词的上片，词人开门见山地表述了他与好友聚少离多的现实，所以分别的时候二人愈加地难分难舍。“盼银河迢递，惊入夜，转清商。”一个“盼”字，写出了容若与友人的期待。只可恨“天有不测风云”， “惊入夜，转清商”，一场突如其来的秋雨随风而至，一个“惊”字，语意突转，尽显出乎预料之意。“盼”与“惊”形成鲜明的对比，词的感情也由美好的期盼陡然直降，成了失落。“乍西园蝴蝶，轻翻麝粉，暗惹蜂黄。”这场雨来得真的是太突然了，连院子里的蝴蝶都没有准备好，吓得四处翻飞，扑棱着翅膀，鳞粉也飘落下来。一不小心，又惊到了无辜的小蜜蜂。这样一来，园中蜂飞蝶舞，一片慌乱景象。这个气候真是变化无常，明明之前还是晴朗温暖，一瞬间就变得风雨交加、阵阵凉寒。这雨浙渐沥沥的，连绵不绝下个不停，而且点点滴滴，敲打着心房，缠绵着柔肠。“甚丝丝、点点搅柔肠”，夜雨愁人，上天看到世间的悲苦，流下眼泪，化作雨水，洒落在人间。如果说之前容若还在隐忍着离别的伤心，这一句开始感情便出现了波澜。“应是登临送客，别离滋味重尝。”是送友远行，再一次尝到了离别的滋味，再一次忍受相思之苦。一个“重”字真是尽显无奈与怨恨。
到了下片，词人笔锋一转，开始嘱咐好友要努力加餐饭，在桂花飘香的时节要如约归来。“水墨画疏窗，孤影淡潇湘”意境很是空淡疏缈。潇湘和下片开头“疑将”连在一起看，秋夜雨洒落在疏窗上，那雨痕仿佛是屏风上画出的潇湘夜雨图。“潇湘”二字本就是离愁别恨的代名词，在这里无非是纳兰心事的一种寄托。“倩一叶高梧，半条残烛，做尽商量”，这句子纳兰说得婉转，窗外夜雨梧桐、屋内泣泪残烛，怎不让人伤神。因此纳兰说，能否请梧桐和灯烛细做掂量，莫要此时再添人愁绪。“荷裳一被风暗剪，问今宵谁与盖鸳鸯”，已至秋天，荷塘自然也是一片萧索，此情此景，像极了李商隐那首《宿骆氏亭寄怀崔雍崔衮》里的句子：“秋阴不散霜飞晚，留得枯荷听雨声。”到了“从此羁愁万迭，梦回分付啼萤”，纳兰终于将“送别”二字明写在了词面上，“雨夜”“寒蝉”渲染了离别的气氛，离别后，愁惰万叠，只恨造化弄人。词人把这样的话放在词末，惜别离愁之意溢于言表。
全篇都围绕着“立秋”和“夜雨”展开，从景物着手，用景物烘托，营造离别的氛围，悲凉凄切之情更为细密深透。
“记行云”两句，记梦中景。记得梦景中她像行云流水似的从水面上慢慢移了过来，身上还穿着荷叶剪成的仙衣。“念杯前”三句，忆共处时景。词人说：我（指词人）又回忆起与她曾在夜晚挑灯共饮，她起舞侑酒，纤细的十指按着舞袖翩翩起舞，并随着舞曲散发出阵阵馨香；屏风内（指室内）荡漾着爱人青春的温暖。“分种”两句，忆旧日琐事。词人说：我们也曾拿来几个旧陶罐栽了许多株菊花，又挖来苔藓筑起土穴饲养蟋蟀。“人远”两句，点出伊人离他而去。词人说：如今她却已经像扬帆而去的船消失在茫茫烟水之际一样，远离我（指词人）而去。据词的上片可以推断，该女子就是词人念念不忘的苏州去妾。
“重访”三句，转入亦真亦幻的追觅中。“樊姬”，语出白居易诗“杨柳小蛮腰，樱桃樊素口”，即白的两位侍妾。据此更可以证实，此词系忆苏州去妾，即所谓“樊姬”。“等闲”，作随便、无端解。此言词人重又去苏姬的住家附近走动，希望能再与她相见。但又恐怕无端去见她，容易造成误会，刚一碰面，她就会不辞而别，因此还是硬起心肠强忍住重见她一面的念头吧。“试潜行”四句，述词人忍不住又去见她的经过。“凋”，即凋零；“铜铺”，大门上的衔环动物头形。据《汉书·哀帝记》：“孝文庙殿门，铜龟蛇铺首鸣。”“低亚”，即低哑声。“小眉”，指月影。此言词人不见苏姬终觉心旌荡漾，于是偷偷地又跑到她住处附近的僻巷中焦急地徘徊等候。她居处门前的桐叶凋零，枝叶砸打在大门铜环上发出了一些响声，她刚开门一瞥，就又像孤雁见到月光那样惊慌似的马上又关上了大门。“空惆怅”两句，惆怅归家，一醉解千愁。言词人徒然产生出这种想见又不敢见面的惆怅而矛盾的心理，因此只好郁郁回家，且在秋菊丛畔一醉方休。这样或许能使那些美好的回忆镜头，透过醉眼在朦胧中一一幻现出来吧。
