这首七言古诗是送别之作，古人在送别赠行的诗中，往往寓有劝慰之意，这首诗也不例外。作者的友人董元达，是一位慷慨负气、傲骨铮铮的志士，作者在激励他的同时，希望将来有重见之期，并预期彼此都能不改变自己的风格和操守。
开头四句是诗的第一段。前两句指出董生虽然爱好读书，勤奋苦学，但不屑作一般儒生的寒酸、龌龊相，以科举起家，汲汲于追求功名富贵。而有志从军，因而早年就跃马西行，在金城关一带边防要地，参加军旅生活，以图立功绝域。次两句是说，董生虽然久在边疆，但当时西边的夏国，已与宋朝议和有年，所以未能在战场上建立功勋。而边塞苦寒，风霜凄紧，董生在归来之后，已经须眉斑白，面带皱纹了。这一段表明董生胸怀韬略，志气非同一般，而未遇时机；壮图未遂。“先皇召见延和殿”以下四句是诗的第二段。写董生归来之后，曾被先皇在延和殿召见，他在廷对的当儿，议论慷慨，曾使君王为之开颜（天，指天子），但终以年老，虽然诽谤很多，他也不复置辩。慨然脱身高隐，看山江南，暂且不问世事。这一段表明董生在回到京都以后，虽蒙召见，然而并未获得重用。
末段四句点明送行之意。前两句是说，董生南行之后，将越过浪涛滚滚、蛟龙怒吼的长江，作者不知扁舟此去，何时才能归还。这两句深寓惜别之意。后两句的意思是：将来有幸，在大梁城里定能相见（大梁即汴京）。而玉川子的破屋数间，那时也定然存在。玉川子是唐代诗人卢仝的号，作者借以自比。玉川子卢仝一生没有得志，作者也累试不第。除科举之外，作者也还有其他途径可以进身，但他并不低声下气去求别人的推荐，宁愿以布衣终老，所以在这里也以此勉励友人，表明将来相见，自己还是那几间破屋主人，友人也还是那么一个高傲自负之士。
全诗表达了送别友人的磊落旷达之情，不作临别涕泣之语，显得彼此都很有志节，不失自重的贫士身份。
“西津海鹘舟，径度沧江南。”词人一开篇就以泼墨式的手法，大笔挥洒，刻画出了一幅烟雨送别图。在一派烟雨之中，那船儿十分轻捷地从渡口离开，径直地渡过沧江，消失在迷茫的远方。这里，词人没有直接去写送者和行者，而只以津、舟、江、雨所组成的浑茫开阔的图画把二者都包容在其中。词人将“径”字加于“度”前，大有深意。“径”，直也。即使是妻悲女啼，情意绵婉，即使是气候恶劣，雨急浪险，船还是径直开走了。一字着力，用心良苦，寄情于景，令人回昧。
“双艣本无情，鸦轧如人语。”三、四两句，词人采用“移情于物”的手法，出人意料地把摇动双橹而产生的连续低沉的声音当做触媒，由此而来的设想“荒诞”而又人情。连这本无生命、无感情的“双艣”也为上述的送别场景所感动，像一个阅尽人间悲欢的老人那样发出深情的喟叹，此时郁积于词人心中的感情也就不言而自明了。“双艣”“人语”的内容应充斥换头。当然，这实际上也就是词人的内心独白。前两句化用故事，对偶天成。这本来是两个各自独立并完整的故事，词人却借双艣之“口”把二者联系在一起，效果顿时强烈起来。一方无行，一方痴情；一方薄幸，一方坚贞。相比之下，人们很自然就会得出一敬一贬的结论。
“挥金陌上郎，化石山头妇。何物系君心？三岁扶床女！”最后两句以反诘呼起，透出更加强烈的感情。词人在“有什么东西能系住你的心”这一问之中，已经是在谴责丈夫之负心。接着，又以家中还有刚刚能够扶着床沿走路的三岁女儿来进行再一次的劝喻，诚挚委婉，撼动人心。
词人在词中将物拟人，以“物语”传己情。词人在接受这一影响的同时，以“舷语”来写自己心中所想，可谓推陈出新。
东坡喜吟诗，词集中颇多歌席酬谢、即事明笔的“急就章”。这些临时随意而发、肆口而成的作品，不容深思，无暇推敲，未必完美，但却更足以显示东坡丰富的生活积累、深厚的文化素养和敏捷的创作才华，别有系人之处。这篇《采桑子》，正属于此类即兴之作。
据东坡的友人杨绘（元素）记载：宋神宗熙宁七年（1074）仲冬，东坡由杭州通判调知密州，途经润州（今江苏镇江），与孙洙巨源、王存正仲集会于该地风景奇胜的甘露寺多景楼。席间，京师官妓甚多，而一个名叫胡琴的，姿色技艺尤其美好。酒阑，孙巨源请求东坡说：“残霞晚照，非奇词不尽。”东坡于是填了这篇《采桑子》。东坡另有《润州甘露寺弹筝》一诗，亦为同时所作，可参读。
“万事开头难”，吟诗填词也不例外。但东坡填这篇《采桑子》却能毫不费力地从“多景楼”的“多”字获取灵感，从杜甫《水宿遣兴兴奉呈群公》的首句“鲁钝仍多病”借来句型和后三字，写出了连用三个“多”字的言情语句作为发端。它像“劈地抽森秀”的太华，以其奇兀给人以强烈的印象，并顿时产生出磁铁般吸引读者的力量。多景楼在今镇江市北固山后峰、甘露寺后部，下临长江，三面滨水，登楼四望，整个城市可尽收眼底，曾被米芾赞为天下江山第一楼。东坡是个博古通今、关心时政、喜欢寻幽探胜的人，在这样的多景楼上眺望壮丽的江山，他能不触景生情吗？想到三国时的孙权曾建都于此地，六朝的宋武帝刘裕曾居住于此地、起兵讨伐桓玄于此地，东晋谢安、梁武帝萧衍曾流连于此山等等历史事实，他能不感慨系之吗？想到他先因与执政的王安石政见不合，自请外任离京而今奔走于道路，他能不满怀愁绪，病已病时吗？东坡不把自已的“情”、“感”和“病”之“多”的内容一一写出，只用此七字概括。近人陈洵说：“词笔莫妙于留。盖能留则不尽而有余味，离合顺逆，皆可随意指挥，而深沉浑厚，皆由此得。”（《海绡说词》）东坡可以说是深得“留”的三味了。关于这起句有善“留”之妙，还必须补充说明一下，就是他所以那样戛然而止，迅速道出“多景楼中”，为的是顾及全篇，不使这忧愁情绪的抒发过多而成为赘疣。紧接著的“樽酒相逢”，点明与孙巨源、王正仲等集会于多景楼之事，极其平实。像山脉之有起伏，浪潮之有高低，如此平实，为的是给下面抒情的“乐事回头一笑空”，与起句“多情多感仍多病”的语意相连，意谓这次集会多景楼而饮酒停歌，诚为“乐事”，可惜不能长久，“一笑”之后，“回头”来眼前的“乐事”便会消失而“空”无所有，只有“多情”、“多感”、“多病”依然留在心头。哀怨无穷，尽在言外。以上四句构成上片。它是虚与实的结合，言事与言情的结合，而以虚为主，以言情为主。唯其如此，所以既不浮乏，又颇空灵。四句之中，前二句先言情后言事，后二句先言事后言情，亦错落有致。上片由情至事，由事归情，借眼前之景，写心中之情，意蕴盎然，如神来之笔。
“停杯且听琵琶语”，领起下片。“停杯”承上，与“樽酒相逢”相呼应。“且听琵琶语”启下，是“乐事”的补充。“琵琶语”，由白居易《琵琶行》的“今夜闻君琵琶语”句而来，指琵琶所弹奏的乐曲。“且”是姑且的意思。因为既“多情多感仍多病”，又认为“乐事回头一笑空”，就不能以认真的态度来对待音乐，以振奋的精神来欣赏音乐，东坡所以特地挑选了这个虚字“且”来著于“听”字之前，用以表现他当时无聊赖、不经意的心态。“细捻轻拢”句，亦自白居易《琵琶行》中的诗句化出，赞美弹奏琵琶的技艺。他本无心欣赏，然而却被吸引，说明演奏得确实美妙。“捻”，指左手手指按弦在柱上左右搓转的手法。“拢”，指左手手指按弦向里推的手法。赞美之情除了通过“细”和“轻”两字来表达外，还借助于这四个从《琵琶行》诗句中化出的字来引起读者对《琵琶行》中那段脍炙人口的“轻拢慢捻抹复挑，初为霓裳后六么。大弦嘈嘈如急雨，小弦切切如私语。嘈嘈切切错杂弹，大珠小珠落玉盘……”的描写之联想来实现。赞罢弹奏琵琶的美妙，顺势描写弹奏者，也就是前面所说的那位叫做胡琴的姑娘。东坡惜墨如金，不去写其容貌、形体和服饰等，只用“醉脸春融”四字表现其神态。这四字写其神，丽而不艳，媚中含庄，活脱脱描摹出一个喝了少许酒后怀抱琵琶的少女两颊泛红，嘴角含笑的充满了青春气息的动人姿态。“结局须要放开，含有余不尽之意，以景结情最好。”（沈义赋《乐府指迷》）此词的结句“斜照江天一抹红”，正是景语，可视为当时“残霞晚照”的写实，也可视为是借以形容胡琴姑娘之“醉脸”的，而它的妙处则在于“以迷离称隽”，令人难以捉摸，耐人反复寻味。这句“斜照江天一抹红”，其意同于李商隐《乐游原》的“夕阳无限好，只是近黄昏”，只不过尽在言外而已。它的色彩尽管明快，但其基调仍是感伤的，与上片完全一致。
沈祥龙在《论词随笔》中说：“小令须突然而来，悠然而去，数语曲折含蓄，有言外不尽之致。”东坡这篇《采桑子》小令，倏忽来去，只用了只言片语，却达到了曲折含蓄，言尽而意隽的境界之美。虽然不是完美无缺的精品，但却非常符合沈祥龙所总结的对小令的要求，当可为则。
这首词题旨在次句“爱梅”二字。故全篇将人与梅层层夹写，写出梅之幽姿逸韵，及词人对梅江的钟情留连，也就展示了作者的情趣和人格。
起句：“老去惜江心已懒”，用笔逆入，以扫为生。次句“爱梅犹绕江村”，“犹”字与“已”字相对，突出梅江与众卉之不同。年齿老大，无意赏江，乃人情之常，然而不能忘情者，唯梅而已。陆游咏梅词云“幽姿不入少年场”，把少年繁华与烂漫江事并提，可见烈士暮年，偏赏梅江，有同嗜焉。下三句写所见梅江。“一枝先破玉溪春”，言眼前梅江一枝斜出，打破了春色闭锁的局面，透露了春之消息。“玉溪”，写出溪水清澈，有碧玉之色，水流垮琮，亦有溅玉之声。“更无”两句，仍以梅江与一般江卉对比来写。众江开时，姹紫嫣红，千娇百媚，招蜂引蝶。所谓“江态度”，乃娇媚俗艳之品。自来审美鉴赏中，有冰清玉洁、骨冷神清、风清骨峻等语，所谓“雪精神”，即包含清、冷、峻、洁多种审美因素。“江态度”与“雪精神”之别，实为雅俗之辨，志士与庸人之分。
上片写梅之高洁可爱，下片写词人对梅江的钟情留连。过片承“爱梅犹绕江村”句，谓寻梅直至溪山深处。“胜向空山餐秀色”，隐用前人诗句。晋陆机《日出东南隅行》诗：“鲜肤一向润，秀色若可餐。”杜甫《佳人》诗：“绝代有佳人，幽居在空谷。”此句是说梅江比佳人秀色更可爱。这两句意谓：我最爱到这山水幽静处，饱餐梅之秀色，为它写下新诗佳句，沉吟细品，觉沆瀣生牙颊间。“竹根流水带溪云”，是写梅之周围景物，也是词人醉卧之境。宋人咏梅，往往以水云萦拂，以幽篁相伴，其他俗艳之物，皆不得滥入。结尾两句，见词人之忘情。醉来与梅江晤对，惬意舒心，留连忘返。卧枕竹根，仰观流云，耳边溪水溅溅，梅江清香沁人，人间是非，一时净尽。可以说，这既是一首咏梅词，也是一首记游词。词人乘兴而来，踏月而归，一日清赏，可抵十年尘梦。而空山寒梅，得此人相对，亦可免寂寞矣。