此诗是一首借景抒怀的诗，也是一篇追忆往事，感怀身世的作品。前两句点明雨夜的场景，诗人由此对雨生愁；后两句写诗人十年飘泊之恨，在旅夜灯前，随雨齐来，体现了诗人凄苦、孤愤的情绪。全诗情景交融，不用典，不雕琢，纯用白描，使惆怅自怜的情绪溢于言外。
开篇两句，诗人先从室外大范围布景，由天空而地面。古人论诗，认为“情景虽有在心在物之分”，而“景生情，情生景”，可以“互藏其宅”。此诗前两句景物描写，正是这种情景相生、互藏其宅的例证所写景物既是触发诗人情思的契机和媒介，又由于被诗人注入了自己的心境和感情，经过情绪的酝酿和处理，能够渲染出一种浓重、压抑的气氛，对于表现诗人身处暗世、壮志难酬的孤愤悲苦心态，起到很好的烘托作用。特别是“暗结愁”三字，看似写景，实则已是在写诗人自己，正是“托物言志”了。
后两句写的是诗人彼时彼地的独特感受。笔锋一转，由室外而室内，从寥廓的自然景象而回到了诗人自身。窗外漆如墨，室内一孤灯，这是室外与室内之对比，从而引出了诗人自身的感慨。诗人曾经的坎坷遭遇，经过雨夜这一特定的情景的触发，已经桩桩件件“到心头”，此处有着凄苦、孤愤情绪，诗人怀想、咀嚼、总结、反思，其中况味，诗人只能独自品尝。
这首七绝谋篇布局，先天空而后地面，先室外而后室内，以“半夜灯前”和“月华星彩”对照，“一时”和十年”呼应，时间空间，错落有致，构成一种俯仰开合、百感苍茫的情思和意境，显示了诗人高超的艺术概括力。全诗写景抒情，从头到尾不着一点亮色，也正反映了作者的这种悲苦心境。
这是首典型的登临诗，与历来登临诗一样，分为二层，即登临所见、由登临而产生的感慨。诗无论是写景还是抒情，都波折多变，笔法灵活，用语清丽。同时，诗以五言写景，七言抒情，起首四句又杂以民歌体，活泼跳荡，用韵平仄交合，寓以变化。
开头四句，“起得峭拔”（纪昀语），直接点出登寺之所见，而省略了登寺的过程。更主要的，是暗示了并非登一次，所以才有“朝”“暮”之说。白天看吴山，但见蜿蜒起伏，所以说是“横”；晚上看吴山，只能在夜空中见出轮廓，所以说是“从”（纵）。这一表达方式，与著名的《题西林壁》中“横看成岭侧成峰，远近高低各不同”相似，可见作者观察的细致。如此写山，看似不具体，实则正如宋玉《登徒子好色赋》中对增之一分则太长，减之一分则太短，施朱则太红，傅粉则太白的“东家之子”的描写一样，可以充分调动读者的想象，表现出吴山之美。至此，写山题面已足，于是进而写阁。写阁不说其外部之壮丽和内部之清雅，而说“空洞无一物”，这就和题中的“寺”联系起来了。阁中当然不可能空无一物，但佛家宣称“四大皆空”，苏轼本人也曾在《送参寥师》中说过：“欲令诗语妙，无厌空且静。静故了群动，空故纳万境。”这实际上是对“幽人”即佛徒的赞美。
以下分别续足前面的意思，“春来”四句承接首四句，写由吴山之美惹动思归之心，因而觉得“秋悲春更悲”。“雕栏”四句承接次四句，写由朱阁之美联想雕栏易朽，致慨于光阴易逝，人生无常。这就由乐生悲，感情也显得低沉。但末二句又复振起，说人虽然与亭台池阁最终都将化为异物，但吴山长存，则诗人的精神亦长存，见出乐观和旷达，而这种乐观和旷达又暗与“幽人”数句相承，反映了佛家无生无灭的思想。这种思想可以和作者的《前赤壁赋》相对照。在那篇著名的赋里，作者借“客”之口写道：“方其（曹操）破荆州，下江陵，顺流而东也。舳舻千里，旌旗蔽空，酾酒临江，横槊赋诗，固一世之雄也，而今安在哉！”又由曹操写到普遍的人生：“哀吾生之须臾，羡长江之无穷，挟飞仙以遨游，抱明月而长终。知不可乎骤得，托遗响于悲风。”人们追求永恒不得，是一种永恒的、无法解脱的悲哀，对此，苏轼说：“逝者如斯，而未尝往也；盈虚者如彼，而卒莫消长也。盖将自其变者而观之，则天地曾不能以一瞬；自其不变者而观之，则物与我皆无尽也。”以不变的眼光看待物与我，就能超越具体的悲和喜，与大自然一样，达到永恒。《法惠寺横翠阁》的结尾所表达的，也就是这个意思。
