此词上片前五句起笔写人间的清凉世界。吴兴自古以来号称“水晶宫”，多溪流湖泊，每到夏秋时节，十里荷花，满塘莲子，一派“水佩风裳无数”的景色。旧时船首画鹢以骇水神，故船也称为鹢。秋雨潇潇，洒在荷花丛中，清风习习，从白苹洲上吹来，词人的画舫在湖中荡漾，渐渐远去。转瞬间雨停风息，溪上寂静异常，四无人声。皎洁明月倒映于清澈明亮的小溪里，荷面浮动着夜露凝成的水珠。一个“点尘飞不到”的清绝境界！绝无俗世的喧器，也无世间悲欢喜怒种种情绪的困扰，心境可谓清澈。“逸兴横生，痛饮狂吟”的发泄此时变为一种宁静的怅想。于是天人合一，落想天外，引出上片的后五句：银河低垂横跨过夜空，遥想天上的牛郎织女，此刻正两地相思，盼望着七夕重逢，在天上世界里今夕何夕呢？
下片抒写高人情怀。是说自从苏东坡去世之后，再也无人能领略这大自然的美丽景色。语气自负而又矜持，大有与古人以心会心的意味。词人们蓬乱着头发，吟咏秋歌，簪花弄水，在船尾吹起悠扬的笛曲，岁月流逝，如同落叶一般。既然如此，因此不必为区区尘事而烦恼，于是斟满大酒杯，唱一曲醉歌吧。
作者在词序中已经提及，这两次秋游是摹仿李白泛舟采石矶、苏轼泛舟赤壁，这一点值得注意。周密在记述这两次雅游活动时曾这样说：“坡翁谓自太白去后，世间二百年无此乐。赤壁之游，实取诸此。坡去今复二百年矣，斯游也，庶几追前贤之清风，为异日之佳话云。”（《草窗韵语》卷二）正因为追慕苏东坡，所以作者的词中可见多处化用苏轼诗文的地方。在词中有许多的前人成句，而作者却能做到的同已出，不露一丝痕迹，不显一丝造作，自然贴切，这的确是一件易事，从中亦可见作者艺术造诣之深。
这首词的语言平易浅显，流畅明快，没有晦涩难懂的地方。但在可以对仗之处，作者还是雕琢字名，尽量“字字敲打得响”。如“散发吟商，簪花弄水”、“洗玉空明，浮珠沆瀣”等，清人的词话还把它们奉为“工于造句”的典范。
这是一首用意精微委婉的讽刺诗。松树凌霜傲雪，苍翠葱郁，本是卖松人所爱，为此他才在寒涧采撷松枝，诚心诚意拿到长安街头，希望“卖与翠楼人”，换回几个小钱。岂不知长安富贵人家重的是稂桃艳李、趋时媚俗之花，对于这种少春的瘦叶是看不上眼的，所以卖松人转遍了长安六街，一无所获，空在松枝上落上一层灰尘。诗人在描述这一酸涩的、具有讽刺意味的社会现实时，寄寓了对卖松人深深的怜悯之情。这首诗深层次的含义，是通过卖松人的遭遇，讽喻昏聩腐败的当权者对于道德高尚、有松树品格的有志之士是不赏识的。诗人仕途不称意，淡泊荣名利禄，也是以此诗自寓。
本来，松树是耐寒的树木，生长在深山大谷之中，葱郁轮囷，气势凌云。人们称赞它有崇高的品德，所谓“岁寒，然后知松柏之后凋也”。“草木有本心，何求美人折？”卖松人为了求利，才把它送到长安，希望“卖与翠楼人”。这些富贵人家看惯了宠柳娇花，对松树的“瘦叶”、“淡花”的外表，是不屑一顾的。这样，松树崇高的美学价值在这种场合之中，就不会为人们所认识。翠楼人不爱寒涧树，卖松人的主观愿望和客观的社会需要很不一致。即使松树得售于翠楼人，这时，它失去了原来生长的土壤，就不能托根了。在微婉的词句中，表明松树是大不该被送到长安来寻求买主。
诗人慨叹的是长安只能够欣赏夭艳的桃李，松树的价值当然不被认识；但是卖松人不卖春花，只卖青松，似乎是认识到松树的美的价值了，可惜他不懂得这个社会。无怪乎所得的结果，只能使寒涧青松徒为六街尘染而已。
用意很微婉，松树也只是一个比喻。诗人所讽谕的是：一切像松树似的正直而有才能的人，不用到长安来谋求出路，决不会得到这个朝廷掌权的人的重视，因为他们所需要的是像桃李一样趋时媚俗的人。这首诗对当时的社会是讽刺，对卖松树人是晓谕，是劝告；而那种不希求荣利的心情，却是诗人的自寓。