“山远”两句，叙景随情移。“翠眉”，青翠的山气。此言秋日重阳本是登高揽胜的好时节，但因为词人心情抑郁，即使远望寒山虽是空蒙蒙地带着青翠欲滴的山气，在他心目中也是感到凄凄凉凉，使他不忍细睹。
“菊花”一句，以人拟菊。“杜秋娘”，泛指美丽动人的歌妓。此言秋菊傲霜迎风，枝干细长，好像一位婀娜多姿的歌妓一样楚楚动人。“净洗”两句，房中插菊，点重阳（九日）景色。词人说：我将绿玉杯洗涤得干干净净，并打来清冽的井水放进杯中，插上我为您专门（指吴见山）摘来的菊花，拿来您这儿，让它散发出阵阵清香吧。
“乌帽”两句，写自己已老。言自己虽然用黑色的帽子遮盖住白头发，以免显露出自己的老态来，但是秋风狂劲，仍旧不时地要从头上的“乌帽”中，吹飘出白发来。
“一年”一句，直叙去吴见山家饮酒。词人说：我在这一年中的重阳佳节，就在老朋友家的西厢房中醉酒度过去算了。“秋色”两句，写自己心中抑郁，愁闷的原因。“秋色”、“雁声”与“斜阳”，都是词人对景思亲，感慨自身已入暮年却仍羁旅在外的哀愁的根源，所谓触景生情也。故周邦彦《玉楼春》词有“烟中列岫青无数，雁背夕阳红欲暮”之叹；而元马致远的小令《天净沙·秋思》中也有“夕阳西下，断肠人在天涯”的哀伤；李商隐也有“夕阳无限好，只是近黄昏”的哀叹。这些与梦窗此词的结尾两句，何其相似。
这首词分六层，先写游沿途的自然美景，再写路途上悠然心态、艰辛、喜悦与旷达胸怀，最后表达回朝无望的意愿。全词富含浪漫主义情怀，是词人纪游的得意之作。
开头写出游沿途的自然美景。先写路线：“出临皋”——“历黄泥之长坂”——“走雪堂”；再写景色：“大江”“左缭”，“云涛”“舒卷”，“草历层累”，“柯丘”“葱蓓”。可谓草历含情，江山多娇。
第二层，写路途上“徙倚”“盘桓”的悠然心态。“旦往”“夕还”，时而徘徊，时而不前，景色虽美，不可停息，“娱余于一眄”就算满足。可谓无拘无束，悠哉游哉。
第三层，写此次游时的潇洒风姿。“幼好”“奇服”，“老更变”“自哂”，“惊俗”“来患”；“释宝璐”而“被缯絮”，与“杂市人”“无辨”。可谓奇装异服，一道独特风景。
第四层，以双关语写路途上的艰辛、喜悦与旷达胸怀。路远“莫往来”，守一席之地“而穷年”，我只好随意迈步“而远览”。走啊走啊，路走到了尽头而“旋反”。值得欣慰的是： “朝嬉黄泥”“白云”，“暮宿雪堂”“青烟”；鱼鸟不惊，樵夫倨傲。可谓天人合一，物我相忘。
第五层，写黄泥坂上狂醉及其超然的浪漫情调。词人在进退维艰之际，只好歇脚黄泥坂，对酒当歌。初饮时，“被酒”所醉，边走边唱；继而烂醉， “放杖”仰卧；再则身不由己，便以“草为茵”，“块为枕”，进入梦乡，享受“华堂”“清宴”之清净美；进而“坠露”“湿衣”，映衬着“团团”“素月”。待到乡亲父老唤醒，险些被牛羊践踏。可谓一醉忘百忧，非常浪漫。
最后一层，抒发游黄泥坂之幽情，表达自己回朝无望的意愿。东坡精神一振，起而高歌：月明星稀，迎余饯归。年岁已终，草历枯萎。归来归来啊，“黄泥不可以久嬉”。言外之意，怀古伤今：昔日孟德，雄风何存？归来渊明，是我前生。
这首词系词人出游高峰年的纪游的得意之作，充满了悠然、潇洒、旷达、超然的浪漫主义情调。