这首词的上片写景言触目所及无非凄凉之景，烘托送别愁苦气氛，下片用递进句法，层层深入地写离愁。全词曲折含蓄，意境深远。
词的上片写送别。第一句写景。“衰草残阳” 四字，既写出送别时的凄清景色，又暗示出送别的时间与节令，即秋天的一个傍晚。“三万倾”写范围之广，言触目所见无非凄凉景色，烘托出送别时的愁苦气氛。“不算” 二句写辛祐之只身漂泊在外。但话说得既婉转又艺术。意谓您虽只身在外但算不上身世飘零，倒像孤鸿缥缈欲仙，清静幽雅，把愁苦的气氛稍微冲淡一下。“几许” 二句写别后情况。“凄凉” 而言“几许”，可见其愁并不太重。“ 须痛饮”三字，谓只要痛饮，便可消除离愁别苦。柳永《雨霖铃》说：“今宵酒醒何处，杨柳岸，晓风残月。”“待外”句似从柳词化出，谓明早江头，行外自会醒来，愁也没了。这两句看似轻描淡写，其实是精心结构，饱含着作者对祐之弟深切的关怀之情。
词的下片写离愁，采用了层层递进的手法。第一句写离苦。意谓“会少离多”，从两鬓上可以察知。因为“外言头上发，总向愁中白”，是离愁把外折磨得两鬓苍苍了。“万里” 二句写病苦。“万缕千丝”紧承上句明写发乱，实写愁重。“何况”句使用递进句式，盲新来患病，怕难以相见，更加重了离别之苦。“不是”二句写由此引起的其他愁恨。言离愁犹可整顿，而国恨家愁就无法排遣了。作者不说家国之愁而言“其他恨"，就多了一层曲折。下片五句三层，一层比一层深入，而结句又以含蓄手法出之，意在言外，更耐外寻味。
宋代周密的《四字令·拟花间》写出了闺中女子思人不见人的那份无可奈何的春愁。
开篇以“眉消睡黄”来开头，描写了闺中女子的状态，其苦相思展露无疑，接着就是一句“春凝泪妆”，加重前一句的深意。“玉屏水暖”承接上一句的“春”字，写了屏风上面所绘之图。“水暖微香”则是通过“香”字侧面写主人。前三句以“静”为主，凸显闺房中的清净也透露出寂寞。第四句“听蜂儿打窗。”一个“打”字打破了这份清净，带着生机盎然，却又让人无法避开那份忧伤。
“筝尘半妆。绡痕半方。”中的“半”字，意在缩减忧伤，“欲情故纵”般越是轻描淡写，却越从侧面加重了女子的感伤之情。无人排解愁绪，唯有门前杨柳可寄，奈何它也是自顾不暇的“忙”? 那个“奈”字是一种对自然的无奈，更是对自己现在的独守闺房，却又无法更改的现实展现。 “伊人浓妆待君王，渐宽衣带怨罗裳。”对现实的无奈，唯有以文字消减相思，以减少现实所带来的自我感伤。
此诗真实生动地叙述了作者过大庾岭的情景，情感凄楚悲凉，真挚感人。
起句“度岭方辞国”，扣题直叙，说明诗人已经来到“华夷”分界的梅岭之巅，将要走出中原，辞别故国了。大庾岭在古人心目中是腹地和南部边陲的分野，是文明和蛮荒的界限。此去身陷边鄙，祸福难科，家阻万山，赋归无期，忆往思来，百感交集。此句一个“方”字把“度岭”“辞国”联系在一起，顿然使人产生一种摇曳心旌的感觉，使文势陡率而高远。对句“停轺一望家”，诗人停下长途跋涉的驿车，在中原与“夷国”的边界驻足远望家乡的方向。此刻站在高高的山岭上，还能望长安于日下，指故里于云间，而“明朝望乡处，应见岭头梅”（《题大庾岭北驿》），其它全被山岭遮住了。因此，要抓紧时机，停下车来，滞留山头，深情地向家园方向再望一次。至此，一个失魂落魄的遭贬谪的宦游人的形象展现在读者面前了。这“一望”的“一”字，也甚为传神，传达出诗人去国怀乡的深沉感情。
颔联“魂随南翥鸟，泪尽北枝花”，紧承首联中的“望”字而来，诗人遥望乡关，只见鸟儿飞翔，花儿开放。据说大庾岭南北气候差异，南枝谢了，北枝才开。人在岭北，犹如花开枝头；一入岭南，就像花残凋落。诗人眼中的鸟儿是“南翥”，花儿是“北枝”，因此触动了北人南迁的情思。心向北，身往南，距离越拉越大，矛盾痛苦越来越深，诗人的魂魄和思绪都随着那向南飞翔的故乡之鸟而去了，那岭北绽放的梅花却多情地向他频送春光。此景此情，使他黯然神伤。这联诗写得情景交融，将诗人魂断庾岭的情态表现得淋漓尽致。
颈联“山雨随含霁，江云欲变霞”，上句写山雨欲停未停，天空已放出些许晴光。下句是描绘江中云影即将变作彩霞的霎那间。这两句专门写景，避免正面表达感情，迂回取道，曲径通幽，在结构上是转折，在情绪上是顿挫，宕开一笔，别开生面。诗人描写景色的渐变，衬托自己心情的变化。“随含”、“欲变”等字眼，赋予云雨以灵性。写云，不直接表现天空的云，而是描绘江中的倒影。可见山雨是濛濛细雨。这样写可以一箭双雕，将山的空明、水的澄澈同时生动地表现出来了。诗人在《早发大庾岭》诗里写道：“晨跻大庾险，驿鞍驰复息。雾露昼未开，浩途不可测。兄弟远沦居，妻子成异域。羽翮伤已毁，童幼怜未识。踌躇恋北顾，亭午晞霁色。春暖阴梅花，瘴回阳鸟翼。”由此可知《度大庾岭》是《早发大庾岭》的续篇。这首诗中写的“山雨随含霁”，大约是在中午或午后；“江云欲变霞”，可能是在下午或傍晚。
在这样美好的山水景色中，诗人的心潮逐渐趋于平静，开始振作起来面对现实考虑自己的出路。在《早发大庾岭》里有这样的诗句：“适蛮悲疾首，怀恐泪沾臆。感谢鹓鹭朝，勤修魑魅职。生还倘非远，誓以报恩德。”可见他希望勤奋修职，争取早日赦归。由于天气的好转，诗人心情也逐渐开朗，由天气的变化联想到自己的命运，也充满了希望。于是不禁发出了“但令归有日，不敢恨长沙”的感慨，表示他只希望有回去的那天，就心满意足了，对自己受贬迁不敢有所怨恨。这是用了西汉贾谊遭权臣们排挤被贬为长沙王太傅的典故，说自己不敢像贾谊谪居长沙时那样因不适应湿热的气候“自以为寿不得长”而心生“恨”意。这种以退为进的写法，更把那希望生还的拳拳之心衬托了出来。尾联以直抒胸臆而作结，但上句的“归有日”又与首联的“辞国”、“望家”遥相呼应。
此诗起势不凡，有如醍醐灌顶，在读者心上激起冲击浪，浪一重，愁一重，水一曲，肠一曲，几经曲折，最后以绵绵无尽的情意作结，给人以余味无穷之感。
这首诗感情真挚，以景衬情，情景交融，达到一个较高的境界；章法严谨，对仗工整，音韵和谐，表现出一种自然而又流动的整齐美，是一首成熟的五言律诗，堪称“示后进以准”的佳作。