诗的前二句，交待诗人的去向。但作者避免平铺直叙，用“借问”故作跌宕，引出所要行经的路线；下面用一“指”字，回应上文；同时，一“问”一“指”两个举动，又令人想到行者和送者将要分手时的情状，增强形象感。
“舟从广陵去，水入会稽长。”两句进一步补充离别和要去的地点，并借“舟”、“水”二字点明诗人乃由水路进发，从而自然引出下面两句舟行所特有的景象。翠竹本生于岸边，却说“溪下广”，显见这是水中倒影；荷花原生予水中，却说“镜中香”，令人于形象的比喻中悟出真象。这里，前句巧妙地衬托出溪水之清，后句突出地渲染了水面之静。水静而且清，伴以飘香的荷花，泛广的翠竹，活画出了江南水乡所独具的特色。
“辞君向天姥，拂石卧秋霜。”“辞君"正面点出别离，与诗题关合；“天姥”乃越东灵秀之山，号称奇绝。从“剡中”，到“越乡”，到“会稽”，再到“天姥”，同一地区的不同名称被诗人连续使用，表面看来，似有重复繁杂之弊，但实际上，不仅每一名称的出现都有其不可取代的意义，而且还从侧面衬托出了诗人初入越东前那种向往、盼望的急切心情。在诗人想来，到了天姥山以后，仰卧于巨石之上，受着洁白的秋霜的沐浴，是何等的舒畅。
这首别离诗别辟蹊径，新人耳目。诗中只以“辞君”见出别离，其余笔墨都用来铺叙诗人的行程和沿途的景色，最后一句，更将想象中事如实写来，充分展现了诗人热爱大自然、向往大自然的一片童心。
此词上片将家国之忧打入个人身世之叹。发端“风拂尘微”一韵，从今时入笔，写秋景：言秋风拂征车之尘，秋雨侵阴凉之榻。开头二句切词题“风雨”二字，“凉榻”切“中秋”一词。从秋景中展示了自己漂泊、凄苦、孤寂的生活。“才动秋思”一句，写愁情秋思由秋景引起。“缓酒销更”一韵，言愁绪满怀只好以酒销愁，“移灯傍影”写出独自饮酒已到掌灯时分，“傍影”突出了形影相吊的孤寂气氛。此时更传来风雨淅沥，芭蕉簌簌的声音，真是“窗外芭蕉窗里人，分明叶上心头滴”了，这岂不让人“借酒消愁愁更愁”了。这愁的内涵有二，上述的漂泊生涯是其一，其二就是“铜华沧海”一韵所写的。此韵化用铜驼荆棘与沧海桑田的典故，表达了对国家处在风雨飘摇中的忧虑，当时元灭金已经十年，不断南侵，南宋国势日趋危殆，词人面对这种形势，虽无投笔奋起之壮心，亦有大厦将倾、铜驼荆棘之叹，人生无常之悲。“愁重嶂”一句，既写国家处在阴霾重嶂之中，也表达了自己忧愁犹如层嶂雾霭之状。“燕北雁南天外”言家国之忧与身世之叹不断轮番地袭击自己。此韵，把题中的“风雨”二字的内涵，揭示得最为深刻。“算阴晴”一韵，写在风雨中，个人感受简直像是几次“西出阳关无故人”（王维《送元二使安西》）般的孤独、寂寞、凄苦。
过片继写“秋思”。接上片歇拍的“故人离合”展开，出个人悲欢离合之事。“青楼旧日”一韵，是逆入，回忆昔日在苏州曾与爱姬相偕的美好时光：在青楼内，玉人陪侍，饮酒高歌，十分惬意。“红叶流光”一韵，平出，转笔写今，金风习习，红叶飘飘，自己已是一事无成两鬓斑白，这一切不禁使“心事如秋水”。“白凝虚晓”一韵，切题“中秋”，写风雨停歇，白云凝虚，天空似晓非晓，室内炉香将烬，只有瓶中一枝桂花倚窗而放。“疏桂”扣“中秋”。此瓶中疏桂，让人有卓尔不群之感。“向深宫”一韵，写中秋之月，虽在风雨之后，依然被白云遮蔽，未能放出光芒，好像嫦娥仙子在深深的月宫中，被嫉妒的云仙团团围住。此结句，将月拟人化，其寓意深刻，与“铜华沧海，愁霾重嶂，燕北雁南天外”相呼应，将家国之忧、个人离合之叹，都化在此设问句中，含蓄委婉而深刻。
此词突出特色是将家国之忧、身世之叹、离合之悲三者融而为一，以“风雨”贯全篇，时空交错，含蓄委婉，感情深挚。正如俞平伯所说：“他们（指姜白石、吴文英等）每通过典故词藻的掩饰，曲折地传达眷怀家国的感情，这不能不说比之‘花间’词为深刻，也比北宋词有较大的进展。”（《唐宋词选释·前言》）。
