这首词前面的小序交代了背景和写作经过。词虽然是写梦，但一开篇却像是正在展开的令人兴致飞扬的现实生活。
“小舟横截春江，卧看翠壁红楼起。”“横截春江”，就是序中所说的“扁舟渡江”。长江波深浪阔，渡江的工具不过是古代的木帆船，而句中所用的警示极快当的“横截”二字，可见词人那种飘飘欲仙的豪迈之气。“卧看”，意态闲逸。又因在舟中“卧看”高处，岸上的翠碧红楼必然更有矗天之势。春江水是横向展开的，翠碧红楼是纵向的。一纵一横，展示出一幅飞动而开展的图景。
“云间笑语，使君高会，佳人半醉。危柱哀弦，艳歌余响，绕云萦水。”六句写闾丘公显在栖霞楼宴会宾客，席上笑语，飞出云间；美人半醉，伴随弦乐唱着艳歌，歌声响遏行云，萦回于江面。这里从听觉感受，写出乐宴的繁华。而由于词人是在舟中，并非身临高会，所以生出想象和怅望：“念故人老大，风流未减，独回首、烟波里。”前两句由对宴会的描写，转入对闾丘公显的评说，着重点其”风流“。后二句回首往事，从怅望里写出茫茫烟波和渺渺情怀。虽是那种特定环境中的情与景，但扑朔迷离，已为向下片过渡做了准备。
下片开头，把上片那些真切得有如实际生活的描写，一笔启开。“推枕惘然不见，但空江、月明千里。”仅仅十三个字，就写出了由梦到醒的过程，乃至心情与境界的变化。“惘然不见”点心境，与下句“空江、月明千里”实际上是点与染的关系。醒后周围景色空旷，与梦中繁华对照，更加重了惘然失落之感。不过，正因为茫然失落，而又面对江月千里的浩淼景象，更容易引起浮想联翩。以下至篇末，即由此产生三重想想。“五湖闻道，扁舟归去，仍携西子。”是想象中闾丘公显的现实境况：他过着退休生活，像范蠡一样，携同美人，游览五湖。“扔携西子”应上面”风流未减“”佳人半醉“等描写，见出闾丘公显的生活情调一如既往。“云梦南州，武昌东岸，昔游应记。”追思闾丘公显。作者曾在这梦之南、武昌之东的黄州一带游览，其情其景，仍然留在闾丘公显与作者记忆里。“料多情梦里，端来见我，也参差是。”进一步推想重拾情谊的老友，会再梦中前来相见，刚才那真切的情景，差不多就是吧。这三层，由设想对方处境，一直到设想“梦来见我”，回应了上片，首尾相合，构成一个艺术整体。而在行文上，由“江月”到“五湖”，到武昌东岸，再由昔游引出今梦。种种意念活动互相发生，完全如行云流水之自然。
作者写一场美好的梦。所梦的故人风流自在，重视情谊。彼此间既有美好的昔游，又有似真似幻的“梦来见我”的精神交会。其情调是浪漫的，因而有人认为这首词带有仙气。这从作者精神活动的广阔自由，从笔致的空灵浩淼看，并非没有根据。但如果因此认为词中所梦所想，都是也在一种神仙般的快乐心境上产生的，恐怕也不符合实际。苏轼谪居黄州，是他受打击非常沉重的时期。在实际生活中孤独寂寞，与亲朋隔绝离散，甚至音信不通。而另一方面，苏轼性格中又有豁达的、善于在逆境中自我派遣的特点。因之像词中所写的梦境和梦醒后的怀想，实质上是在孤独寂寞中，对自由、对友情、对生活中美好事物的一种向往。作者实际处境的孤独寂寞，虽然被他所写的色彩缤纷的梦境、昔游等所笼罩，但又并非掩盖无余。
此词上下片衔接处的“空回首，烟波里”与“推枕惘然不见，但空江月明千里”，感情之怅惘，身世之孤孑还是很清楚的。结尾处不说自己梦故人，而想象故人梦来见自己。正像一切事物在超负荷重需要有超剂量的补偿一样，是由异常寂寞的心境上产生出来的浪漫幻想。这使得这首词在风流潇洒中又有沉郁之致。这种沉郁，正是诗人实际处境、心情的一种反应。
此诗主题为怀旧与惜别，诗中描述诗人与表兄夜晚一起畅聊往事，回忆旧时场景，抒发诗人的亲故久别，老大重逢的感慨之情。全诗技巧浑熟，风格平易近人，语言亲切有味，感情真实动人，堪称“情文兼至”的佳作。
诗人首先由深夜酒醒落笔。“夜合花开香满庭，夜深微雨醉初醒”。久别重逢，又是中表至亲，自不免开怀畅饮，一醉方休。等到深宵酒醒的时候，微雨萧疏，花气袭人，显得格外宁静。白天初见时由于诸多烦扰，未及细述衷曲，现在夜深人静，正好翦烛西窗，畅聊往事。
中间二联即话旧。离别久远，年头长，经历多，千头万绪。那纷乱的年代，写一封告嘱亲友珍重的书信也往往寄不到，彼此消息不通，该说的事情太多了。但是真要说起来，那一件件一桩桩都够凄凉的，教人听不下去，可说的事却又太少了。就说熟人吧。当年离别时的孩子，如今都已长大成人，聊可欣慰。但是从前的亲戚朋友却大半去世，健在者不多，令人情伤。这四句，乍一读似乎是话旧只开了头；稍咀嚼，确乎道尽种种往事。亲故重逢的欣喜，人生遭遇的甘苦，都在其中，也在不言中。它提到的，都是常人熟悉的；它不说的，也都是容易想到的。诚如近人俞陛云所说：“以其一片天真，最易感动。中年以上者，人人意中所有也。”（《诗境浅说》）正因为写得真切，所以读来亲切，容易同感共鸣，也就无庸赘辞。
末联归结到话别，其实也是话旧。聚散匆匆，人生无定，今夕相聚，明朝又将分手。“明朝又是孤舟别，愁见河桥酒幔青”两句，是想象明朝分别的情景。“又是孤舟别”，一个“又”字，表达了诗人对动荡生活的厌倦。今日相晤，亲情无极，明朝一别，孤舟飘零，想到此，真令人惆怅万分。想起那黄河边，桥头下，亲友搭起饯饮的青色幔亭，又要见到当年离别的一幕，真叫人犯愁。最令人难受的怕是明朝河桥边的送别宴了。“那将来的酒共食，尝着似土和泥”（王实甫《西厢记》第四本第三折）。相逢重别的新愁，其实是勾起往事的旧愁；明朝饯别的苦酒，怎比今晚欢聚的快酒；所以送别不如不送，是谓“愁见”，这两字将诗人惜别之意尽情托出。这两句结束了话旧，也等于在告别，有不尽惜别之情，有人生坎坷的感慨。
诗从“酒初醒”起，到“酒幔青”结，在重逢和再别之间，在欢饮和苦酒之间，这一夜的话旧，也是清醒地回顾他们的人生经历。
这首诗的特点是亲切自然。诗中语言朴素，真如对床夜语，闲话家常，朴素中自有一番真趣。司空图《诗品》论“自然”一格时说：“俯拾即是，不取诸邻。”又说：“真与不夺，强得易贫。”其意大抵谓一依自然，无须离饰。如出自纯情自然，固有不夺之美，若感情单薄而欲假修饰以成章，纵使雕绘满目，终如剪彩为花，而生气皆绝。诗中“夜合花开香满庭”句，浅而不浮，艳而不俗，无待修饰而韵味天成。夜合花开，紧扣诗题“夏夜”，结构浑然。花香满庭，透入帘幕。人未出户，已知香气的浓郁程度。“去日儿童皆长大，昔年亲友半凋零”两句，信手拈来，自然妙对，绝不露斧凿痕迹。前人说，“自然则当然而然，不知其所以然而然。”叔向此诗，大约可以当之。
该诗是送别诗的名作，诗意慰勉勿在离别之时悲哀。起句严整对仗，三、四句以散调相承，以实转虚，文情跌宕。第三联“海内存知己，天涯若比邻”，奇峰突起，高度地概括了“友情深厚，江山难阻”的情景，千古传诵，有口皆碑。尾联点出“送”的主题。
全诗开合顿挫，气脉流通，意境旷达。一洗古送别诗中的悲凉凄怆之气，音调爽朗，清新高远，独树碑石。此诗一洗往昔送别诗中悲苦缠绵之态，体现出高远的志趣和旷达的胸怀。“海内存知己，天涯若比邻。”两句，成为远隔千山万水的朋友之间表达深厚情谊的不朽名句。
“城阙辅三秦，风烟望五津”。“阙”，是皇宫前面的望楼。“城阙”，指唐的帝都长安城。“三秦”，指长安附近关中一带地方。秦末项羽曾把这一带地方分为三国，所以后世称它三秦。“辅”，辅佐，这里可以理解为护卫。“辅三秦”，意思是“以三秦为辅”。关中一带的茫茫大野护卫着长安城，这一句说的是送别的地点。“风烟望五津”。“五津”指四川省从灌县以下到犍为一段的岷江五个渡口。远远望去，但见四川一带风尘烟霭苍茫无际。这一句说的是杜少府要去的处所。因为朋友要从长安远赴四川，这两个地方在诗人的感情上自然发生了联系。诗的开头不说离别，只描画出这两个地方的形势和风貌。举目千里，无限依依，送别的情意自在其中了。
诗人身在长安，连三秦之地也难以一眼望尽，至于远在千里之外的五津是根本看不见的。作诗，往往超越常人的视力所及，用想象的眼睛看世界，可以置万山于几席，览千春于瞬息。“黄河之水天上来，奔流到海不复回”，从河源直看到东海。“瞿塘峡口曲江头，万里风烟接素秋”，从三峡直看到长安。这首诗运用这种手法，一开头就展开一个壮阔的境界，同一般的送别诗只着眼于燕羽、杨枝，泪痕，酒盏是不相同的。
“与君离别意，同是宦游人”。彼此离别的意味如何？同是为求官飘流在外的人，离乡背井，已有一重别绪，彼此在客居中话别，又多了一重别绪：其中真有无限凄恻。开头两句调子高昂，属对精严，这两句韵味深沉，对偶不求工整，比较疏散。这固然由于当时律诗还没有一套严格的规定，却也有其独到的妙处。开头如千尺悬瀑，从云端奔泻而下，接着便落入深潭，潺潺流来，飞韵清远，形成了一个大的起伏、一个强的跌宕，使人感到矫夭变化，不可端睨。
再接下去，第五六两句，境界又从狭小转为宏大，情调从凄恻转为豪迈。“海内存知己，天涯若比邻”。远离分不开真正的知己，只要同在四海之内，就是天涯地角也如同近在邻居一样，一秦一蜀又算得什么呢。气象阔达，志趣高远，表现真正的友谊不受时间的限制和空间的阻隔，既是永恒的，也是无所不在的，所抒发的情感是乐观豁达的。
结尾两句“无为在歧路，儿女共沾巾。这两行诗贯通起来是一句话，意思是：在这即将分手的岔路口，不要同那小儿女一般挥泪告别啊!是对朋友的叮咛，也是自己情怀的吐露。紧接前两句，于极高峻处忽然又落入舒缓，然后终止。拿乐曲做比方；乐曲的结尾，有的于最激越处戛然而止，有的却要拖一个尾声。这首诗是采用第二种手法结尾的。欣赏古代诗歌，特别是象五律这样既严整又短小的诗歌，不光要吟味它的某些妙句，还要领悟它的章法，它的思路的顿挫、腾跃，变化和发展。文似看山不喜平，诗也如此。