首联从多年来他们的交游，一直写到这天的宴会，语言高度概括，内涵十分丰富。苏洵于1056年（嘉祐元年）持益州张方平、雅州雷简夫的推荐信赴京谒见韩琦、欧阳修等名流重臣，从此成了他们的座上客。时苏洵已四十八岁，年近半百，故说“晚岁登门”。雷简夫称苏洵为“王佐才”、“帝王师”，苏洵实际上也是以此自居的，而这里却自称“不才”，且冠以“最”字，并以自已的那“萧萧华发”同韩琦宴上的闪闪金罍（酒器）相映衬，表面自谦，实际充满怀才不遇之感。
颔联又从这天的宴会写到他五年来的虚度光阴。出句以“不堪”承“最不才”，以“延东阁”承“金罍”，表示对韩琦宴请的谢意，诗人自谦中也含着牢骚。汉武帝时公孙弘自举贤良，数年而至宰相，“于是起客馆，开东阁以延贤人。”（《汉书·公孙弘传》）这里诗人即以公孙弘喻韩琦好贤而言自己不配这种礼遇。下句，诗人回答了“不堪”的原因：官卑位低，不堪重用。曲台指太常寺。因《礼记》有《曲礼》篇，故称专掌礼仪制度的太常寺为“曲台”。苏洵在1061年（嘉祐六年）被命于太常寺修纂礼书，至赴宴时，刚完成《太常因革礼》一百卷，费时五年。苏洵以自己能辅助帝王的才能来做这种白首穷经的工作，深感虚度年华，用非所长，这集中表现在“闲”、“老”二字上。1056年（嘉祐元年），欧阳修荐苏洵于朝廷，韩琦也以为可用，独富弼主张“姑少待之”（叶梦得《石林燕语》）。拖了两年，朝廷才召苏洵试舍人院。苏洵拒绝赴试，朝廷授以试秘书省校书郎，不久又以苏洵为霸州文安县（今属河北）主簿，编纂太常礼书，直至去世。“书虽成于百篇，爵不过于九品。”（《老苏先生会葬致语》）这就是诗人发出“闲伴诸儒老曲台”的深沉哀叹的原因。
颈联尤为历代评论家所称赏。重阳节历来是人们登高赏菊，饮酒赋诗的好日子，但苏洵却在愁里度过。“佳”和“愁”形成鲜明的对比，而“久”字更有丰富的内容。苏洵在二十七岁以前“游荡不学”，不一定有“愁”。但从二十七岁开始，他发奋苦读，希望有用于世，却多次科考不第；后来，虽然名动京师，却沉沦下僚，无法一展抱负。这个“久”字至少包括了他三十年的不得志。他已五十七岁，很难再有所作为。“偶傍”，说明他平时已经很少有雄心壮志；“醉中”，说明未醉时已清醒感到壮志难酬。但“傍”、“来”二字仍表现出“烈士暮年，壮心不已”的豪情，“其意气尤不少衰”。（叶梦得《避暑录话》）
尾联以暮间归来，反复吟咏韩琦新诗作结，戛然而止，余味无穷。韩琦《乙巳重阳》说：“苦厌繁机少适怀，欣逢重九启宾罍。招贤敢并翘材馆，乐事难追戏马台。藓布乱钱乘雨出，雁飞新阵拂云来。何时得遇樽前菊，此日花随月令开。”韩琦诗中那种久居高位、宾朋满座的富贵气，使苏洵更感到自己“闲伴诸儒”的穷窘；韩琦志满意得之余的淡淡闲愁，更激起了苏洵壮志不酬的深沉哀怨。这就是他越读韩琦新诗就越发难以入睡的原因。暮、雨、寒三字为全诗烘托出一种昏暗、凄冷的气氛，而“寒无睡”，“百遍开”更活画出这位“萧萧华发”的老人辗转反侧、夜不能寐的神情。
叶梦得说：“明允诗不多见，然精深有味，语不徒发，……婉而不迫，哀而不伤，所作自不必多也。”（《避暑录话》）这一首诗在内容上“精深有味，语不徒发”，深刻反映了宋代失意文人的精神苦闷；艺术风格上也是“婉而不迫，哀而不伤”，含蓄蕴藉，耐人寻味。
全诗四句，这四句诗包含着一前一后两个场景相同、相互映照的场面。
诗的开头两句是追忆。“去年今日此门中”，点出时间和地点，写得非常具体，足见这个时间和地点，在诗人心中留下了多么深刻难忘的记忆。第二句是写人，诗人拈出一个人们犹知的形象——桃花，春风中的桃花人人都知道是何等的艳丽，而“人面”竟能“映”得桃花分外红艳，则“人面”之美可以想见；再者，本来已经很美的“人面”，在红艳艳的桃花映照之下定是显得更加青春美貌，风韵袭人。一个耀眼的“红”字，正是强烈地渲染出这种相映生色的景象和气氛。面对着这一幅色彩浓丽、青春焕发、两美相辉的人面桃花图，不用说姑娘的神采美貌如在目前，就是她的情态，诗人的心事，彼此藏在心中的欢爱和兴奋，也都是可以“思而得之”的。
下片则是说还是春光烂漫、百花吐艳的季节，还是花木扶疏、桃树掩映的门户，然而，使这一切都增光添彩的“人面”却不知何处去，只剩下门前一树桃花仍旧在春风中凝情含笑。桃花在春风中含笑的联想，本从“人面桃花相映红”得来。去年今日，伫立桃树下的那位不期而遇的少女，想必是凝睇含笑，脉脉含情的；而今，人面杳然，依旧含笑的桃花只能引动对往事的美好回忆和好景不常的感慨了。“依旧”二字，正含有无限怅惘。
整首诗其实就是用“人面”、“桃花”作为贯串线索，通过“去年”和“今日”同时同地同景而“人不同”的映照对比，把诗人因这两次不同的遇合而产生的感慨，回环往复、曲折尽致地表达了出来。对比映照，在这首诗中起着极重要的作用。因为是在回忆中写已经失去的美好事物，所以回忆便特别珍贵、美好，充满感情，这才有“人面桃花相映红”的传神描绘；正因为有那样美好的记忆，才特别感到失去美好事物的怅惘，因而有“人面不知何处去，桃花依旧笑春风”的感慨。
从故事情节来看，这是一首即兴的诗，它给人看到的似乎只是两个简单的画面——桃花相映着的人面，人面去后的桃花。但是，由于人物的活动贯串其间，由于画面与画面、画面里（桃花）与画面外（诗人）的对比、映衬，便巧妙地显示了人物感情的发生、发展和起伏跌宕的变化，诸如初遇的脉脉含情，别后的相思，深情的重访，未遇的失望等等，都或隐或现地表达出来了。全诗自然浑成，犹如从心底一涌而出的清泉，清澈醇美，令人回味不尽。
“寻春遇艳”和“重寻不遇”是可以写成叙事诗的。作者没有这样写，正说明唐人更习惯于以抒情诗人的眼光、感情来感受生活中的情事。
