卷十二说：“山谷之妙，起无端，接无端，大笔如椽，转折如龙虎，扫弃一切，独提精要之语。每每承接处，中亘万里，不相联属，非寻常意计所及。”这首诗用“幽人佐吏”开篇，以“故溪篙深”作结，很像是无首无尾，然而横空出语，收束有力。各联之间，首联说官卑，颔联写春兴，颈联叹九方皋之罕见，尾联叙故溪之可游，每联下语也如同不知其所从来。但细味诗意，脉理仍然是清晰可辨的。因为从内容上讲，诗人和朋友之所以“心动”、“兴高”，并不仅仅是感觉到“春波”、“夜月”的缘故，更重要的是他感慨于自己“佐吏曹“、“青袍”这样的低下地位，因此也就极容易作千里马、九方皋之叹，慨叹之余，希望能退隐于酒船渔网之间，也就是顺理成章了。从结构上看，首联总提，中间两联分议，末联收拢，也分得巧妙，合得有力，既富变化，又做到了天衣无缝。
这首诗作于作者晚年。诗题取首句前二字，实类“无题”。
首句写堂静。用静中之动来反衬其静。虚堂，空堂，用《庄子》“虚室生白”之意。孤身独处，更无他人，所以觉得堂屋是空荡荡的。孤身、夜深，空堂显得分外寂静，只听到堂外草丛中不知什么虫子在鸣叫着。“草虫鸣”是静中之动，因“寂寂”才能听见虫鸣；听得见虫呜，愈见堂之“寂寂”。如此一个静悄悄的堂屋，正可酣眠。
然而，次句却写人不眠。此时，独处于堂屋之中的诗人斜靠在枕头不能成眠。堂寂，虫鸣，都是他在不眠之中感觉到和听到的。之所以“不眠”，是因为“难忘旧情”，旧情萦绕在诗人心头，令他难以忘怀。旧情之“情”，在这里不应解作“恋情”或“爱情”。一是不曾听说诗人生平有过浪漫的或不幸的爱情，再是从三四两句的意境与全诗的氛围看，也与恋情无涉。所以这里的旧情，也是作者《江南春二首》之中的“愁情”，即“暮年迁谪，流落不归之意”。范雍《忠愍公诗序》曾说：“大约公之为诗，多有此意。”那么，这里的“旧情”可以归入“此意”。另外，诗人说成“旧情”，是故意含糊其辞。总之，暮年迁谪，流落不归，是诗人一生中愁沁心髓的不幸，他难以忘怀，袭上心来时，就要欹枕难眠了。
按照作品的思路，下面本来应该倾吐作者难忘旧情的悲伤，而诗人却没有这样，“而今识尽愁滋味，欲说还休”，于是他绕过“旧情”把目光转向窗子，来了个写景句：“斜月半轩疏树影。”月光斜照在半截窗户上，又把稀疏的树影投在堂屋的地上。树影摇曳不定，诗人已感到寒意，所以他觉得夜半更深的风露更加凄清了。诗到此句，便戛然而止。
其实诗人并没有忘记旧情。尽管“旧情”只如一个闪电，瞬间便消逝了，而更多的笔墨用于写景。但是，这些景物的描写已着上了“旧情”的色彩，而使一切景语皆成了情语。起笔的“虚”字就语涉双关：“虚堂寂寂”，是他自己的灵台孤寂，方感到空堂分外寂静；他把目光转向窗户，看那月光，看那树影，原是为了解脱“旧情”的萦绕，但是，看到的又是凄清的环境，而环境的凄清正是他心境凄然的反照。总之，诗人于“旧情”欲言又止，只是在亦即亦离之中，融情入景，描绘眼前景物，构成一种凄迷的氛围，烘托出一缕难忘旧情的凄楚的情感，这就比直陈胸臆，显得更加缠绵悱恻，蕴藉婉曲，余味不尽。同时他身为大臣，政治上的不幸际遇是不好多说的，也只能出之以委婉之词，点到为止。
上阕以“传情入景”之笔，抒发男女间的相思之苦。作者借“移情”笔法，赋予视野中的客观景象以强烈的主观情感，使天边新月、枝上红豆都染上别离相思的情愫。“新月曲如眉，未有团圞意”，明为写月，实则喻人，作者以眉比月，正暗示出相思人儿因不见团聚而双眉紧蹙，郁闷不欢的愁苦之态。“红豆”本是相思的信物，但在离人的眼里却是贮满了忧伤，令人见之落泪。一弯新月，数枝红豆，词人撷取传统的寄寓人间悲欢离合、别离思念之情的两种意象，正表达出对爱人的无限深情和思之不得的痛切缺憾。
就内容而言，下阕为上阕之顺延；就感情的“走向”而言，二者又有着微妙的差异。如果说上阕中写相思还只是借助于意象的寄托，情感的附着还比较虚幻，词中的情绪基调也是一种充满残缺感的低沉．那么下阕中的情感就相对地落到了实处，词中流露着的、是充满希冀的向上的基凋。“终日劈桃穰，仁儿在心里”，一语双关，看似百无聊赖的行为，正寄托着主人公对心上人丝丝缕缕的情爱和日复一日的期盼。“两朵隔墙花，早晚成连理”更表明对爱情的充满信心，尽管花阡两朵，一“墙”相隔，但相爱的人儿终将冲破阻碍，喜结连理。整首词写得情致深长，淋漓沉至。
这首词在艺术上的一个显著特色，就是极其自然地运用了南北朝民歌中的吴歌“子夜体”，以下句释上句，托物抒情，论词家评曰：“妍词妙喻，深得六朝短歌遗意。五代词中希见之品。”