此词寄托的是一种“黍离之悲”，即故国之思，同时也寓有一种年华虚度的伤感。词中叙事、写景、抒情交错而下，化用前人诗句也浑然天成，如自己出，因而饶有流动自然之美。
起唱直叙春游情事：“侬是江南游冶子，乌帽青鞋，行乐东风里。”“游冶子”犹言浪荡子，“乌帽青鞋”是山野之人的服饰，词人的言语虽然豪纵，心情却甚凄苦。杜甫《奉先刘少府新画山水障歌》云：“若耶溪，云门寺，吾独胡为在泥滓，青鞋布袜从此始。”又陆游《东阳道中》诗云：“风吹乌帽送轻寒，雨点春衫作醉斑。”语既出此，意亦近之。赵孟頫本是赵宋王孙，如今却在浪迹江湖，心中怎能没有感慨？所以自称为“行乐东风里”的“游冶子”，其实是百无聊赖的自嘲自笑，其中隐含着一种难言之痛。
续拍描绘眼前光景：“落尽杨花春满地，凄凄芳草愁千里。”屈原《离骚》有句云：“惟草木之零落兮，恐美人之迟暮。”这里也隐喻着同样的感慨——杨花都已落尽，桃李当更无花，明明是春已去，却还说“春满地”，可见惜春之意极痴，在春已难寻之时，仍将满地杨花看做春的存在，如此婉言“落尽杨花春满地”，比直说“落尽杨花春已去”更觉伤心。以草寓愁，古来多有，如南唐李煜《清平乐》词云：“离恨恰如春草，更行更远还生。”“萋萋芳草”语出汉代淮南小山《招隐士》：“王孙游兮不归，春草生兮萋萋。”词人用此，亦寄寓着王孙流落的悲哀，芳草萋萋，一望无际，正如愁思的茫远，所以说“愁千里”。
重起转写游湖情景：“扶上兰州人欲醉，日暮青山，相映双蛾翠。”“兰舟”即木兰舟，南朝任昉《述异记》言浔阳江七里洲有鲁班造木兰舟，故用为船的美称。“双蛾”即双眉，因女子之美细长弯曲，犹如蚕蛾的触须，故美称为蛾眉。“扶上兰州人欲醉”上承“行乐”一语，谓被人扶上游船时已有醉意，可见此前“行乐”颇为恣肆。“日暮青山，相映双蛾翠”，远处的青山在落日余晖中色浓如黛，与船上歌女的翠梅遥相映衬，本是山美人美，但与“日暮”连在一起，又微微透漏出一种“美人迟暮”的忧伤。情融景中，耐人寻味。
结拍翻出心中悲感：“万顷湖光歌扇底，一声催下相思泪。”“歌扇”是歌舞女郎用来传情饰态的彩扇，“相思泪”本指苦思情侣之泪，借指怆怀故国之泪。万顷湖光都展现在歌扇之下，景象十分瑰丽壮阔。一声歌起便催落相思之泪，情绪又异常凄苦悲凉。这样以清歌美景托出仇恨哀伤，尤见情思厚重，意境深远，言辞有尽而韵味无穷。
这首离别相思词，上片写游子游乐逍遥的神态，接着点出对情人的思念使他“愁万里”；过片忆起离别饯行，酒入愁肠，人已半醉；结句“一声催下相思泪”，把全词情感推向高潮，成为点题之笔。此词妙在写送别场面并未直接写情人，而只以男子口气道出，“扶上兰舟”一句告诉读者，送行的情人扶他上船，挥手而别，一时难忍相思泪。至此全词结束，给读者留下不尽的回味。
这是一首传统的闺怨题材，写的是深秋时节，闺中少妇思念远方心上人，怨恨交织的情形。
词作开首词人把时间安排在深秋时节，直陈闺中少妇因秋来而“愁更深”。自宋玉悲秋以来，对秋的无奈与叹喟几乎成了诗歌的一个传统题材。而对妇女来说，则有更深一层含义在，那就是如汉代班婕妤在《怨歌行》中所言的：“常恐秋节至，凉飚夺炎热。弃捐箧笥中，恩情中道绝。”这或许便是词作中女主人公为何秋来而“愁更深”的主要原因了。紧接次句词人没有继续写这位女子愁深的程度，转而刻画她的外形：“黛拂双蛾浅”。这句是说女主人公因孤寂，心绪不好，无心刻意修饰自己的面庞，从而把上句所言的“愁”的内涵具体化和明朗化了。“翠袖怯天寒，修竹萧萧晚”二句，是化用杜甫《佳人》中的诗句：“天寒翠袖薄，日暮倚修竹。”翠袖“句是写女主人公不仅无心去刻意妆饰打扮自己，甚至对天气变化也不甚觉察，依旧夏装着身，而只有到了“天寒”，身体受不住了，才感觉到。一个“怯”字，表明女主人公的衣单体弱，更有起到暗示她孤寂可怜的特点。上片结句“修竹萧萧晚”，看似词人是要以景作结，写女主人公住处周围的环境，实则借此进一步暗示女主人公愁苦孤独的形象。深秋薄暮，几株修竹在秋风中瑟瑟摇动。单薄、孤寂，这不就是女主人公形象的写照吗？
下片词作增加抒情分量。“此意有谁知，恨与孤鸿远。”由怨转恨，可知女主人公过此孤寂生活非止一日。“孤鸿”在此有较丰富的含义，它不仅象征女主人公如失群的孤鸿，而且也表示她多么希望鸿雁能捎上自己的怨与恨（即词中的“此意”），给远在天涯的心上人。此外，这句也暗示这位女主公一直是伫立窗口，目送飞鸿远去。“小立背西风，又是重门掩”二句是说，女主人公在萧瑟的秋风中独自伫立，目送孤鸿消失，寂寞无聊的一天又过去了，她怅然回到闺中，掩上门扉，周而复始地让孤寂与凄凉笼罩着自己。这里的“又”字，看似平易，实是蕴含了女主人公的无数辛酸泪。
抒写闺怨是中国古典诗词的传统题材，这首《生查子》在思想内涵上也并没有写出什么新意来，但在艺术上还是有一定的个性的。如情景二者之间的互相烘托、渲染，对女主人公心理的细腻刻画等，都给人留下深刻的印象。
此词以一个看似平凡的少女荡舟遇雨、娇不胜寒的故事，喻写了一幕爱情的悲剧，同时也寄托了一个不谙世故者生活坎坷、遭遇不幸的身世感慨。全词意味深蕴，含蓄婉转，手法新颖，别具一格。
开篇两句起笔不凡，想像奇特。女主人公感到离江边路太远了，遂移家近溪头，以便涉江采芙蓉，而且溪水流入江中，也将会流到所思之处吧！慰情聊胜于无，两句堪称“痴绝”之语。三、四句又起波澜，她摇荡着木兰船去采芙蓉，却不知不觉误入了双鸳浦。“木兰舟”，以香木制成的船只，泛指佳美的小船。芙蓉，即指荷花。她荡舟缘溪而去，可是却来到触动她孤独情怀之地“双鸳浦”——鸳鸯成双作对的水边。这里妙一“误”字，竟因“双鸳”这样美好的字眼引起她的不快，正所谓“伤心人别有怀抱”。过片二句借写泛舟时遇雨，语意双关，表达了女子被弃时复杂的感情。“无端”，有料想不到之意。那象浮云般轻薄的男子，竟然毫无理由地玩弄女子的感情，被侮辱被损害的女子却只能暗暗地忍受着无穷的痛苦。那几乎是绝望的哀伤、绵绵的遗恨，紧揪着人们的心。“云”、“雨”之喻，本指男女间的欢合，而本词中，却显得如此凄冷悲凉。这里用谴责、痛悔、爱怜几层含意，深刻地写出被弃女子的心理。末两句承“帘纤雨”，意谓她那单薄的衣裳怎抵挡寒风冷雨？只好向荷花诉说自己的幽恨。“翠袖”句，写女子“不胜”风雨之寒，既点出她的软弱无依的可悲处境，也暗示她的清操独守。然而心灵上的创伤是无法消除的，无人倾诉，只能悄悄地共荷花相语。