这首词是为友人写的伤离之作，抒写作者对歌伶乐伎及其所代表的那个社会阶层不幸女性们的深切同情。全词上片写欢情，下片写离恨，中间用“又还”句过渡，铺排得体，结构紧密，笔淡而情浓，是篇较有特色的作品。
“翠绡心事，红楼欢宴，深夜沉沉无暑”是说在初秋日，天凉暑退，夜色沉沉。在她的小楼中，在七夕的宴席上，她偷偷地赠给他一条碧色的丝巾，表述她内心的情意。依内容次序，三句应当逆读，词中这样安排，即使句子顿挫有味，亦能突出“翠绡”一语。翠绡是疏而轻软的碧绿色的丝巾，古代女子多以馈赠情人。翠绡传情，故夜宴亦倍添欢乐，天气也仿佛格外清爽。总之，那天晚上他沉浸在欢乐与幸福之中，一切都完整地、甜蜜地保留在他心上。“欢宴”二字，写场面、气氛，烘托出恋人，当时的欢乐与幸福。“欢宴”与“翠绡”句对照，说明：她在“欢宴”的大庭广众之中偷偷赠物传情，她爱得是那样深，那样急切，简直有点忘乎所以。这一句寥寥数字勾勒出情事的美好：节日、时间、地点、天气到人物，无不美好，让人难以忘怀。
“竹边荷外再相逢”句则是说这是暗通情愫之后的一次幽会，地点在荷塘附近的丛竹旁边。前者席上初逢，只能借物传情，这回则可以尽情地互诉衷曲了。但是，作者的笔峰一转，传达的情意变了。如果说前一句是美好的幸福，这一句则是美好的惆怅，因为在苦苦盼望之后的相会是那么匆匆逝去，就像“碧云飞去”一样，不能不令人无奈、愁苦。这两句对往昔的回忆，自然引出下片的千缕闲愁，万种情思。
“锦笺”二句，睹物怀人，叹惋无尽。锦笺，精致华美的信纸，是她捎来的信笺。珠，珍珠镶嵌的首饰，是“再相逢”时的赠物。二句写欢聚已逝只能面对她情意绵绵的信和尚带余香的赠物空自追念，低回不已。一“尚”、一“未”，写记忆犹新，前情在目，上承情事，下启愁怀。锦笺墨迹未干，珠饰还散发着她的香气，而往事浮云，旧情难续。万种愁怀，由“空惹”一句道出。说“空惹”，或许是由于信物尚存，难成眷属；或许是由于旧情未泯，人已杳然。总之，这在封建社会是常见的爱情的悲剧。悲剧已成，“锦笺”“珠香”，于事无补：“闲愁千缕”，也是自寻烦恼罢了。但是，惹出“闲愁千缕”的，不仅是她的所赠，还有七夕这个敏感的夜晚以及跟它有关的神话传说。
韩鄂《岁华记丽》卷三引《风俗通》：“织女七夕当渡河，使鹊为桥。”古人七夕词，无不提到牛郎织女，感慨他们一年才一见的刻骨相思，但秦观却说：“金风玉露一相逢，便胜却人间无数”，有新意也有深意。赵以夫此词也是更进一步地写，认为自已和情人还不如牛郎织女，他们尚能一年一见，而自己和情人的再见却杳杳无期。
总之，上片写欢情，下片写离恨，中间用“又还”句过渡，铺排得体，结构紧密。上下互相映衬，中心十分突出。全词笔淡而情浓，是篇较有特色的作品。
这首词的主旨是伤春念远。上片忆往。红杏翠柳是眼前容色，雨中小楼为当日情事。“朱户”暗示伊人身份，亦显温馨。下片思人。卧对残烛，伤春伤别。明知“归不去”，仍然“迷归路”，到底不能忘情。
东坡才大如海，其词堂庑亦大。如“有情风万里卷潮来，无情送潮归”，固然极富创新之局面，而如“枝上柳绵吹又少，天涯何处无芳草”，则又深具传统之神理。此首《点绛唇》亦然。此词所写，乃是词人对于所爱女子无法如愿以偿之一片深情怀想。
上片悬想伊人之情境。“红杏飘香，柳含烟翠拖轻缕”，起笔点染春色如画。万紫千红之春光，数红杏、柳烟最具有特征性，故词中素有“红杏枝头春意闹”、“江上柳如烟”之名句。此写红杏意犹未足，更写其香，杏花之香，别具一种清芬，写出飘香，足见词人感受之馨逸。此写翠柳，状之以含烟，又状之以拖轻缕，既能写出其轻如烟之态，又写出其垂丝拂拂之姿，亦足见词人感受之美好。这番美好的春色，本是大自然赐予人类之造化，词人则以之赋予对伊人之钟情。这是以春色暗示伊人之美好。
下边二句，遂由境及人。“水边朱户”，点出伊人所居。朱户、临水，皆暗示伊人之美、之秀气。笔意与起二句同一旨趣。“尽卷黄昏雨”，词笔至此终于写出伊人，同时又已轻轻宕开。伊人卷帘，其所见唯一片黄昏雨而已。黄昏雨，隐然喻说着一个愁字。句首之尽字，犹言总是，实已道出伊人相思之久，无可奈何之情。此情融于一片黄昏雨景，隐秀之至。
下片写自己相思情境。“烛影摇风，一枕伤春绪。”烛影暗承上文黄昏而来，摇风，可见窗户洞开，亦暗合前之朱户卷帘。伤春绪即相思情，一枕，言总是愁卧，愁绪满怀，相思成疾矣。此句又正与尽卷黄昏雨相映照。上写伊人卷帘愁望黄昏之雨，此写自己相思成疾卧对风烛，遂以虚摹与写实，造成共时之奇境。挽合之精妙，有如两镜交辉，启示着双方心灵相向、灵犀相通但是无法如愿以偿之人生命运。“归不去”，遂一语道尽此情无法圆满之恨事。
“凤楼何处。芳草迷归路。”凤楼朱户归不去。唯有长存于词人心灵中之瞩望而已。“何处”二字，问得凄然，其情毕见。瞩望终非现实，现实是两人之间，横亘着一段不可逾越之距离。词人以芳草萋萋之归路象喻之。此路虽是归路，直指凤楼朱户，但实在无法越过。句中“迷”之一字，感情沉重而深刻，迷惘失落之感，天长地远之恨，意余言外。
此词结构、意境，皆深得唐五代宋初令词传统之神理。若论其造语，则和婉莹秀，如“水边朱户，尽卷黄昏雨”，“凤楼何处，芳草迷归路”，置于晏欧集中，真可乱其楮叶。东坡才大，其词作之佳胜，不止横放杰出之一途而已。
此词意蕴之本体，实为词人之深情。若无有一份真情实感，恐难有如此艺术造诣。东坡一生，如天马行空，似无所挂碍。然而，东坡亦是性情中人，此词有以见之。
这是秦观写于元丰三年（1080）的一首怀人之作，当时秦观三十二岁，孔子有云：“三十而立。”而他此时还未能登得进士第，更未能谋得一官半职。在这种处境下，忆想起以往与佳人欢娱的美好时光，展望着今后的路程，使他不能不感怀身世而有所慨叹。从艺术上看，整首词缠绵悱恻，柔婉含蓄，融情于景，抒发了对某位佳人的深深追念，鲜明地体现了秦观婉约词情韵兼胜的风格特征。 “八六子”是词牌，始见于《尊前集》中所收的杜牧之作。分上下两片，上片三处平韵，下片五处平韵，共八十八字。通常以秦观的此作为定格。
此词写作者与他曾经爱恋的一位歌女之间的离别相思之情。全词由情切入，突兀而起，其间绘景叙事，或回溯别前之欢，或追忆离后之苦，或感叹现实之悲，委婉曲折，道尽心中一个“恨”字。
宋神宗元丰年间，秦观在扬州意外地遇上一位多情的女子。一帘幽梦，十里柔情，时时萦绕在他的心头。归来途中，独倚危亭，回头一望，芳草连天，好似无边的离恨。以芳草喻愁，是诗词常用的手法，这里秦观却用“刬尽还生”四字把它强化到极点，因此前人称之为“神来之笔”。恋人分别了。往日的欢娱，变成了流水；断了的琴弦，何时能续上？面对片片飞花、蒙蒙残雨，他几乎失魂落魄。正在此时，恼人的黄鹂又在耳边叫了起来。打起黄鹂儿，莫教枝上啼。他的心真是烦极了！
首先，秦观词最大的特色是“专主情致”。抒情性原本就是词长于诗的特点，秦观则将词的这一特长加以光大，在这首词中体现得十分明显。词的上片临亭远眺，回忆与佳人分手，以情直入，点出词眼在于一个“恨”字。以“芳草”隐喻离恨，又是眼前的景物。忆及“柳外”“水边”分手之时词人以“怆然暗惊”抒发感受，落到现实，无限凄楚。而词的下片则设情境写“恨”。用“怎奈”、“那堪”、“黄鹂又啼数声”等词句进一步把与佳人分手之后的离愁别绪与仕途不顺，有才得不到施展的身世之“恨”，融于一处，并使之具体化、形象化，达到融情于景、情景交融的境界。
其次，这首词的意境蕴藉含蓄，情致悠长，耐人寻味。秦观善于通过凄迷、朦胧的意境来传达自己伤感、迷惘的意绪。在这首词中，上片以“萋萋刬尽还生”的芳草写离恨，使人感到词人的离别之恨就象原上之草，春风吹又生，生生不灭。为何如此呢？词的下片创设了三个情境告诉我们个中之由：“夜月一帘幽梦，春风十里柔情”的欢娱都随流水而去，“素弦声断，翠绡香减”，词人对好景不长、离别在即的无奈溢于言表，此其一；其二是离别之时情境的渲染，“片片飞花弄晚；濛濛残雨笼晴”，词人以凄迷之景寓怅惘、伤感之情，意蕴十分丰富，是极妙的景语。其三，结尾二句，以景结情，急转直下，声情并茂，“销凝之时，黄鹂又啼数声”，一“又”字，既与起笔“倚危亭，恨如芳草，萋萋刬尽还生”遥相呼应，又再次突出了前面所述的二种情境，真可谓意蕴境中，韵逸言外，凄楚伤感之思自在其中，会心的读者一看即知。秦观就是这样善于用画面说话，举重若轻，寄凝重之思于轻灵的笔触之中，如游龙飞空，似春风拂柳。
下片“无端”三句，再进一步追忆当时欢聚之乐。“无端”是不知何故之意，言老天好没来由，赐予她一份娉婷之姿，致使作者为之神魂颠倒。“夜月”二句叙写欢聚情况，借用杜牧诗句“娉娉袅袅十三馀，豆蔻梢头二月初。春风十里扬州路，卷上珠帘总不知。”《赠别》含蓄出之无浅露之病。“怎奈向”三句（“怎奈向”义同“奈何”）叹惋好景不常，倏又离散。“素弦声断，翠绡香减”，仍是用形象写别离，有幽美凄清之致。“那堪”二句，忽又写眼前景物，以景融情。
“片片飞花弄晚，蒙蒙残雨笼晴”，是凄迷之景，怀人的深切愁闷中，观此景更增惆怅，故用“那堪”二字领起。结尾“正销凝，黄鹂又啼数声”，又是融情入景，有悠然不尽之意。洪迈《容斋四笔》卷十三云：“秦少游《八六子》词云：‘片片飞花弄晚，蒙蒙残雨笼晴。正销凝，黄鹂又啼数声。’语句清峭，为名流推激。予家旧有建本《兰畹曲集》，载杜牧之一词，但记其末句云：‘正销魂，梧桐又移翠阴。’秦公盖效之，似差不及也。”洪迈指出秦观词此二句是从杜牧词中脱化出来。
此词语言上好用对句，如“柳外水边”、“夜月春风”、“素琴翠绡”、“飞花残雨”皆是，尤以“夜月”和“飞花”两联为佳，不仅语言工丽，而且各具意境。全词情景交融，景语情语难分，可谓感人至深，独具匠心。
最后，这首词的语言清新自然，情辞相称，精工而无斧凿之痕。前人曾这样评论：“子瞻辞胜乎情，耆卿情胜乎辞，辞情相称者，惟少游而已。”秦观的词能有如此高超的语言成就：一方面，他工于炼字。这首词中“飞花弄晚，残雨笼晴”这二句是互文的，意思是飞花残雨在逗弄晚晴。这里的一“弄”一“笼”，既音韵和谐，又能使人产生无限的想象，细细品味，会感到十分贴切生动。另一方面，由于秦观长于化用古人诗句入词，使之为己所用，更加富于表现力，达到青出于蓝而胜于蓝的效果。“倚危亭”三句周济称为“神来之笔”，实则从李后主《清平乐》词“离恨恰如春草，更行更远还生”脱化而来；“夜月一帘幽梦，春风十里柔情”则暗用杜牧的“春风十里扬州路，卷上珠帘总不如”；洪迈《容斋随笔》认为词的结尾两句是模仿杜牧同一词牌的结尾“正消魂，梧桐又有移翠阴”，不论模仿是否属实，秦观这两句的妙处远胜过杜牧的此句却是不争的事实。可见，秦观继承前人语言是有创造性的，惟有创造方能显其生命力。
“多情自古伤离别”，接天的芳草是铲不完、除不尽的离恨，恨的是那一帘幽梦早已随风飘散，那一段柔情早已成东流逝水，写词的人也早已远离我们，但是，他那柔婉含蓄、情韵兼胜的词风，以及以此写成的名篇佳句则长留人间，永远使我们回味。