此词作于词人岭南卸任之时。全词景色清丽，感情深挚，意境深远。
词为“题别”而作，通篇围绕一个“别”字做文章。上片起句写临别前情景。词人将要离开广西了，黎明之前子规鸟就不住地啼呜，把他从梦中唤醒。他举头看看窗外，一弯残月高挂西天，好像是被子规啼破了似的。这一句写出了早起之景、临别之时第、归去之思和离别之情。乍看上去，出语自然；细细吟味，含意无穷。第二句写词人乘着华丽的官船将要出发，虽为写实，但实中带虚，所谓“晓载笙歌”者，乃是以“笙歌”兼指吹奏笙歌的乐妓，用语甚美，耐人寻味。三、四两句尤为入妙。画船在清澈的江中从容而行，只见两岸荔枝，娇红欲滴；蒙蒙烟雨，笼罩万家。这完全是画境，同时也是诗境，读之令人陶醉。
过片二句写别情。佳人，谓画船中乐妓。这里不仅补足“笙歌”一词之意，而且进一步发抒离思。一位清正的地方官将要离任了，佳人也无法挽留，与词人相对而泣，滚滚热泪，湿透罗衣。这里让佳人把惜别的泪水倾泻出来，虽不够含蓄，但热烈真诚。
结尾二句，系预想别后情景，对不可能继续通信表示耽心。“岭南无雁飞”，据陆佃《埤雅》云，雁飞不过衡阳，因南地极燠。广西岭南，故鸿雁更难飞到。此处运用鸿雁传书的典故，符合当地特点，显得十分妥贴。
此词妙选词炼字、首句“子规啼破城楼月”中的“破”字便是范例。子规、城楼、月，本是三个互不相干的概念，然着一“破”字，遂连成一体，形成浑一的境界。
此诗前两句写诗人看到满园金黄的菊花中有一朵雪白的菊花，感到欣喜；后两句把那朵雪白的菊花比作是参加“歌舞席”的老人，和“少年”一起载歌载舞。全诗表达了诗人虽然年老仍有少年的情趣。以花喻人，饶有情趣。
题为“赋白菊”，诗开头却先道满园的菊花都是金黄色。“满园花菊郁金黄，中有孤丛色似霜。”这是用陪衬的手法，使下句中那白色的“孤丛”更为突出，犹如“万绿丛中一点红”，那一点红色也就更加显目了。“满”“郁”与“孤”两相对照，白菊更为引入注目。“色似霜”生动的比喻，描绘了白菊皎洁的色彩。
更妙的是后两句：“还似今朝歌酒席，白头翁入少年场。”诗人由花联想到人，联想到歌酒席上的情景，比喻自然贴切，看似信手拈来，其实是由于诗人随时留心观察生活，故能迅速从现实生活中来选取材料，作出具体而生动的比喻。这一比喻紧扣题意，出人意料又在情理之中。结句“白头翁人少年场”，颇有情趣。白菊虽是“孤丛”，好似“白头翁”，但是却与众“少年”在一起，并不觉孤寂、苍老，仍然充满青春活力。
送友人赴边，这是高适边塞诗中常见题材。本首诗中陈述董判官胸怀良策，仗剑出京，辞亲赴边御敌，诗人祝愿他要经得起边关的雨雪风尘之苦，为保卫边疆贡献计策，奋不顾身。诗人一生常以“万里不惜死”，“临戎觉命轻”的志向鞭策督促自己，随时准备为祖国贡献自己的一切，甚至生命。此诗一扫缠绵之词，立意高远，出语豪迈，具有强烈的献身精神。
首联的诗句突出了友人即将踏上远行的事实。“倚剑”这两个词成为关键词汇，它不仅使“行迈”和“别交情”之情既具悲切又彰显豪壮，还含蓄地传达了友人是从军出征的身份，说明了友人远行离亲之由是因为要守卫边疆。“行迈”之中，已隐隐透露出旅途的漫长遥远；而“别亲”更凸显出内心的留恋之情。然而，“倚剑”这个词语的运用，不仅把这次别离与投身军旅紧密联系起来，同时也赋予了离别远行一种慷慨坚定的氛围。
次联写友人赴边作判官，供职幕府，将军以主人身份盛待才子。这两句承接首联，预言友人此次赴边，可充分发挥出自己的文才，必受主将的赏识，而得真诚接待。如诗人在《别冯判官》一诗中所写道的：“才子方为客，将军正渴贤，遥知幕府下，书记日翩翩。”董判官以才子之能，投奔渴贤之将军，必以其翩翩之姿，得意于将军幕府。诗人在这里预见友人赴任的情景，流露出对友人的羡慕之情。这不仅是对友人赴边的期许，也是对董判官的赞美和鼓励。
颈联仍承上两句设想友人赴边途中的情景。先“近关”，再“出塞”，紧扣“行迈”，具体写出路途遥远；“多雨雪”，“有风尘”，遥领末句，如实描绘边塞苦寒。可见旅途之苦辛。诗人多次出塞，对边地苦寒有切身体验，曾不止一次在诗中提到。如“关山唯一道，雨雪近三边”（《别冯判官》），如“莫言关塞极，云雪尚漫漫”（《使青夷军入居庸三首》），如“北使径大寒，关山饶苦辛”（《答侯少府》）等等。因而“近关多雨雪，出塞有风尘”两句并非夸张之笔，不过是实写关塞景物，从而逼出诗的结尾两句：“长策须当用，男儿莫顾身”。
尾联勉励友人莫畏艰辛，要经得住雨雪风尘之苦，为保卫边防贡献良策，为祖国立功奋不顾身。莫顾一身，施展长策，立功边陲，是一种先抑后扬的笔法，使诗歌顿生波澜。“男儿莫顾身”是对友人的慰勉，但也反映了诗人自己立功边塞的愿望和为国事献身的精神，以高昂的情调回答开头“行迈”的问题，结束全诗，使作品显得气势流畅，格调雄健，毫无一般送别诗的儿女离别之态。